Описание
Церевистерол — природный стероид эргостеринового ряда, метаболит грибов, впервые выделенный из дрожжей Saccharomyces cerevisiae. CAS 516-37-0. Синонимы: Ergosta-7,22-diene-3,5,6-triol, (3β,5α,6β,22E)-; 5α-Ergosta-7,22-diene-3β,5,6β-triol; (22E,24R)-Ergosta-7,22-diene-3β,5α,6β-triol; Cerevisterin; 24-Methylcholesta-7,22E-diene-3β,5α,6β-triol; родственный CAS 2244768-40-7.
Основные атрибуты
- CAS №: 516-37-0
- Химическая формула: C28H46O3
- Молекулярный вес: 430,66
- Точная масса: 430,66
- Характеристики PSA: 60,7
- XLogP3: 7,38
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,1±0,1 г/см3
- Температура плавления: выше 240 °C
- Температура кипения: 535,0±50,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 221,2±24,7 °C
- Показатель преломления: 1,557
Класс вещества
Церевистерол — тригидроксилированное производное эргостана, структурно родственное эргостеролу. Высокое значение XLogP3 (7,38) отражает выраженную липофильность стероидного каркаса с тремя гидроксильными группами.
Биологическая активность
Соединение проявляет антимикробную активность в отношении Salmonella typhi, Staphylococcus aureus и Enterococcus faecalis (минимальные ингибирующие концентрации 25, 25 и 50 мкг/мл соответственно) и гриба Aspergillus niger (МИК 25 мкг/мл), при этом не действует на Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Streptococcus pyogenes, Klebsiella pneumoniae, Bacillus subtilis и грибы Candida albicans, Aspergillus flavus, Aspergillus tamarii вплоть до концентрации 400 мкг/мл.
В противовоспалительных исследованиях церевистерол (2–20 мкМ) подавляет вызванное липополисахаридом повышение уровней оксида азота, TNF-альфа, IL-6, IL-10 и простагландина E2 в клетках RAW 264.7, а также ингибирует эукариотическую ДНК-полимеразу альфа и активацию ядерного фактора NF-κB, препятствуя фосфорилированию ингибиторного белка IκBα и подавляя транскрипционную активацию NF-κB.
В отношении опухолевых клеточных линий соединение подавляет пролиферацию клеток MCF-7, MDA-MB-231 и Caco-2 (значения EC50 составляют 64,5, 52,4 и 37,6 мкМ соответственно), но не действует на клетки PC3, PANC-1 и A549 (IC50 более 100 мкМ для всех). Также показано, что церевистерол стимулирует NGF-опосредованный рост нейритов в клетках PC12, что указывает на потенциальную нейротрофическую роль соединения.
Область применения
- исследовательский антимикробный агент избирательного действия
- объект исследований противовоспалительной активности и механизма подавления NF-κB
- объект исследований противоопухолевой активности в отношении отдельных линий клеток рака молочной железы и толстой кишки
- исследование потенциальной нейротрофической активности (стимуляция роста нейритов)
- референсное соединение в исследованиях биологии грибковых стеролов
Условия хранения и обращение
Как исследовательский природный стероид, церевистерол хранят в плотно закрытой таре, в сухом прохладном месте, защищённом от света, для предотвращения окислительной деградации тройной гидроксильной системы молекулы.
Селективность действия
Выборочный характер антимикробной активности — против грамположительных и части грамотрицательных патогенов при отсутствии эффекта на другие микроорганизмы — отличает церевистерол от широкого спектра действия классических антибиотиков и указывает на специфический молекулярный механизм, а не на общее мембранотоксическое действие.
Description
Cerevisterol is a natural ergosterol steroid, a fungal metabolite, first isolated from the yeast Saccharomyces cerevisiae. CAS 516-37-0. Synonyms: Ergosta-7,22-diene-3,5,6-triol, (3β,5α,6β,22E)-; 5α-Ergosta-7,22-diene-3β,5,6β-triol; (22E,24R)-Ergosta-7,22-diene-3β,5α,6β-triol; Cerevisterin; 24-Methylcholesta-7,22E-diene-3β,5α,6β-triol; related CAS 2244768-40-7.
Basic Attributes
- CAS No.: 516-37-0
- Chemical formula: C28H46O3
- Molecular weight: 430.66
- Exact weight: 430.66
- PSA specifications: 60.7
- XLogP3: 7.38
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.1±0.1 g/cm3
- Melting point: above 240 °C
- Boiling point: 535.0±50.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 221.2±24.7°C
- Refractive index: 1.557
Substance class
Cerevisterol is a trihydroxylated derivative of ergostane, structurally related to ergosterol. The high XLogP3 value (7.38) reflects the pronounced lipophilicity of the steroid backbone with three hydroxyl groups.
