Описание
Суберозин — природный пренилированный кумарин, 7-метокси-6-(3-метил-2-бутен-1-ил)-2H-1-бензопиран-2-он. Строение складывается из кумаринового ядра с метоксигруппой в положении 7 и пренильным (3-метил-2-бутенильным) заместителем в положении 6. Соединение выделено из растения Plumbago zeylanica. Товарная форма — субстанция высокой чистоты для аналитических и исследовательских задач. Раздел каталога — кумарины.
Идентификация
- CAS №: 581-31-7
- Химическая формула: C15H16O3
- Молекулярная масса: 244,29; точная масса: 244,29
- Номер NSC: 31869
- Идентификатор DSSTox: DTXSID20206820
- Класс: кумарины, пренилированные производные
- Синонимы: Suberosin, 7-метокси-6-(3-метил-2-бутенил)кумарин
Физико-химические свойства
- Плотность: 1,1 ± 0,1 г/см³
- Температура плавления: 87,5 °C (перекристаллизация из метанола)
- Температура кипения: 158–172 °C при давлении 0,05 Торр
- Температура вспышки: 166,0 ± 22,5 °C
- Показатель преломления: 1,557
- Характеристики PSA: 35,5
- XLogP3: 3,87
Липофильность умеренно высокая (XLogP3 3,87) при небольшой полярной поверхности 35,5: три кислородных атома молекулы входят в состав лактона и метоксигруппы и свободных гидроксилов не образуют. Рабочие растворы готовят в диметилсульфоксиде, этаноле, метаноле, хлороформе. Значение температуры кипения приведено для глубокого вакуума 0,05 Торр — перегонка возможна только при таком остаточном давлении.
Изученная биологическая активность
- Противовоспалительное действие. Суберозин подавляет ядерную транслокацию NF-κB, индуцированную фитогемагглютинином в мононуклеарных клетках периферической крови человека, при концентрации 100 мкМ.
- Подавление пролиферации. Ингибирующее влияние на индуцированную фитогемагглютинином пролиферацию мононуклеарных клеток опосредовано снижением уровня внутриклеточного кальция и активации ERK, NF-AT и NF-κB.
- Антикоагулянтная активность.
- Отпугивающее действие в отношении укусов комара Aedes aegypti.
Область применения
- Референс-стандарт для фитохимического анализа: идентификация и количественное определение пренилированных кумаринов в растительных экстрактах методами ВЭЖХ и ГХ-МС.
- Реактив для исследований в области воспаления и иммунного ответа: изучение сигнальных путей NF-κB, NF-AT и ERK, кальциевой сигнализации в лимфоцитах.
- Исходное соединение для полусинтеза: пренильная группа и лактонное кольцо служат независимыми точками химической модификации.
Информация по технике безопасности
Классификация СГС, указания по опасности, меры предосторожности и транспортные данные для этого вещества в исходной карточке отсутствуют. Продукт поставляется в фасовках, характерных для аналитических стандартов и научных работ, и предназначен для лабораторного применения. Обращение — по общим правилам работы с органическими веществами неустановленной токсичности: перчатки, защитные очки, лабораторный халат, операции с порошком под вытяжкой.
Хранение и обращение
Стандартные условия для природных кумаринов: герметичная тара, защита от света, пониженная температура. Кумариновое ядро чувствительно к ультрафиолету, поэтому предпочтительна посуда из тёмного стекла. Пренильная двойная связь окисляется на воздухе — для длительного хранения целесообразна инертная атмосфера. Растворы в органических растворителях держат замороженными и защищают от повторных циклов замораживания и оттаивания. Конкретный режим уточняют по паспорту партии от поставщика.
Description
Suberosin is a natural prenylated coumarin, 7-methoxy-6-(3-methyl-2-buten-1-yl)-2H-1-benzopyran-2-one. The structure consists of a coumarin core with a methoxy group at position 7 and a prenyl (3-methyl-2-butenyl) substituent at position 6. The compound was isolated from the plant Plumbago zeylanica. The commercial form is a high-purity substance for analytical and research purposes. Catalog section - coumarins.
