Идентификация
Деметилсуберозин (англ. Demethylsuberosin, 7-Demethylsuberosin, CAS 21422-04-8) — природный пренилированный кумарин. Химическая формула C14H14O3. Синонимы: 7-hydroxy-6-(3-methyl-2-buten-1-yl)-2H-1-benzopyran-2-one, 7-Demethylsuberosin, 6-(dimethylallyl)umbelliferone. Код ТН ВЭД (HS code): 2932209090.
Физико-химические характеристики
- Молекулярная масса: 230,25916
- Точная масса: 230,26
- Код ТН ВЭД: 2932209090
- Характеристика PSA: 46,5 Ų
- XLogP3: 3,67
- Плотность: 1,2±0,1 г/см³
- Температура плавления: 133,5–134,0 °C (в бензоле)
- Температура кипения: 418,8±45,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 182,0±21,5 °C
- Показатель преломления: 1,595
Природный источник
Выделен из корня дудника даурского (Angelica dahurica) — фармакопейного растения, широко применяемого в китайской и корейской традиционной медицине. Обнаружен также как промежуточное соединение в биосинтезе фуранокумаринов у растений семейства Зонтичные (Umbelliferae) — в частности у болиголова пятнистого (Conium maculatum) и борщевика пушистого (Heracleum lanatum), а также у видов рода Рута (Ruta). Такое широкое распространение среди систематически далёких родов подтверждает консервативность соответствующего ферментативного пути.
Биосинтетическая роль
Умбеллиферон рассматривается как исходное соединение биосинтеза фуранокумаринов: под действием пренилтрансферазы он алкилируется диметилаллилдифосфатом по 6-му положению, давая деметилсуберозин (по 8-му положению образуется изомер — остенол). Далее фермент P450-типа (маресин-синтаза) окислительно атакует двойную связь пренильного заместителя деметилсуберозина, превращая его в (+)-маресин — следующую ступень на пути к линейным фуранокумаринам, включая псорален и бергаптен, широко известные фотосенсибилизирующие соединения растительного происхождения.
Биологическая активность
Обладает противовоспалительной и нейропротекторной активностью — эти свойства описаны для деметилсуберозина, выделенного из корня Angelica dahurica. Как промежуточное звено фуранокумаринового биосинтеза соединение представляет интерес и для изучения ферментативных механизмов растительной химической защиты, включая работу пренилтрансфераз и P450-оксидаз.
Родственные соединения
Изомер деметилсуберозина по положению пренильной группы — остенол — образуется при 8-прениляции умбеллиферона и служит предшественником ангулярных фуранокумаринов, тогда как деметилсуберозин ведёт к линейным. Оба соединения принадлежат к семейству простых пренилированных кумаринов, широко представленных в Зонтичных, Рутовых и других семействах с развитой фуранокумариновой химией.
Хранение
Пренилированные кумарины чувствительны к свету и окислению по двойной связи пренильного заместителя. Хранить в защищённой от света таре, в сухом прохладном помещении, избегая длительного контакта с воздухом после вскрытия упаковки.
Identification
Demethylsuberosin (eng. Demethylsuberosin, 7-Demethylsuberosin, CAS 21422-04-8) is a natural prenylated coumarin. Chemical formula C14H14O3. Synonyms: 7-hydroxy-6-(3-methyl-2-buten-1-yl)-2H-1-benzopyran-2-one, 7-Demethylsuberosin, 6-(dimethylallyl)umbelliferone. HS code: 2932209090.
Physico-chemical characteristics
- Molecular weight: 230.25916
- Exact weight: 230.26
- HS Code: 2932209090
- PSA characteristic: 46.5 Ų
- XLogP3: 3.67
- Density: 1.2±0.1 g/cm³
- Melting point: 133.5–134.0 °C (in benzene)
- Boiling point: 418.8±45.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 182.0±21.5°C
- Refractive index: 1.595
Natural spring
Isolated from the root of angelica dahurica (Angelica dahurica), a pharmacopoeial plant widely used in Chinese and Korean traditional medicine. It was also found as an intermediate in the biosynthesis of furanocoumarins in plants of the Umbelliferae family - in particular in spotted hemlock (Conium maculatum) and downy hogweed (Heracleum lanatum), as well as in species of the genus Ruta. Such a wide distribution among systematically distant genera confirms the conservation of the corresponding enzymatic pathway.
Biosynthetic role
Umbelliferone is considered as the starting compound for the biosynthesis of furanocoumarins: under the action of prenyltransferase, it is alkylated with dimethylallyl diphosphate at the 6th position, giving demethylsuberosin (at the 8th position an isomer is formed - ostenol). Next, a P450-type enzyme (maresin synthase) oxidatively attacks the double bond of the prenyl substituent of demethylsuberosin, converting it into (+)-maresin - the next step on the path to linear furanocoumarins, including psoralen and bergapten, widely known photosensitizing compounds of plant origin.
Biological activity
It has anti-inflammatory and neuroprotective activity - these properties are described for demethylsuberosin, isolated from the root of Angelica dahurica. As an intermediate in furanocoumarin biosynthesis, the compound is also of interest for studying the enzymatic mechanisms of plant chemical defense, including the work of prenyltransferases and P450 oxidases.
Related compounds
The isomer of demethylsuberosine at the position of the prenyl group - ostenol - is formed during the 8-prenylation of umbelliferone and serves as a precursor to angular furanocoumarins, while demethylsuberosin leads to linear ones. Both compounds belong to the family of simple prenylated coumarins, widely represented in the Apiaceae, Rutaceae, and other families with extensive furanocoumarin chemistry.
Storage
Prenylated coumarins are sensitive to light and oxidation at the double bond of the prenyl substituent. Store in a container protected from light, in a cool, dry place, avoiding prolonged contact with air after opening the package.
![2-(1-Гидрокси-1-Метилэтил)-4-Метокси-7Н-фуро[3,2-g][1]бензопиран-7-он в России](/upload/iblock/795/fggxgtvoiy94xh23p5rj55r6vi5pcxg2/2_1_Gidroksi_1_Metiletil_4_Metoksi_7N_furo_3_2_g_1_benzopiran_7_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-(1-Гидрокси-1-Метилэтил)-4-Метокси-7Н-фуро[3,2-g][1]бензопиран-7-он в России")
![2Н,8Н-Бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2 в России](/upload/iblock/0a4/zet7mxb3z1wzt6v1wd46fnnz7lydjjo6/2N_8N_Benzo_1_2_b_-3_4_b_-dipiran_2-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2Н,8Н-Бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2 в России")
![(2S,3R)-2-[1-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1-methylethyl]-2,3-dihydro-3-hydroxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one в России](/upload/iblock/21f/f6tqfowk3l2goks80p4dsgz2w20ln1sx/2S_3R_2_1_D_Glucopyranosyloxy_1_methylethyl_2_3_dihydro_3_hydroxy_7H_furo_3_2_g_1_benzopyran_7_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(2S,3R)-2-[1-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1-methylethyl]-2,3-dihydro-3-hydroxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one в России")
![6-Гидрокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2-он в России](/upload/iblock/edd/81h4kx9ku270pm70bogx1rnkgtooguro/6_Gidroksi_8_8_dimetil_2N_-8N_benzo_1_2_b_-3_4_b_-dipiran_2_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "6-Гидрокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2-он в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Деметилсуберозин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
