Описание
Эпигуахадиальный B (Epiguajadial B) — сесквитерпеноид гваяновой группы, выделяемый из растения Psidium guajava (гуава). Вторичный метаболит с цитотоксическими и антиоксидантными свойствами.
Основные атрибуты
- CAS №: 1411629-26-9
- Химическая формула: C30H34O5
- Молекулярный вес: 474,6
- Точная масса: 474,24062418
- Английское название: Epiguajadial B
- Раздел классификации: сесквитерпен
Синонимы
- Эпигуажиальный B
- (5aR,7E,11E,14aS,15S)-rel-5a,6,9,10,13,14,14a,15-Octahydro-1,3-dihydroxy-5a,9,9,12-tetramethyl-15-phenylbenzo[b]cycloundeca[e]pyran-2,4-dicarboxaldehyde
Классификация и структура
По систематическому названию соединение представляет собой бициклический бензо[b]циклоундека[e]пирандикарбальдегид с гидрокси- и тетраметильными заместителями и фенильной группой в положении 15 — сложная полициклическая архитектура, характерная для сесквитерпеноидов гваяванового типа, димеризованных или конденсированных с дополнительными ароматическими фрагментами (что объясняет формулу C30H34O5, нетипично крупную для классических моноциклических сесквитерпенов C15).
Природный источник и биологическая активность
Выделяется из Psidium guajava (гуава) — растения, широко применяемого в народной медицине тропических регионов. Является вторичным метаболитом с цитотоксическими и антиоксидантными свойствами, в исследованиях in vitro показаны противовоспалительный и хемопревентивный эффекты. Изучается как потенциальное природное средство при лечении ишемической сердечной недостаточности: предполагаемый механизм действия связан с повышением экспрессии белка S100A1, что подавляет активность матриксных металлопротеиназ (MMP) и транскрипционную активность ядерного фактора каппа-B (NF-κB), ингибирует апоптоз кардиомиоцитов и ослабляет фиброз миокарда.
Назначение
Используется как объект научных исследований кардиопротекторной, противовоспалительной и антиоксидантной активности сесквитерпеноидов гуавы, а также как аналитический стандарт для фитохимической стандартизации сырья Psidium guajava.
Хранение и обращение
Поставляется как аналитический реагент для лабораторных исследований. Хранить в герметичной таре, в сухом прохладном месте, защищённом от света и влаги — присутствие альдегидных групп в структуре предполагает чувствительность к окислению на воздухе. Данных о температурах плавления/кипения, токсичности и транспортных требованиях в дампе не приведено.
Место среди метаболитов гуавы
Psidium guajava — источник разнообразных сесквитерпеноидов, флавоноидов и тритерпеновых кислот, часть из которых (гуаявины, псидиолы, гуадиалы) структурно родственна эпигуахадиалу B. Такие соединения часто исследуют совместно при биоскрининге экстрактов гуавы на противовоспалительную и кардиопротекторную активность.
Аналитическая идентификация
Для подтверждения подлинности используют CAS-номер 1411629-26-9, брутто-формулу C30H34O5 и точную массу 474,24062418; ввиду сложности стереохимии молекулы (несколько стереоцентров, обозначенных в систематическом названии как rel-конфигурация) окончательное подтверждение структуры партии требует данных ЯМР-спектроскопии.
Description
Epiguajadial B is a guayan group sesquiterpenoid isolated from the plant Psidium guajava (guava). Secondary metabolite with cytotoxic and antioxidant properties.
Basic Attributes
- CAS No: 1411629-26-9
- Chemical formula: C30H34O5
- Molecular weight: 474.6
- Exact weight: 474.24062418
- English name: Epiguajadial B
- Classification Section: Sesquiterpene
Synonyms
- Epiguagial B
- (5aR,7E,11E,14aS,15S)-rel-5a,6,9,10,13,14,14a,15-Octahydro-1,3-dihydroxy-5a,9,9,12-tetramethyl-15-phenylbenzo[b]cycloundeca[e]pyran-2,4-dicarboxaldehyde
Classification and structure
According to its systematic name, the compound is a bicyclic benzo[b]cycloundeca[e]pyrandicarbaldehyde with hydroxy- and tetramethyl substituents and a phenyl group at position 15 - a complex polycyclic architecture characteristic of guaiavane-type sesquiterpenoids, dimerized or condensed with additional aromatic fragments (which explains the formula C30H34O5, atypically large for classical monocyclic sesquiterpenes C15).
