Описание
Чартарлактам А — спироциклический природный метаболит фенилспиродримановой группы, выделенный из твёрдофазных культур плесневого гриба Stachybotrys chartarum. Относится к дримановым сесквитерпеноидным лактамам: молекула сочетает спиросочленённый дримановый терпеноидный фрагмент с фенольным лактамным кольцом. В испытаниях на клетках гепатомы человека HepG2 соединение проявляет антигиперлипидемическую активность — снижает накопление липидов в клетках, что делает его референсным объектом при поиске регуляторов липидного обмена среди грибных метаболитов.
Основные атрибуты
- CAS №: 1528745-88-1
- Химическая формула: C23H29NO5
- Английское название: ChartarlactaM A
- Молекулярный вес: 399,487
- Точная масса: 399,205
- Характеристики PSA: 95,9
- XLogP3: 3,7
Источник и родственные соединения
Продуцент — Stachybotrys chartarum, широко изучаемый как источник дримановых сесквитерпеноидов группы чартарлактамов и чартарлактонов. В той же серии описаны родственные метаболиты чартарлактамы Q–T — димерные фенилспиродримановые соединения с антибактериальной и противовирусной активностью, что указывает на общий биосинтетический кластер и близкое структурное родство внутри семейства.
Структурные особенности
Формула C23H29NO5 и молекулярная масса 399,487 отражают характерное для чартарлактамов сочетание пяти атомов кислорода (лактонный/лактамный карбонил, фенольные и эфирные группы) с одним атомом азота лактамного цикла. Показатель PSA 95,9 указывает на выраженную полярность молекулы за счёт кислородсодержащих функциональных групп, что определяет ограниченную растворимость в неполярных растворителях и хорошую — в метаноле, ДМСО, этилацетате. Значение XLogP3 3,7 соответствует умеренной липофильности, типичной для дримановых сесквитерпеноидных метаболитов грибного происхождения.
Идентификация и аналитика
В базах данных химических поставщиков соединение регистрируется под каталожными кодами (например, DLC74588, BCN7110) и однозначно идентифицируется по CAS-номеру 1528745-88-1 и формуле C23H29NO5. Точная масса 399,205 используется как контрольный параметр при идентификации методом масс-спектрометрии высокого разрешения совместно с характеристическим фрагментационным паттерном спироциклического дриманового скелета.
Получение
Чартарлактам А не производится химическим синтезом в промышленных масштабах — вещество выделяют из ферментационных культур Stachybotrys chartarum методом твердофазной ферментации с последующей хроматографической очисткой (колоночная хроматография, препаративная ВЭЖХ). Такой способ получения типичен для большинства представителей семейства фенилспиродримановых метаболитов и определяет их доступность в основном в виде аналитических партий малого объёма.
Область применения
Используется как исследовательский реагент в скрининге природных соединений на антигиперлипидемическую, антибактериальную и противовирусную активность, а также как эталон при химотаксономическом изучении метаболома Stachybotrys chartarum. В коммерческую фармацевтическую практику не внедрён, применяется исключительно в лабораторных условиях.
Хранение
Данные о температурах плавления и кипения, плотности, растворимости и GHS-классификации для данной партии в дампе отсутствуют. Как для большинства сесквитерпеноидных лактамных стандартов, рекомендуется хранение в защищённой от света плотно закрытой таре, в сухом прохладном помещении (обычно 2–8 °C), исключая контакт с окислителями.
Description
Chartarlactam A is a spirocyclic natural metabolite of the phenylspirodrimane group, isolated from solid-phase cultures of the mold fungus Stachybotrys chartarum. Refers to the drymane sesquiterpenoid lactams: the molecule combines a spiro-jointed drymane terpenoid moiety with a phenolic lactam ring. In tests on human hepatoma HepG2 cells, the compound exhibits antihyperlipidemic activity - it reduces the accumulation of lipids in cells, which makes it a reference object in the search for regulators of lipid metabolism among fungal metabolites.
Basic Attributes
- CAS No: 1528745-88-1
- Chemical formula: C23H29NO5
- English name: ChartarlactaM A
- Molecular Weight: 399.487
- Exact weight: 399.205
- PSA Specifications: 95.9
- XLogP3: 3.7
Source and related compounds
The producer is Stachybotrys chartarum, widely studied as a source of drymane sesquiterpenoids of the chartarlactam and chartarlactone group. The same series describes related metabolites of chartarlactam Q–T, dimeric phenylspirodrimane compounds with antibacterial and antiviral activity, indicating a common biosynthetic cluster and close structural relationship within the family.
