Описание
Сибирицин (Sibiricin) — природный кумарин, выделенный из петролейно-эфирного экстракта Seseli sibiricum (жабрица сибирская, семейство зонтичных). Структура установлена деградационными и спектральными методами и подтверждена встречным синтезом. Товарная форма — выделенное из растительного сырья вещество аналитической чистоты. Раздел каталога — кумарины.
Идентификация
- CAS №: 95188-34-4
- Химическая формула: C16H18O5
- Английское название: Sibiricin
- Систематическое название: (S)-8-[(3,3-диметилоксиранил)метил]-5,7-диметокси-2H-1-бензопиран-2-он
- Класс: кумарины, пренилированные производные
Основные атрибуты
- Молекулярная масса: 290,31112
- Точная масса: 290,115
- Характеристики PSA: 57,3
- XLogP3: 2,4
Строение
Основа — 5,7-диметоксикумарин. В положении 8 присоединён эпоксидированный диметилаллильный (пренильный) остаток: изопреновый фрагмент окислен до 3,3-диметилоксиранового цикла. Единственный стереоцентр имеет S-конфигурацию. Иными словами, соединение представляет собой 5,7-диметоксикумарин с γ,γ-диметилаллильным эпоксидом в положении 8 — именно такая формулировка была дана при первом описании структуры.
Что означает эпоксидный цикл
Напряжённый трёхчленный оксирановый цикл — реакционноспособный фрагмент молекулы. Он раскрывается кислотами, нуклеофилами и при нагревании, поэтому вещество нельзя контактировать с минеральными кислотами и держать в кислых буферных средах. Это же определяет требования к хранению: холод, темнота, нейтральная среда.
Область применения
- стандартный образец при количественном определении кумаринов в сырье Seseli и других зонтичных методами ВЭЖХ и ЛХ-МС
- маркер при фитохимическом профилировании и хемотаксономической идентификации видов жабрицы
- референсное соединение при установлении структуры новых пренилированных кумаринов
- исходное вещество для химической модификации кумаринового ряда в исследованиях структура-активность
Хранение и обращение
Хранить в плотно закрытой таре, в темноте, при пониженной температуре, отдельно от кислот, окислителей и нуклеофильных реагентов. Растворы готовить в нейтральных органических растворителях непосредственно перед использованием. Навески отбирать в вытяжном шкафу, работать в перчатках: полные токсикологические данные по соединению отсутствуют, а эпоксиды как класс требуют осторожного обращения.
Description
Sibiricin is a natural coumarin isolated from the petroleum ether extract of Seseli sibiricum (Siberian gill, Apiaceae family). The structure was established by degradation and spectral methods and confirmed by counter synthesis. The commercial form is a substance of analytical purity isolated from plant raw materials. Catalog section - coumarins.
Identification
- CAS No: 95188-34-4
- Chemical formula: C16H18O5
- English name: Sibiricin
- Systematic name: (S)-8-[(3,3-dimethyloxyranyl)methyl]-5,7-dimethoxy-2H-1-benzopyran-2-one
- Class: coumarins, prenylated derivatives
Basic Attributes
- Molecular weight: 290.31112
- Exact weight: 290.115
- PSA specifications: 57.3
- XLogP3: 2.4
Structure
The base is 5,7-dimethoxycoumarin. At position 8, an epoxidized dimethylallyl (prenyl) residue is attached: the isoprene fragment is oxidized to a 3,3-dimethyloxirane ring. The only stereocenter has an S-configuration. In other words, the compound is a 5,7-dimethoxycoumarin with a γ,γ-dimethylallyl epoxide at position 8—this is exactly the formulation given when the structure was first described.
What does epoxy cycle mean?
The strained three-membered oxirane ring is a reactive fragment of the molecule. It opens with acids, nucleophiles and when heated, so the substance cannot be in contact with mineral acids and should not be kept in acidic buffer media. This also determines the storage requirements: cold, darkness, neutral environment.
Scope of application
- standard sample for the quantitative determination of coumarins in raw materials Seseli and other umbrellas using HPLC and LC-MS methods
- marker for phytochemical profiling and chemotaxonomic identification of gillweed species
- reference compound for elucidating the structure of new prenylated coumarins
- starting material for chemical modification of coumarin series in structure-activity studies
Storage and handling
Store in a tightly closed container, in the dark, at low temperatures, away from acids, oxidizing agents and nucleophilic reagents. Prepare solutions in neutral organic solvents immediately before use. Take samples in a fume hood and wear gloves: there are no complete toxicological data on the compound, and epoxides as a class require careful handling.
![2-(1-Гидрокси-1-Метилэтил)-4-Метокси-7Н-фуро[3,2-g][1]бензопиран-7-он в России](/upload/iblock/795/fggxgtvoiy94xh23p5rj55r6vi5pcxg2/2_1_Gidroksi_1_Metiletil_4_Metoksi_7N_furo_3_2_g_1_benzopiran_7_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-(1-Гидрокси-1-Метилэтил)-4-Метокси-7Н-фуро[3,2-g][1]бензопиран-7-он в России")
![2Н,8Н-Бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2 в России](/upload/iblock/0a4/zet7mxb3z1wzt6v1wd46fnnz7lydjjo6/2N_8N_Benzo_1_2_b_-3_4_b_-dipiran_2-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2Н,8Н-Бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2 в России")
![(2S,3R)-2-[1-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1-methylethyl]-2,3-dihydro-3-hydroxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one в России](/upload/iblock/21f/f6tqfowk3l2goks80p4dsgz2w20ln1sx/2S_3R_2_1_D_Glucopyranosyloxy_1_methylethyl_2_3_dihydro_3_hydroxy_7H_furo_3_2_g_1_benzopyran_7_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(2S,3R)-2-[1-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1-methylethyl]-2,3-dihydro-3-hydroxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one в России")
![6-Гидрокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2-он в России](/upload/iblock/edd/81h4kx9ku270pm70bogx1rnkgtooguro/6_Gidroksi_8_8_dimetil_2N_-8N_benzo_1_2_b_-3_4_b_-dipiran_2_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "6-Гидрокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2-он в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Сибирицин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
