Описание
Тиротундин — сесквитерпеновый лактон растительного происхождения, выделяемый из мексиканского подсолнечника Tithonia diversifolia и из пиретрума девичьего Chrysanthemum parthenium. Второе название — тагитинин D. Молекула содержит эпоксициклодека[b]фурановый каркас с экзометиленовой лактонной группой и сложноэфирный остаток 2-метилпропановой кислоты. Экзометиленовая группа определяет биологическую активность: она алкилирует остатки цистеина в белках-мишенях.
Основные атрибуты
- Номер CAS: 56377-67-4
- Химическая формула: C19H28O6
- Молекулярная масса: 352,4 г/моль
- Точная масса: 352,188599
- Номера NSC: 249959, 291858
- Характеристики PSA: 82,06000
- XLogP3: 1,86
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,2 ± 0,1 г/см3
- Температура кипения: 493,6 ± 45,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 171,1 ± 22,2 °C
- Показатель преломления: 1,528
Биологическая активность
- агонист ядерного рецептора PPARγ: активирует PPARγ-зависимые промоторы дозозависимо, связываясь непосредственно с лиганд-связывающим доменом рецептора; IC50 составляет 27 мкМ. Это объясняет противодиабетическое действие экстрактов Tithonia diversifolia
- ингибитор активации NF-κB: подавляет синтез медиаторов воспаления — цитокинов и хемокинов. Механизм — алкилирование остатков цистеина в ДНК-связывающем домене NF-κB
- антипролиферативное действие на клеточные культуры
- нематоцидная активность, изучается как средство защиты растений
Область применения
- стандартный образец и референс-вещество для хроматографического анализа растительного сырья и фитопрепаратов
- инструмент фармакологических исследований сигнальных путей PPARγ и NF-κB
- объект скрининга противовоспалительных, противодиабетических и антипролиферативных агентов
- исследования нематоцидных средств защиты растений
Информация по технике безопасности
Классификация опасности, транспортные коды и маркировка СГС в карточке продукта не приведены. Вещество предназначено для исследовательских целей и обращается в лабораторных количествах. Сесквитерпеновые лактоны с экзометиленовой группой известны как контактные сенсибилизаторы, поэтому работу ведут в перчатках и защитных очках, не допуская попадания на кожу.
Условия хранения и транспортировки
Хранить в плотно закрытой таре, защищая от света и влаги. Растворы в органических растворителях готовят непосредственно перед применением. Как и другие лактоны, вещество чувствительно к щелочной среде — раскрытие лактонного цикла ведёт к потере активности.
Description
Tyrotundin is a plant-derived sesquiterpene lactone isolated from the Mexican sunflower Tithonia diversifolia and from feverfew Chrysanthemum parthenium. The second name is tagitinin D. The molecule contains an epoxycyclodeca[b]furan framework with an exomethylene lactone group and an ester residue of 2-methylpropanoic acid. The exomethylene group determines biological activity: it alkylates cysteine residues in target proteins.
Basic Attributes
- CAS Number: 56377-67-4
- Chemical formula: C19H28O6
- Molecular weight: 352.4 g/mol
- Exact weight: 352.188599
- NSC numbers: 249959, 291858
- PSA specifications: 82.06000
- XLogP3: 1.86
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.2 ± 0.1 g/cm3
- Boiling point: 493.6 ± 45.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 171.1 ± 22.2 °C
- Refractive index: 1.528
Biological activity
- PPARγ nuclear receptor agonist: activates PPARγ-dependent promoters in a dose-dependent manner by binding directly to the ligand-binding domain of the receptor; The IC50 is 27 µM. This explains the antidiabetic effect of Tithonia diversifolia extracts
- inhibitor of NF-κB activation: suppresses the synthesis of inflammatory mediators - cytokines and chemokines. Mechanism: alkylation of cysteine residues in the DNA-binding domain of NF-κB
- antiproliferative effect on cell cultures
- nematicidal activity, studied as a plant protection agent
Scope of application
- standard sample and reference substance for chromatographic analysis of plant materials and herbal preparations
- tool for pharmacological research of PPARγ and NF-κB signaling pathways
- screening target for anti-inflammatory, anti-diabetic and anti-proliferative agents
- research on nematicidal plant protection products
Safety Information
Hazard classification, transport codes and GHS markings are not given in the product card. The substance is intended for research purposes and is circulated in laboratory quantities. Sesquiterpene lactones with an exomethylene group are known as contact sensitizers, so work is carried out with gloves and safety glasses, avoiding contact with the skin.
Storage and transportation conditions
Store in a tightly closed container, protected from light and moisture. Solutions in organic solvents are prepared immediately before use. Like other lactones, the substance is sensitive to an alkaline environment - opening of the lactone cycle leads to loss of activity.
![1-[(2R, 4aR, 8R, 8aR)-Декагидро-8-гидрокси-4a,8-диметил-2-нафталил]-1-метилэтил 6-дезокси-α-L-маннопиранозид в России](/upload/iblock/d8c/ilzfv1rxsck00kmstwju0yokzqb5qgbu/1_2R_-4aR_-8R_-8aR_Dekagidro_8_gidroksi_4a_8_dimetil_2_naftalil_1_metiletil-6_dezoksi_L_mannopiranozid-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[(2R, 4aR, 8R, 8aR)-Декагидро-8-гидрокси-4a,8-диметил-2-нафталил]-1-метилэтил 6-дезокси-α-L-маннопиранозид в России")
![(1aR,4E,7R,7aR,10aS,10bS)-7-(Acetyloxy)-2,3,6,7,7a,8,10a,10b-octahydro-1a,5-dimethyl-8-methyleneoxireno[9,10]cyclodeca[1,2-b]furan-9(1aH)-one в России](/upload/iblock/bf9/l7d6p0q1049wxkplctrsg9grprz0ponr/1aR_4E_7R_7aR_10aS_10bS_7_Acetyloxy_2_3_6_7_7a_8_10a_10b_octahydro_1a_5_dimethyl_8_methyleneoxireno_9_10_cyclodeca_1_2_b_furan_9_1aH_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1aR,4E,7R,7aR,10aS,10bS)-7-(Acetyloxy)-2,3,6,7,7a,8,10a,10b-octahydro-1a,5-dimethyl-8-methyleneoxireno[9,10]cyclodeca[1,2-b]furan-9(1aH)-one в России")
![(1aR, 4R, 4aR, 7S, 7As, 7bR)-Декагидро-1,1,4,7-тетраметил-1Н-циклопроп[e]азулен-4,7-диол в России](/upload/iblock/bb0/2kzsnolh2jbyok4rjrnbggem9131xgtm/1aR_-4R_-4aR_-7S_-7As_-7bR_Dekagidro_1_1_4_7_tetrametil_1N_tsikloprop_e_azulen_4_7_diol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1aR, 4R, 4aR, 7S, 7As, 7bR)-Декагидро-1,1,4,7-тетраметил-1Н-циклопроп[e]азулен-4,7-диол в России")
![(1aR,7aa, 7bβ)-Декагидро-1,1,4α,7β-тетраметил-4aH-циклопроп[e] азулен-4aa-ол в России](/upload/iblock/11d/amhdfksa35nmy9o43bi62mgycal6hppa/1aR_7aa_-7b_Dekagidro_1_1_4_7_tetrametil_4aH_tsikloprop_e_-azulen_4aa_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.gif "(1aR,7aa, 7bβ)-Декагидро-1,1,4α,7β-тетраметил-4aH-циклопроп[e] азулен-4aa-ол в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Тиротундин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
