Глицирин

Идентификация

Глицирин (Glycyrin, CAS 66056-18-6) — природный кумарин корня солодки (Glycyrrhiza uralensis). Химическая формула C22H22O6 — не путать с глицерином (пропантриолом), это разные вещества с созвучным названием и разной химической природой. Систематическое название 3-(2,4-дигидроксифенил)-5,7-диметокси-6-(3-метил-2-бутен-1-ил)-2H-1-бензопиран-2-он.

Физико-химические характеристики

• Молекулярный вес: 382,412
• Точная масса: 382,41
• UNII: 994BQ9M3AV
• Идентификатор DSSTox: DTXSID50216255
• Характеристики PSA: 85,2
• XLogP3: 4,7
• Плотность (прогнозируемая): 1,275±0,06 г/см3
• Температура плавления: 209–211 °C

Прочих физических параметров (кипение, вспышка, показатель преломления, растворимость) в дампе нет — данные не выдумываются. XLogP3 4,7 указывает на выраженную липофильность молекулы, обусловленную пренильным (3-метил-2-бутенильным) заместителем и двумя метоксигруппами при в целом умеренно полярном бензопирановом каркасе (PSA 85,2).

Класс вещества и биологическая активность

Глицирин относится к кумаринам солодкового корня — той же группе, что глицирол и глицикумарин. Из трёх этих природных кумаринов глицирин демонстрирует наиболее выраженную противовоспалительную активность, реализуемую через подавление активации провоспалительных цитокинов TNF-α, IL-6 и IL-1β. Изучение метаболизма глицирина и глицирола показало их низкую пероральную биодоступность при высокой метаболической стабильности — соединения слабо всасываются в кишечнике, но устойчивы к дальнейшему разрушению ферментами, что удлиняет период их присутствия в организме. Корень солодки, из которого выделяют глицирин, традиционно ценится прежде всего за тритерпеновый сапонин глицирризин, однако кумариновая фракция вносит собственный самостоятельный вклад в общий фармакологический профиль растительного сырья.

Область применения

• референс-стандарт для фитохимического контроля экстрактов и препаратов солодки
• объект фармакологических исследований противовоспалительной активности солодковых кумаринов
• материал сравнительных фармакокинетических исследований в ряду кумаринов Glycyrrhiza
• маркер подлинности сырья при фармакогностической экспертизе

Хранение и транспортировка

Данных о транспортных кодах, классе опасности и GHS-фразах не найдено. Кристаллический порошок с температурой плавления 209–211 °C рекомендуется хранить в сухом, тёмном и прохладном месте, в герметичной таре, работать в перчатках при взвешивании во избежание вдыхания пыли.

Место в фитохимии солодки

Помимо тритерпенового сапонина глицирризина, которому солодка обязана своей известностью, растение содержит богатую флавоноидную и кумариновую фракции. Глицирин, глицирол и глицикумарин — три структурно родственных кумарина этой фракции, различающиеся положением метоксигрупп и гидроксильных заместителей на общем бензопирановом скелете, что и определяет тонкие различия в их биологической активности при общем структурном сходстве. Растение Glycyrrhiza uralensis и близкий вид Glycyrrhiza glabra — основные ботанические источники солодкового корня, используемого как в традиционной, так и в современной фитотерапии по всему миру.