Structural features
The formula C23H29NO5 and molecular weight 399.487 reflect the characteristic combination of five oxygen atoms (lactone/lactam carbonyl, phenolic and ether groups) with one nitrogen atom of the lactam ring, characteristic of chartarlactams. The PSA value of 95.9 indicates the pronounced polarity of the molecule due to oxygen-containing functional groups, which determines limited solubility in non-polar solvents and good solubility in methanol, DMSO, ethyl acetate. An XLogP3 value of 3.7 corresponds to moderate lipophilicity, typical of drymane sesquiterpenoid metabolites of fungal origin.
Identification and Analytics
In chemical supplier databases, the compound is registered under catalog codes (e.g. DLC74588, BCN7110) and is uniquely identified by CAS number 1528745-88-1 and formula C23H29NO5. The exact mass of 399.205 is used as a reference for identification by high-resolution mass spectrometry in conjunction with the characteristic fragmentation pattern of the spirocyclic drymane skeleton.
Receipt
Chartarlactam A is not produced by chemical synthesis on an industrial scale - the substance is isolated from fermentation cultures of Stachybotrys chartarum by solid-phase fermentation followed by chromatographic purification (column chromatography, preparative HPLC). This method of preparation is typical for most members of the phenylspirodrimane metabolite family and determines their availability mainly in the form of small analytical batches.
Scope of application
It is used as a research reagent in the screening of natural compounds for antihyperlipidemic, antibacterial and antiviral activity, as well as a standard in the chemotaxonomic study of the metabolome of Stachybotrys chartarum. It has not been introduced into commercial pharmaceutical practice and is used exclusively in laboratory conditions.
Storage
Data on melting and boiling points, density, solubility and GHS classification for this batch are not available in the dump. As with most sesquiterpenoid lactam standards, storage is recommended in a tightly closed container, protected from light, in a cool, dry place (usually 2–8 °C), away from contact with oxidizing agents.
![1-[(2R, 4aR, 8R, 8aR)-Декагидро-8-гидрокси-4a,8-диметил-2-нафталил]-1-метилэтил 6-дезокси-α-L-маннопиранозид в России](/upload/iblock/d8c/ilzfv1rxsck00kmstwju0yokzqb5qgbu/1_2R_-4aR_-8R_-8aR_Dekagidro_8_gidroksi_4a_8_dimetil_2_naftalil_1_metiletil-6_dezoksi_L_mannopiranozid-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[(2R, 4aR, 8R, 8aR)-Декагидро-8-гидрокси-4a,8-диметил-2-нафталил]-1-метилэтил 6-дезокси-α-L-маннопиранозид в России")
![(1aR,4E,7R,7aR,10aS,10bS)-7-(Acetyloxy)-2,3,6,7,7a,8,10a,10b-octahydro-1a,5-dimethyl-8-methyleneoxireno[9,10]cyclodeca[1,2-b]furan-9(1aH)-one в России](/upload/iblock/bf9/l7d6p0q1049wxkplctrsg9grprz0ponr/1aR_4E_7R_7aR_10aS_10bS_7_Acetyloxy_2_3_6_7_7a_8_10a_10b_octahydro_1a_5_dimethyl_8_methyleneoxireno_9_10_cyclodeca_1_2_b_furan_9_1aH_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1aR,4E,7R,7aR,10aS,10bS)-7-(Acetyloxy)-2,3,6,7,7a,8,10a,10b-octahydro-1a,5-dimethyl-8-methyleneoxireno[9,10]cyclodeca[1,2-b]furan-9(1aH)-one в России")
![(1aR, 4R, 4aR, 7S, 7As, 7bR)-Декагидро-1,1,4,7-тетраметил-1Н-циклопроп[e]азулен-4,7-диол в России](/upload/iblock/bb0/2kzsnolh2jbyok4rjrnbggem9131xgtm/1aR_-4R_-4aR_-7S_-7As_-7bR_Dekagidro_1_1_4_7_tetrametil_1N_tsikloprop_e_azulen_4_7_diol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1aR, 4R, 4aR, 7S, 7As, 7bR)-Декагидро-1,1,4,7-тетраметил-1Н-циклопроп[e]азулен-4,7-диол в России")
![(1aR,7aa, 7bβ)-Декагидро-1,1,4α,7β-тетраметил-4aH-циклопроп[e] азулен-4aa-ол в России](/upload/iblock/11d/amhdfksa35nmy9o43bi62mgycal6hppa/1aR_7aa_-7b_Dekagidro_1_1_4_7_tetrametil_4aH_tsikloprop_e_-azulen_4aa_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.gif "(1aR,7aa, 7bβ)-Декагидро-1,1,4α,7β-тетраметил-4aH-циклопроп[e] азулен-4aa-ол в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Чартарлактам А от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