Biological activity
The compound exhibits antimicrobial activity against Salmonella typhi, Staphylococcus aureus and Enterococcus faecalis (minimum inhibitory concentrations of 25, 25 and 50 μg/ml, respectively) and the fungus Aspergillus niger (MIC 25 μg/ml), while it has no effect on Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Streptococcus pyogenes, Klebsiella pneumoniae, Bacillus subtilis and fungi Candida albicans, Aspergillus flavus, Aspergillus tamarii up to a concentration of 400 μg/ml.
In anti-inflammatory studies, cerevisterol (2–20 μM) suppressed lipopolysaccharide-induced increases in nitric oxide, TNF-alpha, IL-6, IL-10, and prostaglandin E2 levels in RAW 264.7 cells, and also inhibited eukaryotic DNA polymerase alpha and nuclear factor NF-κB activation by interfering with phosphorylation of the inhibitory protein IκBα and suppressing transcriptional activation of NF-κB.
In relation to tumor cell lines, the compound suppresses the proliferation of MCF-7, MDA-MB-231 and Caco-2 cells (EC50 values are 64.5, 52.4 and 37.6 μM, respectively), but has no effect on PC3, PANC-1 and A549 cells (IC50 more than 100 μM for all). Cerevisterol has also been shown to stimulate NGF-mediated neurite outgrowth in PC12 cells, indicating a potential neurotrophic role for the compound.
Scope of application
- selective research antimicrobial agent
- object of research on anti-inflammatory activity and mechanism of NF-κB suppression
- object of research of antitumor activity against selected cell lines of breast and colon cancer
- study of potential neurotrophic activity (stimulation of neurite growth)
- reference compound in fungal sterol biology studies
Storage conditions and handling
As a research natural steroid, cerevisterol is stored in a tightly closed container, in a cool, dry place, protected from light, to prevent oxidative degradation of the triple hydroxyl system of the molecule.
Selectivity of action
The selective nature of antimicrobial activity - against gram-positive and some gram-negative pathogens with no effect on other microorganisms - distinguishes cerevisterol from the wide spectrum of action of classical antibiotics and indicates a specific molecular mechanism, and not a general membrane toxic effect.
![11α-ацетокси-3β,14β-дигидрокси-12β-[(3-метил-1-оксобутил)окси] прегн-5-ен-20-он в России](/upload/iblock/772/0up8v5f0lyljemk8gh0l3jfjz9offhwz/11_atsetoksi_3_14_digidroksi_12_3_metil_1_oksobutil_oksi_-pregn_5_en_20_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "11α-ацетокси-3β,14β-дигидрокси-12β-[(3-метил-1-оксобутил)окси] прегн-5-ен-20-он в России")
![2-[4,10-бис(карбоксиметил)-7-[(2R,3S)-1,3,4-тригидроксибутан-2-ил]-1,4,7,10-тетразациклододек-1-ил] уксусная кислота в России](/upload/iblock/8da/n3qjfbjhsi9zbpwwbg5lpukue3n6zuze/2_4_10_bis_karboksimetil_7_2R_3S_1_3_4_trigidroksibutan_2_il_1_4_7_10_tetrazatsiklododek_1_il_-uksusnaya-kislota-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[4,10-бис(карбоксиметил)-7-[(2R,3S)-1,3,4-тригидроксибутан-2-ил]-1,4,7,10-тетразациклододек-1-ил] уксусная кислота в России")
![(2beta,3beta,5beta,22R,24R)-2,3,14,25-Tetrahydroxy-20,22-[(1-methylethylidene)bis(oxy)]-ergost-7-en-6-one в России](/upload/iblock/697/x65dwxuj7umzt0pnnk6lk9u8aib0i1fv/2beta_3beta_5beta_22R_24R_2_3_14_25_Tetrahydroxy_20_22_1_methylethylidene_bis_oxy_ergost_7_en_6_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.jpg "(2beta,3beta,5beta,22R,24R)-2,3,14,25-Tetrahydroxy-20,22-[(1-methylethylidene)bis(oxy)]-ergost-7-en-6-one в России")
![(3β, 5β, 15α, 16α)-15,16-Дигидро-3,5-дигидрокси-3 'Н-циклопропин[15,16] андроста-6,15-диен-17-он в России](/upload/iblock/bc8/i8m1o5s0i6071xbq8w93stzpq2mbh15a/3_-5_-15_-16_15_16_Digidro_3_5_digidroksi_3-_N_tsiklopropin_15_16_-androsta_6_15_dien_17_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(3β, 5β, 15α, 16α)-15,16-Дигидро-3,5-дигидрокси-3 'Н-циклопропин[15,16] андроста-6,15-диен-17-он в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Церевистерол от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
