Описание
Конокарпан (CONOCARPAN, (+)-кокарпан) — природный лигнан бензофуранового типа, выделенный из древесины растения Conocarpus erectus (кональярд). Химическая формула C18H18O2, CAS 221666-27-9. Систематическое название — 4-[(2S,3S)-2,3-дигидро-3-метил-5-(1E)-1-пропен-1-ил-2-бензофуранил]фенол.
Основные атрибуты
- CAS №: 221666-27-9
- Химическая формула: C18H18O2
- Молекулярный вес: 266,338
- Точная масса: 266,130679813
Класс вещества и ботанический источник
Относится к классу природных лигнанов бензофуранового типа — полифенольных соединений, характерных для древесины и коры многих растений. Выделен из древесины Conocarpus erectus, кустарника или небольшого дерева семейства Combretaceae, произрастающего в прибрежных мангровых зонах тропической и субтропической Америки и Западной Африки.
Биологическая активность
Конокарпан проявляет выраженную антиоксидантную активность, связанную со способностью молекулы связывать (скэвенджировать) свободные радикалы. Показана значительная активность против эпимастиготных форм Trypanosoma cruzi (возбудитель болезни Шагаса) с концентрацией полумаксимального ингибирования (IC50) 8,0 мкг/мл. Отдельно изучены антиноцицептивные (обезболивающие) свойства соединения на нескольких моделях боли у мышей.
Область применения
Используется как эталонный природный стандарт в исследованиях лигнанов бензофуранового ряда, а также как объект изучения в фармакологических работах по антиоксидантной, антипаразитарной и антиноцицептивной активности растительных метаболитов. Практического промышленного применения соединение не имеет, область использования ограничена лабораторными и доклиническими исследованиями.
Условия хранения и транспортировки
Хранить в оригинальной плотно закрытой таре, в сухом прохладном месте, защищённом от прямого света — фенольные лигнаны склонны к окислению на воздухе и свету. При работе использовать перчатки и защитные очки, избегать вдыхания пыли и контакта с кожей.
Родственные соединения и источник
Конокарпан структурно родствен карпанону — модельному лигнану, широко используемому в органической химии как классический пример биомиметического [4+2]-циклоприсоединения при полном синтезе. Ботанический источник, Conocarpus erectus, традиционно применяется в народной медицине прибрежных регионов Карибского бассейна и Западной Африки, что и послужило отправной точкой для выделения и изучения содержащихся в нём биологически активных лигнанов.
Методика выделения
Конокарпан выделяют из измельчённой древесины растения-источника методом экстракции органическими растворителями с последующим разделением экстракта колоночной хроматографией на силикагеле — стандартной методикой изоляции лигнанов и родственных фенольных соединений из растительного сырья.
Дополнение по систематике
Некоторые источники относят конокарпан к более узкой группе неолигнанов — соединений, образованных окислительным сочетанием фенилпропаноидных единиц по путям, отличным от классического 8-8'-сочетания, характерного для «истинных» лигнанов; такая классификация уточняет место соединения в общей систематике фенольных димеров растительного происхождения.
Description
Conocarpan (CONOCARPAN, (+)-cocarpan) is a natural benzofuran-type lignan isolated from the wood of the Conocarpus erectus plant (conalyard). Chemical formula C18H18O2, CAS 221666-27-9. The systematic name is 4-[(2S,3S)-2,3-dihydro-3-methyl-5-(1E)-1-propen-1-yl-2-benzofuranyl]phenol.
Basic Attributes
- CAS No: 221666-27-9
- Chemical formula: C18H18O2
- Molecular Weight: 266.338
- Exact weight: 266.130679813
Substance class and botanical source
Belongs to the class of natural lignans of the benzofuran type - polyphenolic compounds characteristic of wood and the bark of many plants. Isolated from the wood of Conocarpus erectus, a shrub or small tree of the family Combretaceae native to the coastal mangrove areas of tropical and subtropical America and West Africa.
Biological activity
Conocarpan exhibits pronounced antioxidant activity associated with the ability of the molecule to bind (scavenge) free radicals. Significant activity has been shown against epimastigote forms of Trypanosoma cruzi (the causative agent of Chagas disease) with a half-maximal inhibition concentration (IC50) of 8.0 μg/ml. The antinociceptive (pain-relieving) properties of the compound were separately studied in several models of pain in mice.
Scope of application
It is used as a reference natural standard in studies of lignans of the benzofuran series, as well as as an object of study in pharmacological work on the antioxidant, antiparasitic and antinociceptive activity of plant metabolites. The compound has no practical industrial application; its scope of use is limited to laboratory and preclinical studies.
Storage and transportation conditions
Store in the original tightly closed container, in a cool, dry place, protected from direct light - phenolic lignans are prone to oxidation in air and light. When working, use gloves and safety glasses, avoid inhaling dust and contact with skin.
