Описание
Камебакаурин (kamebakaurin) — дитерпеноид энт-кауранового ряда, выделяемый из растений рода Isodon (Rabdosia), в частности из Isodon excisa. Систематическое имя, приведённое в карточке: 1,7,14,20-тетрагидроксикаур-16-ен-15-он в конфигурации (1α,7α,14R). Четыре гидроксильные группы и кетон при C-15, сопряжённый с двойной связью C-16, образуют реакционноспособную енон-систему.
Основные атрибуты
- CAS №: 73981-34-7
- Химическая формула: C20H30O5
- Молекулярная масса: 350,44900 (в дополнительной записи карточки 350,4)
- Точная масса: 350,20932405 г/моль
- Моноизотопная масса: 350,20932405
- Раздел каталога по строке товара: лигнаны. Фактически соединение относится к дитерпеноидам, а не к лигнанам
Физико-химические характеристики
- PSA: 97,99 (в дополнительной записи карточки — топологическая полярная поверхность 98)
- XLogP3: 1,03920 (в дополнительной записи 1,4)
- Плотность: 1,3 г/см³
- Температура кипения: 563,5 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 308,6 °C
- Показатель преломления: 1,601
- Температура плавления: в карточке указано 7 °C. Значение сомнительно для кристаллического дитерпеноида с расчётной температурой кипения 563,5 °C и, вероятно, повреждено при машинном переносе данных. Приведено как в исходном документе и требует проверки по паспорту партии
Структурные дескрипторы
- Доноров водородной связи: 4
- Акцепторов водородной связи: 5
- Вращающихся связей: 1
- Тяжёлых атомов: 25
- Сложность структуры: 628
- Стереоцентров без определённой конфигурации: 8
- Ковалентно связанных единиц: 1
- Соединение канонизировано: да
Механизм действия
Камебакаурин — ингибитор транскрипционного фактора NF-κB, действующий необычным для этой мишени способом. Он подавляет способность субъединицы p50 связываться с ДНК, предположительно за счёт ковалентной модификации цистеина 62 в ДНК-связывающем домене. При этом индуцированная деградация IκB-α и перенос NF-κB в ядро не нарушаются: блокируется именно последний этап — посадка комплекса на промотор. Следствием становится подавление вызванной фактором некроза опухоли α экспрессии антиапоптотических генов-мишеней NF-κB. В дендритных клетках дополнительно описано ингибирование киназы TAK1.
Биологическая активность
- выраженное противовоспалительное и иммуномодулирующее действие
- подавление нейровоспаления
- индукция апоптоза и остановка клеточного цикла в опухолевых клетках
- активность при пероральном введении
Область применения
- реактив для исследований сигнального пути NF-κB и роли цистеина 62 субъединицы p50
- инструмент в работах по воспалению, нейровоспалению и иммунному ответу дендритных клеток
- соединение сравнения в онкологическом клеточном скрининге
- референс-стандарт при анализе дитерпеноидов Isodon
Хранение и обращение
Хранить в герметичной таре, в сухом тёмном месте при пониженной температуре. Как ковалентный модификатор тиольных групп требует перчаток, защитных очков и работы в вытяжном шкафу. Растворы готовят в ДМСО или спиртах. Продукт предназначен для научных исследований.
Description
Kamebakaurin is a diterpenoid of the ent-kaurane series, isolated from plants of the genus Isodon (Rabdosia), in particular from Isodon excisa. Systematic name given on the card: 1,7,14,20-tetrahydroxykaur-16-en-15-one in the (1α,7α,14R) configuration. Four hydroxyl groups and a ketone at C-15 conjugated to a C-16 double bond form a reactive enone system.
Basic Attributes
- CAS No: 73981-34-7
- Chemical Formula: C20H30O5
- Molecular weight: 350.44900 (in additional card entry 350.4)
- Exact mass: 350.20932405 g/mol
- Monoisotopic mass: 350.20932405
- Catalog section by product line: lignans. In fact, the compound is a diterpenoid, not a lignan.
Physico-chemical characteristics
- PSA: 97.99 (in additional card entry - topological polar surface 98)
- XLogP3: 1.03920 (in additional entry 1.4)
- Density: 1.3 g/cm³
- Boiling point: 563.5 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 308.6 °C
- Refractive index: 1.601
- Melting point: the card states 7 °C. The value is questionable for a crystalline diterpenoid with an estimated boiling point of 563.5 °C and is likely corrupted by machine transfer. Shown as in the original document and requires verification against the batch passport
Structural descriptors
- Hydrogen bond donors: 4
- Hydrogen bond acceptors: 5
- Rotating links: 1
- Heavy atoms: 25
- Structure complexity: 628
- Stereocenters without a specific configuration: 8
- Covalently linked units: 1
- Connection canonized: yes
Mechanism of action
Camebakaurin is an inhibitor of the transcription factor NF-κB, acting in a manner unusual for this target. It inhibits the ability of the p50 subunit to bind DNA, presumably through covalent modification of cysteine 62 in the DNA binding domain. In this case, the induced degradation of IκB-α and the transfer of NF-κB into the nucleus are not disrupted: it is the last stage—the binding of the complex to the promoter—that is blocked. The consequence is suppression of tumor necrosis factor α-induced expression of anti-apoptotic NF-κB target genes. In dendritic cells, inhibition of TAK1 kinase has been further described.