Identification
- CAS No: 581-31-7
- Chemical formula: C15H16O3
- Molecular weight: 244.29; exact weight: 244.29
- NSC Number: 31869
- DSSTox ID: DTXSID20206820
- Class: coumarins, prenylated derivatives
- Synonyms: Suberosin, 7-methoxy-6-(3-methyl-2-butenyl)coumarin
Physico-chemical properties
- Density: 1.1 ± 0.1 g/cm³
- Melting point: 87.5 °C (recrystallization from methanol)
- Boiling point: 158–172 °C at 0.05 Torr pressure
- Flash point: 166.0 ± 22.5 °C
- Refractive index: 1.557
- PSA Specifications: 35.5
- XLogP3: 3.87
Lipophilicity is moderately high (XLogP3 3.87) with a small polar surface of 35.5: three oxygen atoms of the molecule are part of the lactone and methoxy groups and do not form free hydroxyls. Working solutions are prepared in dimethyl sulfoxide, ethanol, methanol, and chloroform. The boiling point value is given for a high vacuum of 0.05 Torr - distillation is possible only at this residual pressure.
Biological activity studied
- Anti-inflammatory effect. Suberosin suppresses NF-κB nuclear translocation induced by phytohemagglutinin in human peripheral blood mononuclear cells at a concentration of 100 μM.
- Suppression of proliferation. The inhibitory effect on phytohemagglutinin-induced mononuclear cell proliferation is mediated by a decrease in intracellular calcium levels and activation of ERK, NF-AT and NF-κB.
- Anticoagulant activity.
- Repellent effect against Aedes aegypti mosquito bites.
Scope of application
- Reference standard for phytochemical analysis: identification and quantification of prenylated coumarins in plant extracts by HPLC and GC-MS.
- Reagent for research in the field of inflammation and immune response: studying the signaling pathways NF-κB, NF-AT and ERK, calcium signaling in lymphocytes.
- Starting compound for semisynthesis: the prenyl group and lactone ring serve as independent points of chemical modification.
Safety Information
The GHS classification, hazard statements, precautionary statements and transport data for this substance are not available on the original card. The product is supplied in packaging specific to analytical standards and scientific work and is intended for laboratory use. Handling - according to the general rules for working with organic substances of unknown toxicity: gloves, safety glasses, lab coat, operations with powder under a hood.
Storage and handling
Standard conditions for natural coumarins: sealed containers, protection from light, low temperature. The coumarin core is sensitive to ultraviolet radiation, so dark glassware is preferable. The prenyl double bond is oxidized in air—an inert atmosphere is advisable for long-term storage. Solutions in organic solvents are kept frozen and protected from repeated freeze-thaw cycles. The specific regime is specified using the batch passport from the supplier.
![2-(1-Гидрокси-1-Метилэтил)-4-Метокси-7Н-фуро[3,2-g][1]бензопиран-7-он в России](/upload/iblock/795/fggxgtvoiy94xh23p5rj55r6vi5pcxg2/2_1_Gidroksi_1_Metiletil_4_Metoksi_7N_furo_3_2_g_1_benzopiran_7_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-(1-Гидрокси-1-Метилэтил)-4-Метокси-7Н-фуро[3,2-g][1]бензопиран-7-он в России")
![2Н,8Н-Бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2 в России](/upload/iblock/0a4/zet7mxb3z1wzt6v1wd46fnnz7lydjjo6/2N_8N_Benzo_1_2_b_-3_4_b_-dipiran_2-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2Н,8Н-Бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2 в России")
![(2S,3R)-2-[1-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1-methylethyl]-2,3-dihydro-3-hydroxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one в России](/upload/iblock/21f/f6tqfowk3l2goks80p4dsgz2w20ln1sx/2S_3R_2_1_D_Glucopyranosyloxy_1_methylethyl_2_3_dihydro_3_hydroxy_7H_furo_3_2_g_1_benzopyran_7_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(2S,3R)-2-[1-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1-methylethyl]-2,3-dihydro-3-hydroxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one в России")
![6-Гидрокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2-он в России](/upload/iblock/edd/81h4kx9ku270pm70bogx1rnkgtooguro/6_Gidroksi_8_8_dimetil_2N_-8N_benzo_1_2_b_-3_4_b_-dipiran_2_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "6-Гидрокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2-он в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Суберозин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
