Описание
Альфитолиевая кислота (2α-гидроксибетулиновая кислота) — пентациклический тритерпеноид лупанового ряда, ключевой тритерпен плодов и корней Ziziphus jujube (унаби), коры Ziziphus joazeiro и корня Ziziphus cambodiana. Для вещества показана широкая биологическая активность: противовоспалительная и противоопухолевая, в том числе в отношении клеток плоскоклеточного рака полости рта, где альфитолиевая кислота подавляет пролиферацию клеток через сигнальные пути Akt, NF-κB, mTOR и p53, вызывая апоптоз и аутофагию.
Основные атрибуты
- CAS №: 19533-92-7
- Химическая формула: C30H48O4
- Английское название: Alphitolic acid
- Молекулярная масса: 472,71
- Точная масса: 472,70
- Синонимы: Lup-20(29)-en-28-oic кислота, 2α, 3β-дигидрокси-; 2α-Гидроксибетулиновая кислота
Физико-химические характеристики
- Характеристики PSA: 77,76000
- XLogP3: 7,76
- Плотность: 1,1±0,1 г/см3
- Температура плавления: 232–234 °C (в растворителе метанол)
- Температура кипения: 566,4±30,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 310,4±21,1 °C
- Показатель преломления: 1,546
Класс вещества и биологическая активность
Пентациклический тритерпеноид лупанового скелета, структурно родственный бетулиновой кислоте (гидроксилирована в положении 2). Обнаружена также в листьях Alphitonia xerocarpus и других видах Alphitonia, где лупановые тритерпены проявляют цитотоксическую, противовоспалительную и антимикробную активность. Отдельно описана как основной компонент, отвечающий за антибиоплёночное действие против Streptococcus mutans — возбудителя кариеса.
Область применения
Используется как аналитический стандарт и объект исследований фармакологии тритерпеноидов в онкологии, микробиологии и фитохимии. Не является лекарственным средством, не предназначена для самостоятельного медицинского применения.
Хранение и транспортировка
Хранить в оригинальной герметичной таре в сухом прохладном месте без доступа света, отдельно от пищевых продуктов. При работе использовать перчатки, избегать вдыхания пыли.
Родственные соединения и распространение
Структурно родственна бетулиновой кислоте (гидроксилирована дополнительно в положении 2). Обнаружена также в листьях Alphitonia xerocarpus и других видах рода Alphitonia, где лупановые тритерпены в целом проявляют цитотоксическую, противовоспалительную и антимикробную активность in vitro.
Механизм противоопухолевого действия
В клетках плоскоклеточного рака полости рта альфитолиевая кислота подавляет пролиферацию через сигнальные пути Akt, NF-κB и mTOR, индуцируя апоптоз и аутофагию по механизму, частично зависимому от белка p53 — данные, полученные в исследованиях клеточных линий, а не в клинических испытаниях на людях.
Форма поставки и контроль качества
Поставляется как лабораторный реагент для научно-исследовательских целей, партии сопровождаются паспортом качества (Certificate of Analysis) с указанием чистоты, определённой методами ВЭЖХ, ГХ или ЯМР-спектроскопии в зависимости от природы соединения. Перед использованием в количественном анализе или биологическом тестировании рекомендуется проверка подлинности и чистоты конкретной партии, поскольку природные экстракты и синтетические реагенты могут различаться по остаточным примесям.
Общие меры предосторожности
Как и большинство фитохимических стандартов сложной структуры, вещество следует рассматривать как потенциально биологически активное соединение неизвестной токсичности при хроническом воздействии: работать в перчатках, избегать образования и вдыхания пыли, не допускать попадания на кожу и слизистые, мыть руки после работы. Использованную посуду и остатки утилизировать как химические лабораторные отходы.
Description
Alphatolic acid (2α-hydroxybetulinic acid) is a pentacyclic triterpenoid of the lupane series, a key triterpene in the fruits and roots of Ziziphus jujube (unabi), bark of Ziziphus joazeiro, and root of Ziziphus cambodiana. The substance has shown broad biological activity: anti-inflammatory and antitumor, including against squamous cell carcinoma cells of the oral cavity, where alphatolic acid suppresses cell proliferation through the Akt, NF-κB, mTOR and p53 signaling pathways, causing apoptosis and autophagy.
Basic Attributes
- CAS No.: 19533-92-7
- Chemical formula: C30H48O4
- English name: Alphitolic acid
- Molecular weight: 472.71
- Exact weight: 472.70
- Synonyms: Lup-20(29)-en-28-oic acid, 2α, 3β-dihydroxy-; 2α-Hydroxybetulinic acid
Physico-chemical characteristics
- PSA Specifications: 77.76000
- XLogP3: 7.76
- Density: 1.1±0.1 g/cm3
- Melting point: 232–234 °C (solvent methanol)
- Boiling point: 566.4±30.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 310.4±21.1°C
- Refractive index: 1.546
Substance class and biological activity
A pentacyclic triterpenoid with a lupane skeleton, structurally related to betulinic acid (hydroxylated at position 2). Also found in the leaves of Alphitonia xerocarpus and other Alphitonia species, where lupane triterpenes exhibit cytotoxic, anti-inflammatory and antimicrobial activity. Separately described as the main component responsible for the antibiofilm effect against Streptococcus mutans, the causative agent of caries.
Scope of application
It is used as an analytical standard and an object for research into the pharmacology of triterpenoids in oncology, microbiology and phytochemistry. It is not a medicine and is not intended for independent medical use.
Storage and transportation
Store in original sealed containers in a cool, dry place away from light, away from food. When working, use gloves and avoid inhaling dust.
Related compounds and distribution
Structurally related to betulinic acid (additionally hydroxylated at position 2). It is also found in the leaves of Alphitonia xerocarpus and other species of the genus Alphitonia, where lupanic triterpenes generally exhibit cytotoxic, anti-inflammatory and antimicrobial activity in vitro.
Mechanism of antitumor action
In oral squamous cell carcinoma cells, alpha suppresses proliferation through the Akt, NF-κB, and mTOR signaling pathways, inducing apoptosis and autophagy through a mechanism partially dependent on the p53 protein—data obtained from cell line studies rather than human clinical trials.
Delivery form and quality control
Supplied as a laboratory reagent for research purposes, batches are accompanied by a certificate of quality (Certificate of Analysis) indicating the purity determined by HPLC, GC or NMR spectroscopy, depending on the nature of the compound. Verification of the identity and purity of the specific lot is recommended before use in quantitative analysis or biological testing, as natural extracts and synthetic reagents may vary in residual impurities.
General precautions
Like most phytochemical standards of complex structure, the substance should be considered as a potentially biologically active compound of unknown toxicity with chronic exposure: work with gloves, avoid the formation and inhalation of dust, avoid contact with skin and mucous membranes, wash hands after handling. Dispose of used glassware and residues as chemical laboratory waste.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Альфитолиевая кислота от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
