Описание
Эупаглехнин С — природный сесквитерпеноид гермакранового типа (germacrane-type sesquiterpenoid), выделенный из метанольного экстракта растения Eupatorium glehni (сложноцветные, Compositae). Химическая формула C20H26O5, английское название Eupaglehnin C, CAS-номер 476630-49-6. Относится к группе эупаглехнинов A–F — семи родственных гермакранолидов, различающихся сложноэфирными заместителями ненасыщенных кислот в 8-положении гермакранового скелета.
Класс вещества
Сесквитерпеновый лактон гермакранового ряда. Гермакранолиды — крупная подгруппа сесквитерпеновых лактонов, характерная для растений семейства сложноцветных, с 10-членным карбоциклом и лактонным кольцом, часто несущим сложноэфирные группы при C8. Наличие ненасыщенной кислоты в виде эфира при этом положении отличает эупаглехнин С от близкородственных эупаглехнинов A, B, D, E, F, выделенных из того же растительного источника.
Основные атрибуты
- CAS №: 476630-49-6
- Химическая формула: C20H26O5
- Молекулярная масса: 346,41744
- Точная масса: 346,178
- Характеристики PSA: 72,8
- XLogP3: 2,4
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,15±0,1 г/см3 (прогнозируемое значение)
Природный источник и биологическая активность
Эупаглехнин С выделен из метанольного экстракта надземной части Eupatorium glehni вместе с шестью родственными гермакранолидами (эупаглехнины A, B, D, E, F) и 2альфа-ацетоксиэпитулипинолидом. В исследованиях цитотоксичности соединение показало активность в отношении линии раковых клеток шейки матки HeLa-S3, что характерно для сесквитерпеновых лактонов, реагирующих с тиоловыми группами клеточных белков за счёт альфа-метилен-гамма-лактонного фрагмента, типичного для этого класса природных соединений.
Применение и назначение
Используется как аналитический стандарт и объект исследований природных сесквитерпеновых лактонов, в первую очередь в фармакогнозии и скрининге противоопухолевой активности растительных метаболитов. Служит референсным веществом при хемотаксономическом изучении рода Eupatorium и структурном сопоставлении с другими гермакранолидами данной группы.
Хранение
Как малоизученный природный сесквитерпеноид, применяемый в исследовательских количествах, вещество следует хранить в герметичной таре, в сухом, защищённом от прямого света и тепла месте, в соответствии с общими правилами хранения нестабильных сесквитерпеновых лактонов, склонных к окислению по ненасыщенным связям и лактонному фрагменту.
Биосинтез и родственные соединения
Гермакранолиды биосинтетически образуются из фарнезилпирофосфата через циклизацию до 10-членного гермакранового карбоцикла с последующим окислением и лактонизацией; они рассматриваются как биогенетические предшественники гваянолидов и псевдогваянолидов, образующихся из гермакранового скелета через перегруппировку Коупа. Характерный для класса альфа-метилен-гамма-лактонный фрагмент выступает Михаэлевским акцептором, способным реагировать с тиольными группами остатков цистеина в белках, что объясняет одновременно цитотоксическую активность и потенциальную контактно-аллергенную способность соединений данной группы. Природное содержание таких метаболитов в растительном сырье обычно невелико, что делает препаративное выделение методами колоночной и высокоэффективной жидкостной хроматографии трудоёмким и обуславливает высокую стоимость аналитических стандартов.
Description
Eupaglechnin C is a natural germacrane-type sesquiterpenoid isolated from a methanol extract of the plant Eupatorium glehni (Asteraceae, Compositae). Chemical formula C20H26O5, English name Eupaglehnin C, CAS number 476630-49-6. Belongs to the group of eupaglechnins A–F - seven related germacranolides, differing in the ester substituents of unsaturated acids in the 8-position of the germacran skeleton.
Substance class
Sesquiterpene lactone of the germacrane series. Germacranolides are a large subgroup of sesquiterpene lactones characteristic of plants of the Asteraceae family, with a 10-membered carbocycle and a lactone ring often bearing ester groups at C8. The presence of an unsaturated acid as an ester at this position distinguishes eupaglechnin C from the closely related eupaglechnins A, B, D, E, F, isolated from the same plant source.