Biological activity
- pronounced anti-inflammatory and immunomodulatory effect
- suppression of neuroinflammation
- induction of apoptosis and cell cycle arrest in tumor cells
- Oral activity
Scope of application
- reagent for studies of the NF-κB signaling pathway and the role of cysteine 62 subunit of p50
- tool in work on inflammation, neuroinflammation and the immune response of dendritic cells
- comparison compound in cancer cell screening
- reference standard for the analysis of diterpenoids Isodon
Storage and handling
Store in an airtight container in a dry, dark place at a low temperature. As a covalent thiol group modifier, it requires gloves, safety glasses and a fume hood. Solutions are prepared in DMSO or alcohols. The product is intended for scientific research.
![1,1'-[(2R, 3R)-2,3-Бис[(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил]-1,4-бутандиил] бис[(2E)-3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-пропеноат] в России](/upload/iblock/0be/ezt2n4n93zxgiclo9uhz15l9lqwxg6nu/1_1_2R_-3R_2_3_Bis_4_gidroksi_3_metoksifenil_-metil_1_4_butandiil_-bis_2E_3_4_gidroksi_3_metoksifenil_2_propenoat_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[(2R, 3R)-2,3-Бис[(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил]-1,4-бутандиил] бис[(2E)-3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-пропеноат] в России")
![1,2-Бензендиол, 4,4'-[(4S,5R)-4,5-дигидрокси-1-пентин-1,5-диил]бис- в России](/upload/iblock/fa3/xl1a64fzblkwg5hdth59yz2xmz7jt8l7/1_2_Benzendiol_-4_4_4S_5R_4_5_digidroksi_1_pentin_1_5_diil_bis_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2-Бензендиол, 4,4'-[(4S,5R)-4,5-дигидрокси-1-пентин-1,5-диил]бис- в России")
![1-[4-[2-Гидрокси-5- (2-пропен-1-ил) фенокси]фенил]-1-пропанон в России](/upload/iblock/2b8/n892xyumrz0kweszhv1ngqv0dfm3996a/1_4_2_Gidroksi_5_-_2_propen_1_il_-fenoksi_fenil_1_propanon-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[4-[2-Гидрокси-5- (2-пропен-1-ил) фенокси]фенил]-1-пропанон в России")
![(1S,3aR)-1β,7-Dimethoxy-4β-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-1,3,3aß,4,9,9aa-hexahydronaphtho[2,3-c]furan-6-ol в России](/upload/iblock/0bd/by650skvzk7m8s7frl0zkyzu6p72muhy/1S_3aR_1_7_Dimethoxy_4_3_methoxy_4_hydroxyphenyl_1_3_3a_4_9_9aa_hexahydronaphtho_2_3_c_furan_6_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1S,3aR)-1β,7-Dimethoxy-4β-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-1,3,3aß,4,9,9aa-hexahydronaphtho[2,3-c]furan-6-ol в России")
![2-[(1R)-2-гидрокси-1-[(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил] этил]-4-[(1E)-3-гидрокси-1-пропен-1-ил]-6-метоксифенил β-D-глюкопиранозид в России](/upload/iblock/cf0/qjhnf9cncc2pnn8u08tc5he6laxrsyf2/2_1R_2_gidroksi_1_4_gidroksi_3_metoksifenil_-metil_-etil_4_1E_3_gidroksi_1_propen_1_il_6_metoksifenil-_D_glyukopiranozid-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[(1R)-2-гидрокси-1-[(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил] этил]-4-[(1E)-3-гидрокси-1-пропен-1-ил]-6-метоксифенил β-D-глюкопиранозид в России")
![2,3-Дигидро-2,5-дигидрокси-6,8-диметокси-2-метил-4Н-нафто[2,3-b]пиран-4-он в России](/upload/iblock/28f/y30zlhu2a2nix0hiczm2cc3mnibdwt5k/2_3_Digidro_2_5_digidroksi_6_8_dimetoksi_2_metil_4N_nafto_2_3_b_piran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-2,5-дигидрокси-6,8-диметокси-2-метил-4Н-нафто[2,3-b]пиран-4-он в России")
![2-Methoxy-4-[[(2S)-3β-(hydroxymethyl)-4α-hydroxy-4-(3-methoxy-4-hydroxybenzyl)tetrahydrofuran]-2α-yl]phenol в России](/upload/iblock/983/xk5j9lvaeihxafynp4ybic656job2c1t/2_Methoxy_4_2S_3_hydroxymethyl_4_hydroxy_4_3_methoxy_4_hydroxybenzyl_tetrahydrofuran_2_yl_phenol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-Methoxy-4-[[(2S)-3β-(hydroxymethyl)-4α-hydroxy-4-(3-methoxy-4-hydroxybenzyl)tetrahydrofuran]-2α-yl]phenol в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Камебакаурин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