Related compounds and source
Conocarpan is structurally related to carpanone, a model lignan widely used in organic chemistry as a classic example of biomimetic [4+2] cycloaddition in total synthesis. The botanical source, Conocarpus erectus, is traditionally used in folk medicine in the coastal regions of the Caribbean and West Africa, which served as the starting point for the isolation and study of the biologically active lignans it contains.
Isolation technique
Conocarpan is isolated from crushed wood of the source plant by extraction with organic solvents followed by separation of the extract by silica gel column chromatography, a standard method for isolating lignans and related phenolic compounds from plant materials.
Taxonomy Supplement
Some sources attribute conocarpan to a narrower group of neolignans - compounds formed by the oxidative combination of phenylpropanoid units in ways different from the classical 8-8' combination characteristic of “true” lignans; This classification clarifies the location of the compound in the general taxonomy of phenolic dimers of plant origin.
![1,1'-[(2R, 3R)-2,3-Бис[(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил]-1,4-бутандиил] бис[(2E)-3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-пропеноат] в России](/upload/iblock/0be/ezt2n4n93zxgiclo9uhz15l9lqwxg6nu/1_1_2R_-3R_2_3_Bis_4_gidroksi_3_metoksifenil_-metil_1_4_butandiil_-bis_2E_3_4_gidroksi_3_metoksifenil_2_propenoat_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[(2R, 3R)-2,3-Бис[(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил]-1,4-бутандиил] бис[(2E)-3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-пропеноат] в России")
![1,2-Бензендиол, 4,4'-[(4S,5R)-4,5-дигидрокси-1-пентин-1,5-диил]бис- в России](/upload/iblock/fa3/xl1a64fzblkwg5hdth59yz2xmz7jt8l7/1_2_Benzendiol_-4_4_4S_5R_4_5_digidroksi_1_pentin_1_5_diil_bis_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2-Бензендиол, 4,4'-[(4S,5R)-4,5-дигидрокси-1-пентин-1,5-диил]бис- в России")
![1-[4-[2-Гидрокси-5- (2-пропен-1-ил) фенокси]фенил]-1-пропанон в России](/upload/iblock/2b8/n892xyumrz0kweszhv1ngqv0dfm3996a/1_4_2_Gidroksi_5_-_2_propen_1_il_-fenoksi_fenil_1_propanon-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[4-[2-Гидрокси-5- (2-пропен-1-ил) фенокси]фенил]-1-пропанон в России")
![(1S,3aR)-1β,7-Dimethoxy-4β-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-1,3,3aß,4,9,9aa-hexahydronaphtho[2,3-c]furan-6-ol в России](/upload/iblock/0bd/by650skvzk7m8s7frl0zkyzu6p72muhy/1S_3aR_1_7_Dimethoxy_4_3_methoxy_4_hydroxyphenyl_1_3_3a_4_9_9aa_hexahydronaphtho_2_3_c_furan_6_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1S,3aR)-1β,7-Dimethoxy-4β-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-1,3,3aß,4,9,9aa-hexahydronaphtho[2,3-c]furan-6-ol в России")
![2-[(1R)-2-гидрокси-1-[(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил] этил]-4-[(1E)-3-гидрокси-1-пропен-1-ил]-6-метоксифенил β-D-глюкопиранозид в России](/upload/iblock/cf0/qjhnf9cncc2pnn8u08tc5he6laxrsyf2/2_1R_2_gidroksi_1_4_gidroksi_3_metoksifenil_-metil_-etil_4_1E_3_gidroksi_1_propen_1_il_6_metoksifenil-_D_glyukopiranozid-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[(1R)-2-гидрокси-1-[(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил] этил]-4-[(1E)-3-гидрокси-1-пропен-1-ил]-6-метоксифенил β-D-глюкопиранозид в России")
![2,3-Дигидро-2,5-дигидрокси-6,8-диметокси-2-метил-4Н-нафто[2,3-b]пиран-4-он в России](/upload/iblock/28f/y30zlhu2a2nix0hiczm2cc3mnibdwt5k/2_3_Digidro_2_5_digidroksi_6_8_dimetoksi_2_metil_4N_nafto_2_3_b_piran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-2,5-дигидрокси-6,8-диметокси-2-метил-4Н-нафто[2,3-b]пиран-4-он в России")
![2-Methoxy-4-[[(2S)-3β-(hydroxymethyl)-4α-hydroxy-4-(3-methoxy-4-hydroxybenzyl)tetrahydrofuran]-2α-yl]phenol в России](/upload/iblock/983/xk5j9lvaeihxafynp4ybic656job2c1t/2_Methoxy_4_2S_3_hydroxymethyl_4_hydroxy_4_3_methoxy_4_hydroxybenzyl_tetrahydrofuran_2_yl_phenol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-Methoxy-4-[[(2S)-3β-(hydroxymethyl)-4α-hydroxy-4-(3-methoxy-4-hydroxybenzyl)tetrahydrofuran]-2α-yl]phenol в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. КОНОКАРПАН от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
