Идентификация вещества
Афадилактон С — тритерпеновый лактон необычного структурного типа, диастереомер ряда афадилактонов. Английское название Aphadilactone C, CAS 1522004-70-1, химическая формула C40H52O8. Раздел классификации — терпены.
Физико-химические характеристики
- Молекулярный вес: 660,83600
- Точная масса: 660,36621861
- Характеристика PSA: 105,20000
- XLogP3: 8,03340
Происхождение и структура
Афадилактон С — один из четырёх диастереомеров ряда афадилактонов A–D, обладающих беспрецедентным углеродным скелетом, выделенных из растения Aphanamixis grandifolia (сем. Meliaceae). Крупная молекулярная масса (660,83600) отражает димерное строение молекулы, характерное для этой группы лимоноидоподобных тритерпеноидов.
Биологическая активность
Афадилактон С (5S,11S,5'S,11'S-конфигурация) демонстрирует мощное и селективное ингибирование фермента DGAT-1 (диацилглицерол-ацилтрансферазы 1) с IC50 0,46±0,09 мкМ и индексом селективности более 217 — наиболее сильный из известных природных ингибиторов DGAT-1. Соединения этого ряда также показывают значительную противомалярийную активность с показателями IC50 от 120 до 1350 нМ в зависимости от конкретного диастереомера.
Значение мишени DGAT-1
Диацилглицерол-ацилтрансфераза 1 (DGAT-1) катализирует последний этап синтеза триглицеридов, и её ингибирование рассматривается как стратегия снижения накопления жира и коррекции дислипидемии при ожирении и метаболическом синдроме. Природные ингибиторы DGAT-1 с наномолярной активностью, такие как афадилактон С, представляют интерес как отправная точка для разработки низкомолекулярных лекарственных кандидатов, поскольку синтетические ингибиторы этого фермента в клинических испытаниях нередко сталкивались с проблемами переносимости со стороны желудочно-кишечного тракта.
Родственные диастереомеры
Афадилактон С — один из четырёх диастереомеров ряда A–D, отличающихся пространственной конфигурацией стереоцентров 5, 11, 5' и 11' димерной молекулы. Различия в конфигурации существенно влияют на силу и селективность ингибирования DGAT-1 и уровень противомалярийной активности отдельных диастереомеров, что делает серию афадилактонов удобной моделью для изучения зависимости активности от пространственного строения тритерпеноидов Meliaceae.
Назначение
Используется в фармакологических исследованиях как референсное соединение при изучении регуляции синтеза триглицеридов через фермент DGAT-1 — мишень, представляющую интерес для разработки препаратов против ожирения и метаболического синдрома, а также как объект скрининга противомалярийной активности лимоноидоподобных тритерпеноидов Meliaceae. Высокое значение XLogP3 (8,0334) отражает выраженную липофильность крупной димерной молекулы.
Хранение и обращение
Хранить в герметичной таре, в сухом прохладном месте, защищённом от света. При работе с сухим веществом и концентрированными растворами использовать перчатки и защитные очки, избегать образования пыли.
Substance identification
Afadilactone C is a triterpene lactone of an unusual structural type, a diastereomer of a number of afadilactones. English name Aphadilactone C, CAS 1522004-70-1, chemical formula C40H52O8. Classification section - terpenes.
Physico-chemical characteristics
- Molecular Weight: 660.83600
- Exact weight: 660.36621861
- PSA specification: 105.20000
- XLogP3: 8.03340
Origin and structure
Afadilactone C is one of four diastereomers of the afadilactone series A–D, with an unprecedented carbon skeleton, isolated from the plant Aphanamixis grandifolia (family Meliaceae). The large molecular weight (660.83600) reflects the dimeric structure of the molecule, characteristic of this group of limonoid-like triterpenoids.
Biological activity
Afadilactone C (5S,11S,5'S,11'S configuration) demonstrates potent and selective inhibition of the DGAT-1 enzyme (diacylglycerol acyltransferase 1) with an IC50 of 0.46±0.09 μM and a selectivity index of over 217—the most potent known natural DGAT-1 inhibitor. Compounds in this series also show significant antimalarial activity with IC50 values ranging from 120 to 1350 nM depending on the specific diastereomer.
DGAT-1 target value
Diacylglycerol acyltransferase 1 (DGAT-1) catalyzes the final step in triglyceride synthesis, and its inhibition is considered as a strategy to reduce fat accumulation and correct dyslipidemia in obesity and metabolic syndrome. Natural inhibitors of DGAT-1 with nanomolar activity, such as afadilactone C, are of interest as a starting point for the development of small molecule drug candidates, since synthetic inhibitors of this enzyme have often encountered gastrointestinal tolerability problems in clinical trials.
Related diastereomers
Afadilactone C is one of four diastereomers of the A–D series, differing in the spatial configuration of the stereocenters 5, 11, 5' and 11' of the dimeric molecule. Differences in configuration significantly influence the strength and selectivity of DGAT-1 inhibition and the level of antimalarial activity of individual diastereomers, making the afadilactone series a convenient model for studying the dependence of activity on the spatial structure of Meliaceae triterpenoids.
Purpose
It is used in pharmacological studies as a reference compound when studying the regulation of triglyceride synthesis through the DGAT-1 enzyme, a target of interest for the development of drugs against obesity and metabolic syndrome, and also as an object for screening the antimalarial activity of limonoid-like triterpenoids from Meliaceae. The high XLogP3 value (8.0334) reflects the pronounced lipophilicity of the large dimeric molecule.
Storage and handling
Store in an airtight container in a cool, dry place, protected from light. When working with dry substances and concentrated solutions, use gloves and safety glasses and avoid dust formation.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Афадилактон С от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
