Описание
Бергаптол — фуранокумарин, основной представитель этого класса в цитрусовых (лимон, бергамот). Химически это 5-гидроксипсорален, продукт деметилирования бергаптена. Формула C11H6O4, CAS-номер 486-60-2, синонимы 4-Hydroxybergapten, 5-Hydroxypsoralen, 5-Hydroxy-6,7-furanocoumarin, 4-Hydroxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one, NSC 341958.
Основные атрибуты
- Химическая формула: C11H6O4
- Молекулярный вес: 202.16
- Точная масса: 202.16
- UNII: KTC8ANI30F
- Номер NSC: 341958
- Идентификатор DSSTox: DTXSID40197564
- Характеристики PSA: 59.7
- XLogP3: 2
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: твёрдое тело
- Плотность: 1,5±0,1 г/см3
- Температура плавления: 275-278 °C
- Температура вспышки: 142,4±19,3 °C
- Показатель преломления: 1,711
- Условия хранения: 2-8 °C
Биологическая активность
Бергаптол изучается за противовоспалительное, антиоксидантное, противоопухолевое, антиостеопоротическое, антимикробное и антилипидемическое действие. Как фотоактивный фуранокумарин, он способен сенсибилизировать кожу к ультрафиолетовому излучению. Соединение ингибирует ферменты цитохрома P450, в первую очередь CYP2C9 и CYP3A4, влияя тем самым на метаболизм и концентрацию некоторых лекарств и токсинов; для дебензилирующей активности CYP3A4 показатель IC50 составляет 24,92 мкМ. В сравнении с другими кумаринами бергаптол в наименьшей степени ингибирует CYP3A4 в раковых клетках, но подавляет транспортёры лекарственного оттока, в частности P-гликопротеин, что рассматривается как способ преодоления лекарственной устойчивости опухолей.
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: NONH для всех видов транспорта
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 22-36
- Инструкции по технике безопасности: 22-24/25-26
- Метки: Xn
- Указания по опасности: H302-H319 (вреден при проглатывании, вызывает серьёзное раздражение глаз)
- Меры предосторожности: P305+P351+P338
Условия хранения
Хранить при температуре 2-8 °C, в защищённом от прямого света месте, поскольку фотоактивный фуранокумариновый хромофор чувствителен к ультрафиолетовому облучению. При работе с веществом соблюдают меры защиты глаз и кожи ввиду фотосенсибилизирующего действия и раздражающих свойств, отражённых в классификации Xn.
Дополнительные сведения
Бергаптол структурно родственен другим известным фуранокумаринам цитрусовых — бергаптену и псоралену, отличаясь от них положением и наличием свободной гидроксильной группы. Именно эта гидроксильная группа определяет способность бергаптола образовывать более полярные метаболиты и участвовать в реакциях конъюгации при метаболизме в организме, что отличает его фармакокинетику от менее полярного метилированного бергаптена.
Содержание бергаптола в эфирных маслах цитрусовых варьирует в зависимости от сорта и условий выращивания, что учитывается при стандартизации фотосенсибилизирующего потенциала косметической и пищевой продукции на основе цитрусовых экстрактов.Description
Bergaptol is a furanocoumarin, the main representative of this class in citrus fruits (lemon, bergamot). Chemically, it is 5-hydroxypsoralen, a demethylation product of bergapten. Formula C11H6O4, CAS number 486-60-2, synonyms 4-Hydroxybergapten, 5-Hydroxypsoralen, 5-Hydroxy-6,7-furanocoumarin, 4-Hydroxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one, NSC 341958.
Basic Attributes
- Chemical Formula: C11H6O4
- Molecular Weight: 202.16
- Exact weight: 202.16
- UNII: KTC8ANI30F
- NSC Number: 341958
- DSSTox ID: DTXSID40197564
- PSA specifications: 59.7
- XLogP3: 2
Physico-chemical characteristics
- Appearance: Solid
- Density: 1.5±0.1 g/cm3
- Melting point: 275-278 °C
- Flash point: 142.4±19.3°C
- Refractive index: 1.711
- Storage conditions: 2-8 °C
Biological activity
Bergaptol is being studied for its anti-inflammatory, antioxidant, antitumor, antiosteoporotic, antimicrobial and antilipidemic effects. As a photoactive furanocoumarin, it is capable of sensitizing the skin to ultraviolet radiation. The compound inhibits cytochrome P450 enzymes, primarily CYP2C9 and CYP3A4, thereby affecting the metabolism and concentrations of certain drugs and toxins; for the debenzylation activity of CYP3A4, the IC50 is 24.92 μM. Compared to other coumarins, bergaptol inhibits CYP3A4 in cancer cells to the least extent, but inhibits drug efflux transporters, in particular P-glycoprotein, which is considered as a way to overcome drug resistance in tumors.
Safety Information
- Transport codes: NONH for all modes of transport
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 22-36
- Safety instructions: 22-24/25-26
- Tags: Xn
- Hazard statements: H302-H319 (harmful if swallowed, causes serious eye irritation)
- Precautions: P305+P351+P338
Storage conditions
Store at a temperature of 2-8 °C, protected from direct light, since the photoactive furanocoumarin chromophore is sensitive to ultraviolet radiation. When working with the substance, observe eye and skin protection measures due to the photosensitizing effect and irritant properties reflected in the Xn classification.
More information
Bergaptol is structurally related to other well-known citrus furanocoumarins - bergapten and psoralen, differing from them in the position and presence of a free hydroxyl group. It is this hydroxyl group that determines the ability of bergaptol to form more polar metabolites and participate in conjugation reactions during metabolism in the body, which distinguishes its pharmacokinetics from the less polar methylated bergaptol.
The bergaptol content in citrus essential oils varies depending on the variety and growing conditions, which is taken into account when standardizing the photosensitizing potential of cosmetic and food products based on citrus extracts.
![2-(1-Гидрокси-1-Метилэтил)-4-Метокси-7Н-фуро[3,2-g][1]бензопиран-7-он в России](/upload/iblock/795/fggxgtvoiy94xh23p5rj55r6vi5pcxg2/2_1_Gidroksi_1_Metiletil_4_Metoksi_7N_furo_3_2_g_1_benzopiran_7_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-(1-Гидрокси-1-Метилэтил)-4-Метокси-7Н-фуро[3,2-g][1]бензопиран-7-он в России")
![2Н,8Н-Бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2 в России](/upload/iblock/0a4/zet7mxb3z1wzt6v1wd46fnnz7lydjjo6/2N_8N_Benzo_1_2_b_-3_4_b_-dipiran_2-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2Н,8Н-Бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2 в России")
![(2S,3R)-2-[1-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1-methylethyl]-2,3-dihydro-3-hydroxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one в России](/upload/iblock/21f/f6tqfowk3l2goks80p4dsgz2w20ln1sx/2S_3R_2_1_D_Glucopyranosyloxy_1_methylethyl_2_3_dihydro_3_hydroxy_7H_furo_3_2_g_1_benzopyran_7_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(2S,3R)-2-[1-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1-methylethyl]-2,3-dihydro-3-hydroxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one в России")
![6-Гидрокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2-он в России](/upload/iblock/edd/81h4kx9ku270pm70bogx1rnkgtooguro/6_Gidroksi_8_8_dimetil_2N_-8N_benzo_1_2_b_-3_4_b_-dipiran_2_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "6-Гидрокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2-он в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Бергаптол от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
