Описание
Берееновая кислота (Shoreic acid, шореиновая кислота) — тритерпеноид дамманового ряда с раскрытым кольцом A: по строению это 20,24-эпокси-25-гидрокси-3,4-секо-4(28)-даммарен-3-овая кислота. Характерный компонент смол деревьев рода Shorea (даммаровая смола); выделена также из Cabralea eichleriana. Товарная форма — выделенное из растительного сырья вещество аналитической чистоты. Раздел каталога — терпены.
Идентификация
- CAS №: 21671-00-1
- Химическая формула: C30H50O4
- Английское название: Shoreic acid
- Синонимы: шореиновая кислота, шориновая кислота, 20,24-эпокси-25-гидрокси-3,4-секо-4(28)-даммарен-3-овая кислота, 29-дезоксиклеомдиоловая кислота
- Систематическое название: (3S,3aR,5aR,6S,7S,9aR,9bR)-Dodecahydro-6,9a,9b-trimethyl-7-(1-methylethenyl)-3-[(2S,5R)-tetrahydro-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyl-2-furanyl]-1H-benz[e]indene-6-propanoic acid
- Класс: тритерпеноиды дамманового ряда, 3,4-секодаммараны
Основные атрибуты
- Молекулярная масса: 474,7156
- Точная масса: 474,72
- Характеристики PSA: 66,76000
- XLogP3: 7,99
- Плотность: 1,0 ± 0,1 г/см³
- Температура плавления: 102–104 °C
- Температура кипения: 568,3 ± 45,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 174,3 ± 22,2 °C
- Показатель преломления: 1,514
Строение
Даммарановый скелет здесь разомкнут между атомами C-3 и C-4: вместо замкнутого кольца A молекула несёт свободную карбоксильную группу и экзоциклическую метиленовую группу при C-4(28). Боковая цепь замкнута в тетрагидрофурановый цикл с гидроксиизопропильным заместителем — фрагмент 20,24-эпокси-25-гидрокси. Семь стереоцентров задают полную конфигурацию молекулы.
Природные источники
Смолы деревьев рода Shorea (диптерокарповые), из которых получают даммару. Сочетание шореиновой кислоты и кислородсодержащих сесквитерпенов рассматривается как признак, специфичный для рода Shorea на уровне семейства. Соединение выделено также из Cabralea eichleriana.
Изученная активность
Для шореиновой кислоты описана цитотоксичность в отношении лейкозных клеточных линий; тритерпеноиды даммаровой смолы и их производные исследовались на предмет антипромоторного и цитотоксического действия.
Что означают эти цифры для работы
XLogP3 7,99 при PSA 66,76 Ų — вещество выраженно липофильное, в воде не растворяется. Рабочие растворы готовят в хлороформе, метаноле, ДМСО или ацетонитриле. Температура плавления 102–104 °C — узкий интервал, пригодный для контроля подлинности партии наряду с ВЭЖХ и ЯМР. Наличие свободной карбоксильной группы позволяет переводить вещество в соли и метиловый эфир при подготовке проб.
Область применения
- стандартный образец при анализе состава даммаровых смол и растительных экстрактов методами ВЭЖХ, ГХ-МС и ЛХ-МС
- маркер при определении происхождения природных смол, в том числе в реставрационной и археометрической практике
- тест-вещество в цитотоксическом скрининге
- исходное соединение для получения производных дамманового ряда
Хранение и обращение
Плотно закрытая тара, темнота, пониженная температура, отдельно от окислителей и сильных кислот. Растворы готовить перед употреблением. Навески отбирать в вытяжном шкафу, работать в перчатках: полные токсикологические данные по соединению отсутствуют.
Description
Berenic acid (Shoreic acid, shoreic acid) is a triterpenoid of the damman series with an open ring A: the structure is 20,24-epoxy-25-hydroxy-3,4-seco-4(28)-dammarene-3-oic acid. A characteristic component of resins from trees of the genus Shorea (dammar resin); also isolated from Cabralea eichleriana. The commercial form is a substance of analytical purity isolated from plant raw materials. Catalog section - terpenes.
Identification
- CAS No.: 21671-00-1
- Chemical formula: C30H50O4
- English name: Shoreic acid
- Synonyms: shoreic acid, shorinic acid, 20,24-epoxy-25-hydroxy-3,4-seco-4(28)-dammaren-3-oic acid, 29-deoxycleomdiolic acid
- Systematic name: (3S,3aR,5aR,6S,7S,9aR,9bR)-Dodecahydro-6,9a,9b-trimethyl-7-(1-methylethenyl)-3-[(2S,5R)-tetrahydro-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyl-2-furanyl]-1H-benz[e]indene-6-propanoic acid
- Class: damman triterpenoids, 3,4-secodammaranes
Basic Attributes
- Molecular weight: 474.7156
- Exact weight: 474.72
- PSA specifications: 66.76000
- XLogP3: 7.99
- Density: 1.0 ± 0.1 g/cm³
- Melting point: 102–104 °C
- Boiling point: 568.3 ± 45.0 °C at 760 mmHg. Art.
- Flash point: 174.3 ± 22.2 °C
- Refractive index: 1.514
Structure
The dammarane skeleton here is open between atoms C-3 and C-4: instead of a closed ring A, the molecule carries a free carboxyl group and an exocyclic methylene group at C-4(28). The side chain is closed in a tetrahydrofuran ring with a hydroxyisopropyl substituent - the 20,24-epoxy-25-hydroxy fragment. Seven stereocenters define the overall configuration of the molecule.
Natural springs
Resins from trees of the genus Shorea (dipterocarpaceae), from which dammara is obtained. The combination of shoreic acid and oxygenated sesquiterpenes is considered to be a trait specific to the genus Shorea at the family level. The compound was also isolated from Cabralea eichleriana.
Activity studied
Shoreic acid has been described to be cytotoxic to leukemia cell lines; Dammar gum triterpenoids and their derivatives have been studied for antipromoter and cytotoxic effects.
What do these numbers mean for work?
XLogP3 7.99 with PSA 66.76 Ų - the substance is clearly lipophilic and insoluble in water. Working solutions are prepared in chloroform, methanol, DMSO or acetonitrile. Melting point 102–104 °C is a narrow range suitable for batch authentication along with HPLC and NMR. The presence of a free carboxyl group allows the substance to be converted into salts and methyl ether during sample preparation.
Scope of application
- standard sample for analyzing the composition of dammar resins and plant extracts using HPLC, GC-MS and LC-MS methods
- marker for determining the origin of natural resins, including in restoration and archaeometric practice
- test substance in cytotoxic screening
- starting compound for the preparation of damman series derivatives
Storage and handling
Tightly closed container, darkness, low temperature, away from oxidizing agents and strong acids. Prepare solutions before use. Take samples in a fume hood and wear gloves: complete toxicological data on the compound are not available.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Берееновая кислота от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
