Идентификация
Дегидрохелиобуфталмин (англ. Dehydroheliobuphthalmin, CAS 103001-05-4) — природный лигнан фуро-фуранового типа. Химическая формула C22H20O8. Систематическое название по синониму: (E)-(1,3-бензодиоксол-5-илметил)(1,3-бензодиоксол-5-илметилен)диметиловый эфир бутандиоевой кислоты — диэфир янтарной кислоты, несущий два пиперонильных (1,3-бензодиоксольных) фрагмента.
Физико-химические характеристики
- Молекулярный вес: 412,3894
- Точная масса: 412,115814
- Характеристика PSA: 89,5 Ų
- XLogP3: 5,02
- Плотность: 1,4±0,1 г/см³
- Температура кипения: 582,3±50,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 254,1±30,2 °C
- Показатель преломления: 1,613
Природные источники
Выделен из свежих корней Heliopsis helianthoides var. scabra (гелиопсис подсолнечниковидный шероховатый) — североамериканского растения семейства Астровые. Позднее впервые выделен и очищен из растения Platycladus orientalis (плосковеточник восточный, туя восточная) методами среднего давления и двумерной высокоэффективной жидкостной хроматографии — соединение обозначается там как (7E)-7,8-дегидрохелиобуфталмин.
Биологическая активность
В исследованиях на клетках меланомы и эндотелиальных клетках сосудов головного мозга соединение подавляло миграцию обоих типов клеток и усиливало барьерную функцию гематоэнцефалического барьера, повышая экспрессию белка плотных контактов ZO-1 — эффекты, представляющие интерес для профилактики метастазирования опухолей в мозг.
Дополнительная активность
В модели алопеции ареата на клетках дермального сосочка соединение значимо стимулировало пролиферацию и дифференцировку клеток за счёт снижения экспрессии белков рецептора андрогенов и активации сигнального пути Wnt/β-катенин — это указывает на дегидрохелиобуфталмин как перспективный кандидат для стимуляции роста волос.
Структурный класс
Фуро-фурановые лигнаны — подкласс лигнанов, образующихся окислительной димеризацией фенилпропаноидных мономеров с формированием бициклической фуро[3,4-b]фурановой системы; два метилендиоксифенильных (пиперонильных) заместителя типичны для лигнанов растений семейства Кипарисовые и некоторых представителей Астровых.
Значение двух источников
Независимое обнаружение одного и того же лигнана в столь систематически далёких растениях — травянистом североамериканском астровом (Heliopsis helianthoides) и восточноазиатском хвойном дереве (Platycladus orientalis) — указывает на широкую распространённость фуро-фурановых лигнановых путей биосинтеза в растительном царстве, независимо от эволюционного родства конкретных таксонов. Такая конвергенция нередко встречается среди фенилпропаноидных вторичных метаболитов.
Перспективы исследования
Сочетание двух независимо описанных фармакологических эффектов — антиметастатического и стимулирующего рост волос — делает дегидрохелиобуфталмин примером того, как одно природное соединение может представлять интерес сразу для нескольких направлений биомедицинских исследований, от онкологии до дерматологии.
Хранение
Полифенольные лигнаны с метилендиоксифенильными группами чувствительны к свету и окислению. Хранить в защищённой от света таре, в сухом прохладном месте.
Identification
Dehydroheliobuphthalmin (CAS 103001-05-4) is a natural furo-furan type lignan. Chemical formula C22H20O8. Systematic name by synonym: (E)-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)dimethyl ester of butanedioic acid is a succinic acid diester bearing two piperonyl (1,3-benzodioxole) fragments.
Physico-chemical characteristics
- Molecular Weight: 412.3894
- Exact weight: 412.115814
- PSA characteristic: 89.5 Ų
- XLogP3: 5.02
- Density: 1.4±0.1 g/cm³
- Boiling point: 582.3±50.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 254.1±30.2°C
- Refractive index: 1.613
Natural springs
Isolated from fresh roots of Heliopsis helianthoides var. scabra (Heliopsis sunflower-shaped rough) is a North American plant of the Asteraceae family. Later, for the first time, the compound was isolated and purified from the plant Platycladus orientalis (oriental thuja) using medium pressure and two-dimensional high-performance liquid chromatography methods - the compound is designated there as (7E)-7,8-dehydroheliobuphthalmine.
Biological activity
In studies on melanoma cells and brain vascular endothelial cells, the compound inhibited the migration of both cell types and enhanced blood-brain barrier function by increasing the expression of the tight junction protein ZO-1—effects of interest in the prevention of tumor metastasis to the brain.
Additional activity
In a model of alopecia areata on dermal papilla cells, the compound significantly stimulated cell proliferation and differentiation by reducing the expression of androgen receptor proteins and activating the Wnt/β-catenin signaling pathway, indicating dehydroheliobuphthalmine as a promising candidate for stimulating hair growth.
Structural class
Furo-furan lignans are a subclass of lignans formed by the oxidative dimerization of phenylpropanoid monomers to form the bicyclic furo[3,4-b]furan system; two methylenedioxyphenyl (piperonyl) substituents are typical of lignans from plants of the Cypress family and some representatives of the Asteraceae.