Natural source and biological activity
Isolated from Psidium guajava (guava), a plant widely used in folk medicine in tropical regions. It is a secondary metabolite with cytotoxic and antioxidant properties; in vitro studies have shown anti-inflammatory and chemopreventive effects. It is being studied as a potential natural remedy in the treatment of ischemic heart failure: the proposed mechanism of action is associated with increased expression of the S100A1 protein, which suppresses the activity of matrix metalloproteinases (MMPs) and the transcriptional activity of nuclear factor kappa-B (NF-κB), inhibits cardiomyocyte apoptosis and attenuates myocardial fibrosis.
Purpose
It is used as an object of scientific research on the cardioprotective, anti-inflammatory and antioxidant activities of guava sesquiterpenoids, as well as an analytical standard for the phytochemical standardization of Psidium guajava raw materials.
Storage and handling
Supplied as an analytical reagent for laboratory research. Store in an airtight container in a cool, dry place, protected from light and moisture - the presence of aldehyde groups in the structure suggests sensitivity to oxidation in air. Data on melting/boiling points, toxicity and transport requirements are not provided in the dump.
Place among guava metabolites
Psidium guajava is a source of a variety of sesquiterpenoids, flavonoids and triterpene acids, some of which (guajavins, psidiols, guadials) are structurally related to epiguajadial B. Such compounds are often studied together in the bioscreening of guava extracts for anti-inflammatory and cardioprotective activities.
Analytical identification
To confirm authenticity, use CAS number 1411629-26-9, gross formula C30H34O5 and exact mass 474.24062418; Due to the complexity of the molecule's stereochemistry (several stereocenters, designated in the systematic name as the rel configuration), definitive confirmation of the batch structure requires NMR spectroscopy data.
![1-[(2R, 4aR, 8R, 8aR)-Декагидро-8-гидрокси-4a,8-диметил-2-нафталил]-1-метилэтил 6-дезокси-α-L-маннопиранозид в России](/upload/iblock/d8c/ilzfv1rxsck00kmstwju0yokzqb5qgbu/1_2R_-4aR_-8R_-8aR_Dekagidro_8_gidroksi_4a_8_dimetil_2_naftalil_1_metiletil-6_dezoksi_L_mannopiranozid-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[(2R, 4aR, 8R, 8aR)-Декагидро-8-гидрокси-4a,8-диметил-2-нафталил]-1-метилэтил 6-дезокси-α-L-маннопиранозид в России")
![(1aR,4E,7R,7aR,10aS,10bS)-7-(Acetyloxy)-2,3,6,7,7a,8,10a,10b-octahydro-1a,5-dimethyl-8-methyleneoxireno[9,10]cyclodeca[1,2-b]furan-9(1aH)-one в России](/upload/iblock/bf9/l7d6p0q1049wxkplctrsg9grprz0ponr/1aR_4E_7R_7aR_10aS_10bS_7_Acetyloxy_2_3_6_7_7a_8_10a_10b_octahydro_1a_5_dimethyl_8_methyleneoxireno_9_10_cyclodeca_1_2_b_furan_9_1aH_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1aR,4E,7R,7aR,10aS,10bS)-7-(Acetyloxy)-2,3,6,7,7a,8,10a,10b-octahydro-1a,5-dimethyl-8-methyleneoxireno[9,10]cyclodeca[1,2-b]furan-9(1aH)-one в России")
![(1aR, 4R, 4aR, 7S, 7As, 7bR)-Декагидро-1,1,4,7-тетраметил-1Н-циклопроп[e]азулен-4,7-диол в России](/upload/iblock/bb0/2kzsnolh2jbyok4rjrnbggem9131xgtm/1aR_-4R_-4aR_-7S_-7As_-7bR_Dekagidro_1_1_4_7_tetrametil_1N_tsikloprop_e_azulen_4_7_diol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1aR, 4R, 4aR, 7S, 7As, 7bR)-Декагидро-1,1,4,7-тетраметил-1Н-циклопроп[e]азулен-4,7-диол в России")
![(1aR,7aa, 7bβ)-Декагидро-1,1,4α,7β-тетраметил-4aH-циклопроп[e] азулен-4aa-ол в России](/upload/iblock/11d/amhdfksa35nmy9o43bi62mgycal6hppa/1aR_7aa_-7b_Dekagidro_1_1_4_7_tetrametil_4aH_tsikloprop_e_-azulen_4aa_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.gif "(1aR,7aa, 7bβ)-Декагидро-1,1,4α,7β-тетраметил-4aH-циклопроп[e] азулен-4aa-ол в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Эпигуахадиальный B от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
