Описание
Седрелоне — тетранортритерпеноид лимоноидного ряда, выделяемый из растений родов Cedrela и Toona (мелиевые, Meliaceae). Проявляет инсектицидную, антифидантную, противогрибковую и противоопухолевую активность, вызывая апоптоз в раковых клетках.
Основные атрибуты
- CAS №: 1254-85-9
- Химическая формула: C26H30O5
- Молекулярный вес: 422,5
- Точная масса: 422,209320
- Характеристики PSA: 80,04000
- XLogP3: 3,85
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,30±0,1 г/см3 (прогнозируемое значение)
- Температура плавления: 204 °C
- Температура кипения: 584,2±50,0 °C (прогнозируемое значение)
- Температура вспышки: 307,1±30,1 °C
- Показатель преломления: 1,618
Химическая структура
Систематическое название — 17-(фуран-3-ил)-6-гидрокси-4,4,8-триметил-14,15-эпоксиандроста-1,5-диен-3,7-дион. Молекула несёт характерный для лимоноидов фурановый заместитель при C-17, эпоксидный мостик в кольце D и две кетогруппы, типичные для тетранортритерпеноидов рода Cedrela и Toona.
Биологическая активность
- Антифидантное и инсектицидное действие, подавление роста личинок Prodenia (Spodoptera) litura
- Ингибирование линьки клопа-хищнеца Oncopeltus fasciatus
- Противогрибковая активность бром-гидроксипроизводных седрелоне и продуктов присоединения по Михаэлю
- Индукция апоптоза и остановки клеточного цикла в опухолевых клетках, противоопухолевое действие
Область применения
Используется как референсное соединение в исследованиях природных инсектицидов и антифидантов растительного происхождения, а также как модельный лимоноид в фармакологических исследованиях противоопухолевой активности тетранортритерпеноидов Meliaceae.
Условия хранения и транспортировки
Хранить в герметичной таре, в сухом, прохладном, защищённом от света помещении, вдали от источников тепла — температура вспышки 307,1±30,1 °C относит вещество к соединениям умеренной пожароопасности. Работать в перчатках и защитных очках, избегать образования пыли. Транспортных кодов ООН веществу не присвоено.
Биосинтез и семейство
Лимоноиды — высокоокисленные тетранортритерпеноиды, образующиеся из тритерпеновых предшественников путём последовательного отщепления четырёх концевых атомов углерода боковой цепи и глубокого окислительного декорирования скелета с формированием характерных фурановых и эпоксидных фрагментов. Семейство Meliaceae, к которому относятся роды Cedrela и Toona, — богатейший источник таких соединений, включая широко известный биопестицид азадирахтин из Azadirachta indica; седрелоне рассматривается как представитель этого же структурного класса с собственным спектром инсектицидной и антифидантной активности.
Токсичность для насекомых
Как аллелохимическое соединение, седрелоне действует на личинок совок (Noctuidae) и других насекомых-вредителей, нарушая гормональную регуляцию линьки через взаимодействие с сигнальными путями экдистероидов — механизм, характерный для многих лимоноидов растений-хозяев, эволюционно выработавших химическую защиту от фитофагов.
Description
Cedrelone is a tetranotriterpenoid of the limonoid series, isolated from plants of the genera Cedrela and Toona (Meliaceae). Exhibits insecticidal, antifeedant, antifungal and antitumor activity, causing apoptosis in cancer cells.
Basic Attributes
- CAS No.: 1254-85-9
- Chemical formula: C26H30O5
- Molecular weight: 422.5
- Exact weight: 422.209320
- PSA specifications: 80.04000
- XLogP3: 3.85
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.30±0.1 g/cm3 (predicted value)
- Melting point: 204 °C
- Boiling point: 584.2±50.0°C (predicted value)
- Flash point: 307.1±30.1°C
- Refractive index: 1.618
Chemical structure
The systematic name is 17-(furan-3-yl)-6-hydroxy-4,4,8-trimethyl-14,15-epoxyandrosta-1,5-dien-3,7-dione. The molecule carries a furan substituent at C-17, characteristic of limonoids, an epoxy bridge in the D ring, and two keto groups typical of tetranotriterpenoids of the Cedrela and Toona genus.
Biological activity
- Antifeedant and insecticidal effect, suppression of the growth of Prodenia (Spodoptera) litura larvae
- Inhibition of molting of the predatory bug Oncopeltus fasciatus
- Antifungal activity of bromo-hydroxy derivatives of cedrelone and Michael addition products
- Induction of apoptosis and cell cycle arrest in tumor cells, antitumor effect
Scope of application
It is used as a reference compound in studies of natural insecticides and antifeedants of plant origin, as well as a model limonoid in pharmacological studies of the antitumor activity of Meliaceae tetranotriterpenoids.
Storage and transportation conditions
Store in an airtight container, in a dry, cool place, protected from light, away from heat sources - a flash point of 307.1 ± 30.1 ° C classifies the substance as a compound of moderate fire hazard. Wear gloves and safety glasses and avoid dust formation. The substance has not been assigned UN transport codes.
Biosynthesis and family
Limonoids are highly oxidized tetranotriterpenoids formed from triterpene precursors by sequential elimination of the four terminal carbon atoms of the side chain and deep oxidative decoration of the skeleton with the formation of characteristic furan and epoxy fragments. The Meliaceae family, which includes the genera Cedrela and Toona, is a rich source of such compounds, including the well-known biopesticide azadirachtin from Azadirachta indica; cedrelone is considered as a representative of the same structural class with its own spectrum of insecticidal and antifeedant activity.
Toxicity to insects
As an allelochemical, cedrelone acts on cutworm larvae (Noctuidae) and other insect pests by disrupting the hormonal regulation of molting through interaction with ecdysteroid signaling pathways, a mechanism common to many limonoid host plants that have evolved chemical defenses against phytophages.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Седрелоне от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