Basic Attributes
- CAS No: 476630-49-6
- Chemical formula: C20H26O5
- Molecular weight: 346.41744
- Exact weight: 346.178
- PSA specifications: 72.8
- XLogP3: 2.4
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.15±0.1 g/cm3 (predicted value)
Natural source and biological activity
Eupaglechnin C was isolated from a methanol extract of the aerial part of Eupatorium glehni along with six related germacranolides (eupaglechnins A, B, D, E, F) and 2alpha-acetoxyepitulipinolide. In cytotoxicity studies, the compound showed activity against the HeLa-S3 cervical cancer cell line, which is characteristic of sesquiterpene lactones, which react with the thiol groups of cellular proteins due to the alpha-methylene-gamma-lactone moiety typical of this class of natural compounds.
Application and purpose
It is used as an analytical standard and object of study of natural sesquiterpene lactones, primarily in pharmacognosy and screening of antitumor activity of plant metabolites. Serves as a reference substance for chemotaxonomic studies of the genus Eupatorium and structural comparison with other germacranolides of this group.
Storage
As a little-studied natural sesquiterpenoid used in research quantities, the substance should be stored in an airtight container, in a dry place, protected from direct light and heat, in accordance with the general rules for storing unstable sesquiterpene lactones, which are prone to oxidation at unsaturated bonds and the lactone fragment.
Biosynthesis and related compounds
Germacranolides are biosynthetically formed from farnesyl pyrophosphate through cyclization to a 10-membered germacran carbocycle followed by oxidation and lactonization; they are considered to be biogenetic precursors of guayanolides and pseudoguayanolides formed from the germacrane skeleton through the Cope rearrangement. The alpha-methylene-gamma-lactone fragment, characteristic of the class, acts as a Michael acceptor capable of reacting with thiol groups of cysteine residues in proteins, which explains both the cytotoxic activity and the potential contact-allergenic ability of compounds of this group. The natural content of such metabolites in plant raw materials is usually low, which makes preparative isolation by column and high-performance liquid chromatography methods labor-intensive and causes the high cost of analytical standards.
![1-[(2R, 4aR, 8R, 8aR)-Декагидро-8-гидрокси-4a,8-диметил-2-нафталил]-1-метилэтил 6-дезокси-α-L-маннопиранозид в России](/upload/iblock/d8c/ilzfv1rxsck00kmstwju0yokzqb5qgbu/1_2R_-4aR_-8R_-8aR_Dekagidro_8_gidroksi_4a_8_dimetil_2_naftalil_1_metiletil-6_dezoksi_L_mannopiranozid-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[(2R, 4aR, 8R, 8aR)-Декагидро-8-гидрокси-4a,8-диметил-2-нафталил]-1-метилэтил 6-дезокси-α-L-маннопиранозид в России")
![(1aR,4E,7R,7aR,10aS,10bS)-7-(Acetyloxy)-2,3,6,7,7a,8,10a,10b-octahydro-1a,5-dimethyl-8-methyleneoxireno[9,10]cyclodeca[1,2-b]furan-9(1aH)-one в России](/upload/iblock/bf9/l7d6p0q1049wxkplctrsg9grprz0ponr/1aR_4E_7R_7aR_10aS_10bS_7_Acetyloxy_2_3_6_7_7a_8_10a_10b_octahydro_1a_5_dimethyl_8_methyleneoxireno_9_10_cyclodeca_1_2_b_furan_9_1aH_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1aR,4E,7R,7aR,10aS,10bS)-7-(Acetyloxy)-2,3,6,7,7a,8,10a,10b-octahydro-1a,5-dimethyl-8-methyleneoxireno[9,10]cyclodeca[1,2-b]furan-9(1aH)-one в России")
![(1aR, 4R, 4aR, 7S, 7As, 7bR)-Декагидро-1,1,4,7-тетраметил-1Н-циклопроп[e]азулен-4,7-диол в России](/upload/iblock/bb0/2kzsnolh2jbyok4rjrnbggem9131xgtm/1aR_-4R_-4aR_-7S_-7As_-7bR_Dekagidro_1_1_4_7_tetrametil_1N_tsikloprop_e_azulen_4_7_diol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1aR, 4R, 4aR, 7S, 7As, 7bR)-Декагидро-1,1,4,7-тетраметил-1Н-циклопроп[e]азулен-4,7-диол в России")
![(1aR,7aa, 7bβ)-Декагидро-1,1,4α,7β-тетраметил-4aH-циклопроп[e] азулен-4aa-ол в России](/upload/iblock/11d/amhdfksa35nmy9o43bi62mgycal6hppa/1aR_7aa_-7b_Dekagidro_1_1_4_7_tetrametil_4aH_tsikloprop_e_-azulen_4aa_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.gif "(1aR,7aa, 7bβ)-Декагидро-1,1,4α,7β-тетраметил-4aH-циклопроп[e] азулен-4aa-ол в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Эупаглехнин С от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
