Описание
Сфондин (Sphondin) — природный фурокумарин ангулярного (ангелицинового) типа, по строению 6-метоксиангелицин. Систематическое название: 6-метокси-2H-фуро[2,3-h]-1-бензопиран-2-он. Выделяют из растений семейства зонтичных, в литературе указан источник Heracleum laciniatum (борщевик рассечённый). Ангулярные фурокумарины отличаются от линейных (псораленового ряда) расположением фуранового кольца относительно кумаринового ядра, что меняет их взаимодействие с ДНК и с ферментами.
Основные атрибуты
- CAS №: 483-66-9
- Химическая формула: C12H8O4
- Молекулярный вес: 216,192; точная масса: 216,19
- Идентификатор DSSTox: DTXSID20197481
- Синонимы: 2Н-фуро[2,3-h]-1-бензопиран-2-он, 6-метокси-; Sfondin; 6-метоксиангелицин; 6-метокси-7,8-фуранокумарин; 5-бензофуранакриловая кислота, 4-гидрокси-7-метокси-, δ-лактон
Физико-химические характеристики
- Цвет и форма: белый порошок
- Плотность: 1,4 ± 0,1 г/см³
- Температура плавления: 189–191 °C
- Температура вспышки: 203,6 ± 28,7 °C
- Показатель преломления: 1,635
- PSA: 48,7; XLogP3: 2,2
- Растворимость в воде: 5,37 × 10² мг/л при 25 °C (расчёт)
- Давление пара: 3,8 × 10⁻⁶ мм рт. ст. при 25 °C (расчёт)
- Константа закона Генри: 4,0 × 10⁻⁸ атм·м³/моль при 25 °C (расчёт)
- Поперечное сечение столкновения: 139,9 Ų для иона [M+H]+ (тип CCS: TW, метод — калибровка по полиаланину и стандартам лекарственных средств)
Экспериментальные свойства
- Константа скорости реакции с гидроксильными радикалами: 1,06 × 10⁻¹⁰ см³/(молекула·с) при 25 °C (расчёт)
- Константа скорости реакции с озоном: 1,06 × 10⁻¹⁰ см³/(молекула·с) при 25 °C (расчёт)
Эти величины характеризуют поведение вещества в атмосфере: при таких константах соединение быстро разрушается фотохимически образующимися окислителями, то есть в воздухе не накапливается.
Описанная биологическая активность
- подавление вызванного интерлейкином-1β прироста белка ЦОГ-2 и высвобождения простагландина E2 в клетках A549; механизм — торможение активности NF-κB
- ингибирование продукции оксида азота за счёт влияния на экспрессию индуцибельной NO-синтазы
- антипролиферативное действие с остановкой клеточного цикла в фазе G2/M в диапазоне концентраций 0,05–15,0 мкМ
Фурокумарины как класс вызывают клинически значимые лекарственные взаимодействия, отдельные представители активны в отношении ферментов цитохрома P450.
Область применения
- аналитический стандарт при определении фурокумаринов в растительном сырье и в пищевых продуктах
- маркер при контроле сырья зонтичных на содержание фотосенсибилизирующих компонентов
- объект фармакологических исследований противовоспалительного и антипролиферативного действия
Утилизация, хранение, обращение
По рекомендации SRP неиспользованную часть материала направляют на разрешённое применение либо возвращают производителю или поставщику. При окончательном удалении химического вещества учитывают влияние материала на качество воздуха, возможную миграцию в воздухе, почве и воде, воздействие на животных, водную и наземную флору и фауну, а также соответствие нормам охраны окружающей среды и общественного здоровья. При наличии практичной альтернативы применяют химический продукт с меньшей склонностью к профессиональному вреду, травматизму, токсичности или загрязнению среды. Хранение — в плотно закрытой таре, в защищённом от света месте: фурокумарины фотоактивны. Обязательны перчатки и защитные очки, контакта с кожей избегают из-за фотосенсибилизирующих свойств класса.
Description
Sphondin is a natural furocoumarin of the angular (angelicin) type, the structure of which is 6-methoxyangelicin. Systematic name: 6-methoxy-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one. Isolated from plants of the umbrella family, the source of Heracleum laciniatum (dissected hogweed) is indicated in the literature. Angular furocoumarins differ from linear furocoumarins (psoralen series) in the location of the furan ring relative to the coumarin core, which changes their interaction with DNA and enzymes.