The meaning of two sources
The independent discovery of the same lignan in such systematically distant plants—the herbaceous North American aster (Heliopsis helianthoides) and the East Asian conifer (Platycladus orientalis)—indicates the widespread occurrence of furo-furan lignan biosynthetic pathways in the plant kingdom, regardless of the evolutionary relationship of specific taxa. Such convergence is not uncommon among phenylpropanoid secondary metabolites.
Research prospects
The combination of two independently described pharmacological effects - antimetastatic and hair growth stimulating - makes dehydroheliobuphthalmine an example of how one natural compound can be of interest to several areas of biomedical research, from oncology to dermatology.
Storage
Polyphenolic lignans with methylenedioxyphenyl groups are sensitive to light and oxidation. Store in a container protected from light, in a cool, dry place.
![1,1'-[(2R, 3R)-2,3-Бис[(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил]-1,4-бутандиил] бис[(2E)-3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-пропеноат] в России](/upload/iblock/0be/ezt2n4n93zxgiclo9uhz15l9lqwxg6nu/1_1_2R_-3R_2_3_Bis_4_gidroksi_3_metoksifenil_-metil_1_4_butandiil_-bis_2E_3_4_gidroksi_3_metoksifenil_2_propenoat_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[(2R, 3R)-2,3-Бис[(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил]-1,4-бутандиил] бис[(2E)-3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-пропеноат] в России")
![1,2-Бензендиол, 4,4'-[(4S,5R)-4,5-дигидрокси-1-пентин-1,5-диил]бис- в России](/upload/iblock/fa3/xl1a64fzblkwg5hdth59yz2xmz7jt8l7/1_2_Benzendiol_-4_4_4S_5R_4_5_digidroksi_1_pentin_1_5_diil_bis_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2-Бензендиол, 4,4'-[(4S,5R)-4,5-дигидрокси-1-пентин-1,5-диил]бис- в России")
![1-[4-[2-Гидрокси-5- (2-пропен-1-ил) фенокси]фенил]-1-пропанон в России](/upload/iblock/2b8/n892xyumrz0kweszhv1ngqv0dfm3996a/1_4_2_Gidroksi_5_-_2_propen_1_il_-fenoksi_fenil_1_propanon-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[4-[2-Гидрокси-5- (2-пропен-1-ил) фенокси]фенил]-1-пропанон в России")
![(1S,3aR)-1β,7-Dimethoxy-4β-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-1,3,3aß,4,9,9aa-hexahydronaphtho[2,3-c]furan-6-ol в России](/upload/iblock/0bd/by650skvzk7m8s7frl0zkyzu6p72muhy/1S_3aR_1_7_Dimethoxy_4_3_methoxy_4_hydroxyphenyl_1_3_3a_4_9_9aa_hexahydronaphtho_2_3_c_furan_6_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1S,3aR)-1β,7-Dimethoxy-4β-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-1,3,3aß,4,9,9aa-hexahydronaphtho[2,3-c]furan-6-ol в России")
![2-[(1R)-2-гидрокси-1-[(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил] этил]-4-[(1E)-3-гидрокси-1-пропен-1-ил]-6-метоксифенил β-D-глюкопиранозид в России](/upload/iblock/cf0/qjhnf9cncc2pnn8u08tc5he6laxrsyf2/2_1R_2_gidroksi_1_4_gidroksi_3_metoksifenil_-metil_-etil_4_1E_3_gidroksi_1_propen_1_il_6_metoksifenil-_D_glyukopiranozid-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[(1R)-2-гидрокси-1-[(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил] этил]-4-[(1E)-3-гидрокси-1-пропен-1-ил]-6-метоксифенил β-D-глюкопиранозид в России")
![2,3-Дигидро-2,5-дигидрокси-6,8-диметокси-2-метил-4Н-нафто[2,3-b]пиран-4-он в России](/upload/iblock/28f/y30zlhu2a2nix0hiczm2cc3mnibdwt5k/2_3_Digidro_2_5_digidroksi_6_8_dimetoksi_2_metil_4N_nafto_2_3_b_piran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-2,5-дигидрокси-6,8-диметокси-2-метил-4Н-нафто[2,3-b]пиран-4-он в России")
![2-Methoxy-4-[[(2S)-3β-(hydroxymethyl)-4α-hydroxy-4-(3-methoxy-4-hydroxybenzyl)tetrahydrofuran]-2α-yl]phenol в России](/upload/iblock/983/xk5j9lvaeihxafynp4ybic656job2c1t/2_Methoxy_4_2S_3_hydroxymethyl_4_hydroxy_4_3_methoxy_4_hydroxybenzyl_tetrahydrofuran_2_yl_phenol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-Methoxy-4-[[(2S)-3β-(hydroxymethyl)-4α-hydroxy-4-(3-methoxy-4-hydroxybenzyl)tetrahydrofuran]-2α-yl]phenol в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Дегидрохелиобуфталмин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
