Описание
Скополин (Scopolin) — 7-O-β-D-глюкопиранозид скополетина, кумариновый гликозид. В растениях служит запасной и транспортной формой скополетина: агликон накапливается в виде глюкозида в вакуолях и высвобождается β-глюкозидазой при повреждении тканей или атаке патогена. Описан у Scopolia, Convolvulus, табака, Arabidopsis и целого ряда других видов.
Основные атрибуты
- CAS №: 531-44-2
- Дополнительный регистрационный номер: 27013-26-9
- Химическая формула: C16H18O9
- Английское наименование: Scopolin
- Систематическое название: 7-(β-D-глюкопиранозилокси)-6-метокси-2H-1-бензопиран-2-он
- Молекулярный вес: 354,309
- Точная масса: 354,31
- UNII: 1Y49270PY8
- Прочие синонимы: скополетин-7-глюкозид, скополозид, NSC 404560
Характеристики
- PSA: 135
- XLogP3: −1,87
- Плотность: 1,6 ± 0,1 г/см³
- Температура плавления: 221–223 °C
- Температура кипения: 650,2 ± 55,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 241,5 ± 25,0 °C
- Показатель преломления: 1,639
Отрицательное значение XLogP3 −1,87 при полярной поверхности 135 Ų означает выраженную гидрофильность: глюкозный остаток полностью меняет растворимость по сравнению с агликоном. Скополин растворяется в воде и водно-спиртовых смесях, тогда как скополетин в воде растворим слабо.
Строение
Ядро — 6-метоксикумарин (2H-1-бензопиран-2-он). В положении 7 вместо свободного гидроксила присоединён β-D-глюкопиранозный остаток через ацетальную связь. Метокси-группа при C-6 сохраняется. Именно блокировка фенольного гидроксила глюкозой отличает скополин от скополетина и определяет разницу в физико-химических свойствах.
Биологическая роль
В растениях скополин участвует в защитных реакциях как предшественник фитоалексина. Его накопление резко возрастает при заражении и механическом повреждении, а ферментативное отщепление глюкозы даёт активный скополетин. В аналитической практике соотношение скополин/скополетин используют как показатель стрессового состояния растительного материала.
Область применения
- Аналитический стандарт при определении кумаринов в растительном сырье и экстрактах
- Маркер контроля подлинности сырья, содержащего скополетин и его гликозиды
- Субстрат в исследованиях β-глюкозидаз и растительных защитных реакций
Хранение и обращение
Класс опасности и транспортные коды в карточке товара не приведены. Хранить в герметичной таре, в темноте, при пониженной температуре. Гликозидная связь гидролизуется кислотами и ферментами, поэтому кислых сред и контакта с растительными экстрактами, содержащими активные β-глюкозидазы, при пробоподготовке избегают. Растворы готовят в воде, метаноле или водно-метанольных смесях.
Description
Scopolin is a 7-O-β-D-glucopyranoside of scopoletin, a coumarin glycoside. In plants, it serves as a storage and transport form of scopoletin: the aglycone accumulates as a glucoside in vacuoles and is released by β-glucosidase upon tissue damage or pathogen attack. Described in Scopolia, Convolvulus, tobacco, Arabidopsis and a number of other species.
Basic Attributes
- CAS No.: 531-44-2
- Additional registration number: 27013-26-9
- Chemical formula: C16H18O9
- English name: Scopolin
- Systematic name: 7-(β-D-glucopyranosyloxy)-6-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one
- Molecular Weight: 354.309
- Exact weight: 354.31
- UNII: 1Y49270PY8
- Other synonyms: scopoletin-7-glucoside, scopoloside, NSC 404560
Characteristics
- PSA: 135
- XLogP3: −1.87
- Density: 1.6 ± 0.1 g/cm³
- Melting point: 221–223 °C
- Boiling point: 650.2 ± 55.0 °C at 760 mmHg. Art.
- Flash point: 241.5 ± 25.0 °C
- Refractive index: 1.639
A negative XLogP3 value of −1.87 with a polar surface of 135 Ų means pronounced hydrophilicity: the glucose residue completely changes solubility compared to the aglycone. Scopolin is soluble in water and water-alcohol mixtures, while scopoletin is slightly soluble in water.
Structure
The core is 6-methoxycoumarin (2H-1-benzopyran-2-one). At position 7, instead of a free hydroxyl, a β-D-glucopyranose residue is attached through an acetal bond. The methoxy group at C-6 is retained. It is the blocking of the phenolic hydroxyl by glucose that distinguishes scopolin from scopoletin and determines the difference in physicochemical properties.
Biological role
In plants, scopolin is involved in defense reactions as a precursor of phytoalexin. Its accumulation increases sharply during infection and mechanical damage, and the enzymatic cleavage of glucose produces active scopoletin. In analytical practice, the scopolin/scopoletin ratio is used as an indicator of the stress state of plant material.
Scope of application
- Analytical standard for the determination of coumarins in plant materials and extracts
- Marker for controlling the authenticity of raw materials containing scopoletin and its glycosides
- Substrate in studies of β-glucosidases and plant defense reactions
Storage and handling
The hazard class and transport codes are not given in the product card. Store in an airtight container, in the dark, at a low temperature. The glycosidic bond is hydrolyzed by acids and enzymes, so acidic environments and contact with plant extracts containing active β-glucosidases are avoided during sample preparation. Solutions are prepared in water, methanol or water-methanol mixtures.
![2-(1-Гидрокси-1-Метилэтил)-4-Метокси-7Н-фуро[3,2-g][1]бензопиран-7-он в России](/upload/iblock/795/fggxgtvoiy94xh23p5rj55r6vi5pcxg2/2_1_Gidroksi_1_Metiletil_4_Metoksi_7N_furo_3_2_g_1_benzopiran_7_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-(1-Гидрокси-1-Метилэтил)-4-Метокси-7Н-фуро[3,2-g][1]бензопиран-7-он в России")
![2Н,8Н-Бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2 в России](/upload/iblock/0a4/zet7mxb3z1wzt6v1wd46fnnz7lydjjo6/2N_8N_Benzo_1_2_b_-3_4_b_-dipiran_2-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2Н,8Н-Бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2 в России")
![(2S,3R)-2-[1-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1-methylethyl]-2,3-dihydro-3-hydroxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one в России](/upload/iblock/21f/f6tqfowk3l2goks80p4dsgz2w20ln1sx/2S_3R_2_1_D_Glucopyranosyloxy_1_methylethyl_2_3_dihydro_3_hydroxy_7H_furo_3_2_g_1_benzopyran_7_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(2S,3R)-2-[1-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1-methylethyl]-2,3-dihydro-3-hydroxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one в России")
![6-Гидрокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2-он в России](/upload/iblock/edd/81h4kx9ku270pm70bogx1rnkgtooguro/6_Gidroksi_8_8_dimetil_2N_-8N_benzo_1_2_b_-3_4_b_-dipiran_2_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "6-Гидрокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2-он в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Скополин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