Basic Attributes
- CAS No.: 483-66-9
- Chemical formula: C12H8O4
- Molecular weight: 216.192; exact weight: 216.19
- DSSTox ID: DTXSID20197481
- Synonyms: 2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one, 6-methoxy-; Sfondin; 6-methoxyangelicin; 6-methoxy-7,8-furanocoumarin; 5-benzofuranacrylic acid, 4-hydroxy-7-methoxy-, δ-lactone
Physico-chemical characteristics
- Color and shape: white powder
- Density: 1.4 ± 0.1 g/cm³
- Melting point: 189–191 °C
- Flash point: 203.6 ± 28.7 °C
- Refractive index: 1.635
- PSA: 48.7; XLogP3: 2.2
- Solubility in water: 5.37 × 10² mg/l at 25 °C (calculation)
- Steam pressure: 3.8 × 10⁻⁶ mm Hg. Art. at 25 °C (calculation)
- Henry's law constant: 4.0 × 10⁻⁸ atm m³/mol at 25 °C (calculation)
- Collision cross section: 139.9 Ų for [M+H]+ ion (CCS type: TW, method - polyalanine and drug standards calibrated)
Experimental properties
- Rate constant for reaction with hydroxyl radicals: 1.06 × 10⁻¹⁰ cm³/(molecule s) at 25 °C (calculation)
- Reaction rate constant with ozone: 1.06 × 10⁻¹⁰ cm³/(molecule s) at 25 °C (calculation)
These values characterize the behavior of the substance in the atmosphere: at such constants, the compound is quickly destroyed by photochemically formed oxidants, that is, it does not accumulate in the air.
Described biological activity
- suppression of interleukin-1β-induced increase in COX-2 protein and prostaglandin E2 release in A549 cells; mechanism - inhibition of NF-κB activity
- inhibition of nitric oxide production by influencing the expression of inducible NO synthase
- antiproliferative effect with cell cycle arrest in the G2/M phase in the concentration range of 0.05–15.0 µM
Furocoumarins as a class cause clinically significant drug interactions; some representatives are active against cytochrome P450 enzymes.
Scope of application
- analytical standard for the determination of furocoumarins in plant materials and food products
- marker for monitoring umbelliferous raw materials for the content of photosensitizing components
- object of pharmacological studies of anti-inflammatory and antiproliferative effects
Disposal, storage, handling
At the recommendation of the SRP, the unused portion of the material is sent to an approved use or returned to the manufacturer or supplier. Final disposal of a chemical considers the material's effect on air quality, potential migration in air, soil and water, effects on animals, aquatic and terrestrial life, and compliance with environmental and public health regulations. When a practical alternative is available, a chemical product with less potential for occupational hazard, injury, toxicity or environmental pollution is used. Storage - in a tightly closed container, protected from light: furocoumarins are photoactive. Gloves and safety glasses are required; skin contact is avoided due to the photosensitizing properties of the class.
![2-(1-Гидрокси-1-Метилэтил)-4-Метокси-7Н-фуро[3,2-g][1]бензопиран-7-он в России](/upload/iblock/795/fggxgtvoiy94xh23p5rj55r6vi5pcxg2/2_1_Gidroksi_1_Metiletil_4_Metoksi_7N_furo_3_2_g_1_benzopiran_7_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-(1-Гидрокси-1-Метилэтил)-4-Метокси-7Н-фуро[3,2-g][1]бензопиран-7-он в России")
![2Н,8Н-Бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2 в России](/upload/iblock/0a4/zet7mxb3z1wzt6v1wd46fnnz7lydjjo6/2N_8N_Benzo_1_2_b_-3_4_b_-dipiran_2-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2Н,8Н-Бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2 в России")
![(2S,3R)-2-[1-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1-methylethyl]-2,3-dihydro-3-hydroxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one в России](/upload/iblock/21f/f6tqfowk3l2goks80p4dsgz2w20ln1sx/2S_3R_2_1_D_Glucopyranosyloxy_1_methylethyl_2_3_dihydro_3_hydroxy_7H_furo_3_2_g_1_benzopyran_7_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(2S,3R)-2-[1-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1-methylethyl]-2,3-dihydro-3-hydroxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one в России")
![6-Гидрокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2-он в России](/upload/iblock/edd/81h4kx9ku270pm70bogx1rnkgtooguro/6_Gidroksi_8_8_dimetil_2N_-8N_benzo_1_2_b_-3_4_b_-dipiran_2_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "6-Гидрокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2-он в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Сфондин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
