Описание
Галлоилпеонифлорин (6'-O-галлоилпеонифлорин) — монотерпеновый гликозид, галлоилированное производное пеонифлорина. Ключевой компонент корня пиона молочноцветкового (Paeonia lactiflora Pall.), известного в восточноазиатской медицине как «байшао». Выделяется из того же растительного сырья, что и пеонифлорин, но несёт дополнительный галлоильный фрагмент, присоединённый по 6'-положению глюкопиранозного остатка.
Идентификация
- Английское название: galloylpaeoniflorin
- CAS №: 122965-41-7
- Химическая формула: C30H32O15
- Систематическое название: [[(1aR)-5bβ-[(бензоилокси)метил]-3aβ,5,5aβ,5b-тетрагидро-5β-гидрокси-2-метил-2α,5α-метано-3,4-диокса-1H-циклобута[cd]пенталeн]-1aβ(2H)-ил] 6-O-галлоил-β-D-глюкопиранозид
- Синоним: 6'-O-галлоилпаэонифлорин
Физико-химические характеристики
- Молекулярный вес: 632,6 г/моль
- Точная масса: 632,17400
- Плотность: 1,74±0,1 г/см3 (прогнозируемая)
- Температура кипения: 887,7±65,0 °C (прогнозируемая)
- Температура вспышки: 290,8±27,8 °C
- Показатель преломления: 1,735
- Характеристики PSA: 231,13
- XLogP3: 4,89
Класс вещества и биологическая активность
Относится к монотерпеновым гликозидам группы пеонифлорина — характерным метаболитам рода Paeonia. Обладает выраженной антиоксидантной активностью: подавляет радикал DPPH, внутриклеточные активные формы кислорода, образующиеся под действием пероксида водорода, супероксид-анион-радикал и гидроксильный радикал, защищает кератиноциты линии HaCaT от апоптоза, вызванного H2O2, и снижает окислительное повреждение ДНК, липидов и белков. Также описаны связывание с андрогенным рецептором, антикомплементарный и противовоспалительный эффекты, ингибирование сигнального пути NF-κB и расщепления ДНК, а также способность улучшать микроциркуляцию за счёт подавления агрегации тромбоцитов и свёртывания крови.
Область применения
Применяется как референсное соединение при фитохимическом контроле корня пиона молочноцветкового и как объект фармакологических исследований антиоксидантных, противовоспалительных и гемореологических свойств природных монотерпеновых гликозидов. Используется в лабораториях, изучающих защиту клеток кожи от окислительного стресса и разработку средств на основе экстрактов пиона.
Хранение и транспортировка
Твёрдое вещество с высокой прогнозируемой плотностью (1,74±0,1 г/см3) и высокой температурой кипения — термически устойчиво в диапазоне обычных условий хранения. Хранить в герметичной таре, в сухом прохладном помещении, защищённом от прямого света, вдали от источников влаги и окислителей.
Отличие от пеонифлорина
Базовый пеонифлорин, из которого образуется галлоилпеонифлорин, также присутствует в корне пиона, но не несёт галлоильного заместителя. Присоединение галлоильной группы по 6'-положению глюкопиранозного остатка увеличивает молекулярную массу примерно на 152 а.е.м. по сравнению с пеонифлорином и придаёт молекуле дополнительные фенольные гидроксилы галловой кислоты, за счёт которых радикал-связывающая способность галлоилированного производного выше, чем у исходного гликозида. Это структурное отличие рассматривают как основную причину более выраженного антиоксидантного и цитопротекторного действия галлоилпеонифлорина в сравнении с пеонифлорином.
Description
Galloylpaeoniflorin (6'-O-galloylpaeoniflorin) is a monoterpene glycoside, a galloylated derivative of paeoniflorin. A key component of the root of peony (Paeonia lactiflora Pall.), known in East Asian medicine as "baixao". It is isolated from the same plant materials as paeoniflorin, but carries an additional galloyl fragment attached at the 6' position of the glucopyranose residue.
Identification
- English name: galloyl paeoniflorin
- CAS No: 122965-41-7
- Chemical formula: C30H32O15
- Systematic name: [[(1aR)-5bβ-[(benzoyloxy)methyl]-3aβ,5,5aβ,5b-tetrahydro-5β-hydroxy-2-methyl-2α,5α-methano-3,4-dioxa-1H-cyclobuta[cd]pentalene]-1aβ(2H)-yl] 6-O-galloyl-β-D-glucopyranoside
- Synonym: 6'-O-galloylpaeoniflorin
Physico-chemical characteristics
- Molecular weight: 632.6 g/mol
- Exact weight: 632.17400
- Density: 1.74±0.1 g/cm3 (predicted)
- Boiling point: 887.7±65.0 °C (predicted)
- Flash point: 290.8±27.8°C
- Refractive index: 1.735
- PSA Specifications: 231.13
- XLogP3: 4.89
Substance class and biological activity
Belongs to monoterpene glycosides of the paeoniflorin group - characteristic metabolites of the genus Paeonia. It has pronounced antioxidant activity: it suppresses the DPPH radical, intracellular reactive oxygen species formed under the influence of hydrogen peroxide, superoxide anion radical and hydroxyl radical, protects HaCaT keratinocytes from apoptosis caused by H2O2, and reduces oxidative damage to DNA, lipids and proteins. Also described are binding to the androgen receptor, anti-complementary and anti-inflammatory effects, inhibition of the NF-κB signaling pathway and DNA cleavage, as well as the ability to improve microcirculation by suppressing platelet aggregation and blood coagulation.
Scope of application
It is used as a reference compound for phytochemical control of peony lactiflora root and as an object of pharmacological studies of the antioxidant, anti-inflammatory and hemorheological properties of natural monoterpene glycosides. Used in laboratories studying the protection of skin cells from oxidative stress and the development of products based on peony extracts.
Storage and transportation
A solid with a high predictable density (1.74±0.1 g/cm3) and a high boiling point - thermally stable over a range of normal storage conditions. Store in an airtight container in a cool, dry place, protected from direct light, away from sources of moisture and oxidizing agents.
Difference from paeoniflorin
The basic paeoniflorin from which galloylpaeoniflorin is formed is also present in peony root, but does not carry a galloyl substituent. The addition of a galloyl group at the 6' position of the glucopyranose residue increases the molecular weight by approximately 152 amu. compared to paeoniflorin and gives the molecule additional phenolic hydroxyls of gallic acid, due to which the radical-binding ability of the galloylated derivative is higher than that of the original glycoside. This structural difference is considered as the main reason for the more pronounced antioxidant and cytoprotective effects of galloylpaeoniflorin in comparison with paeoniflorin.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Галлоилпеонифлорин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
