Описание
Кауреновая кислота (ent-каур-16-ен-19-овая кислота) — дитерпеновая кислота энт-кауранового ряда, C20H30O2. Тетрациклический углеводородный каркас несёт экзоциклическую двойную связь при C-16 и карбоксильную группу при C-19. В растениях энт-кауреновая кислота служит промежуточным звеном биосинтеза гиббереллинов: цепочка энт-каурен → энт-кауренол → энт-кауреналь → энт-кауреновая кислота ведёт к гиббереллину GA12 и далее ко всем активным гиббереллинам.
Основные атрибуты
- CAS №: 6730-83-2 (в карточке также 1481688-54-3)
- Химическая формула: C20H30O2
- Молекулярный вес: 302,455
- Точная масса: 302,45
- Номер NSC: 339145
- Раздел каталога: терпены
Физико-химические характеристики
- PSA: 37,3
- Плотность: 1,1 ± 0,1 г/см³
- Температура плавления: 171–172 °C
- Температура кипения: 426,6 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 202,8 ± 20,3 °C
- Показатель преломления: 1,550
- Условия хранения: −20 °C
Растительные источники
- копаиба Copaifera langsdorffii — копайский бальзам богат кауреновой кислотой; для масла показаны противовоспалительное, гипотензивное и мочегонное действие in vivo
- мякоть плодов Annona cherimolia
- кора корней Annona senegalensis
- другие представители семейства Annonaceae, для которого энт-каурановые дитерпеноиды характерны
Изученная активность
- цитотоксичность в отношении клеток рака предстательной железы, толстой кишки и молочной железы: IC50 от 15,03 до 48,87 мкг/мл
- антибактериальное действие в опытах in vitro против ряда видов бактерий: МПК 6,25–12,5 мкг/мл
- расслабление гладкой мускулатуры матки: блокада кальциевых каналов и открытие АТФ-зависимых калиевых каналов
- снижение маркеров воспаления толстой кишки на крысиной модели колита, вызванного уксусной кислотой
- антиоксидантные и противовоспалительные свойства
Генотоксический профиль соединения изучался отдельно как часть оценки безопасности компонентов копайского масла.
Область применения
- стандартный образец для ВЭЖХ- и ГХ-МС-контроля копайского бальзама и экстрактов Annonaceae
- реактив для доклинических исследований воспаления, онкологических моделей и гладкомышечной активности
- субстрат в работах по биосинтезу гиббереллинов и по полусинтезу энт-каурановых производных
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: NONH для всех видов транспорта — к опасным грузам не отнесена
- WGK Германия: 3
Хранение и обращение
Хранить при −20 °C в плотно закрытой таре, без доступа света. Растворы готовят в этаноле, метаноле или ДМСО. Работать в перчатках и защитных очках. Продукт предназначен для аналитических и научных задач.
Description
Kaurenic acid (ent-kaur-16-ene-19-oic acid) is a diterpenic acid of the ent-kauran series, C20H30O2. The tetracyclic hydrocarbon framework bears an exocyclic double bond at C-16 and a carboxyl group at C-19. In plants, ent-kaurenic acid serves as an intermediate in the biosynthesis of gibberellins: the chain ent-kaurene → ent-kaurenol → ent-kaurenal → ent-kaurenic acid leads to gibberellin GA12 and further to all active gibberellins.
Basic Attributes
- CAS No.: 6730-83-2 (also on the card 1481688-54-3)
- Chemical formula: C20H30O2
- Molecular Weight: 302.455
- Exact weight: 302.45
- NSC Number: 339145
- Catalog section: terpenes
Physico-chemical characteristics
- PSA: 37.3
- Density: 1.1 ± 0.1 g/cm³
- Melting point: 171–172 °C
- Boiling point: 426.6 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 202.8 ± 20.3 °C
- Refractive index: 1.550
- Storage conditions: −20 °C
Plant sources
- copaiba Copaifera langsdorffii - copai balsam is rich in kaurenic acid; oil has anti-inflammatory, hypotensive and diuretic effects in vivo
- Annona cherimolia fruit pulp
- Annona senegalensis root bark
- other members of the Annonaceae family, which is characterized by ent-kaurane diterpenoids
Activity studied
- cytotoxicity against prostate, colon and breast cancer cells: IC50 from 15.03 to 48.87 μg/ml
- antibacterial effect in in vitro experiments against a number of bacterial species: MIC 6.25–12.5 μg/ml
- relaxation of uterine smooth muscles: blockade of calcium channels and opening of ATP-dependent potassium channels
- reduction of markers of colon inflammation in a rat model of acetic acid-induced colitis
- antioxidant and anti-inflammatory properties
The genotoxic profile of the compound was studied separately as part of the safety assessment of copai oil components.
Scope of application
- reference standard for HPLC and GC-MS monitoring of copai balsam and Annonaceae extracts
- reagent for preclinical studies of inflammation, cancer models and smooth muscle activity
- substrate in works on the biosynthesis of gibberellins and the semisynthesis of ent-kauran derivatives
Safety Information
- Transport codes: NONH for all types of transport - not classified as dangerous goods
- WGK Germany: 3
Storage and handling
Store at −20 °C in a tightly closed container, away from light. Solutions are prepared in ethanol, methanol or DMSO. Wear gloves and safety glasses. The product is intended for analytical and scientific tasks.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Кауреновая кислота от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
