Бензоилхлорид

Описание

Бензоилхлорид — хлорангидрид бензойной кислоты, формула C7H5ClO, CAS 98-88-4. Одно из самых реакционноспособных ацилирующих средств органической химии: карбонильный атом углерода атакуется практически любым нуклеофилом, что делает вещество универсальным реагентом для введения бензоильной группы в спирты, амины, фенолы и другие субстраты.

Основные атрибуты

• CAS №: 98-88-4
• Химическая формула: C7H5ClO
• Молекулярная масса: 140,56700
• Точная масса: 140,57
• Номер ЕС: 202-710-8
• UNII: VTY8706W36
• Номер КМГС: 1015
• Номер ООН: 1736
• Идентификатор DSSTox: DTXSID9026631
• Код ТН ВЭД (HS code): 2916320000
• Характеристики PSA: 17,07000
• XLogP3: 2,06560

Физико-химические характеристики

• Цвет/форма: прозрачная бесцветная дымящаяся жидкость, иногда слегка желтоватая, с резким запахом
• Температура замерзания: -1 °C
• Плотность: 1,2070 г/см3 при 25 °C
• Температура плавления: -1,0 °C
• Температура кипения: 197,2 °C при 760 Торр
• Температура вспышки: 68 °C
• Показатель преломления: 1,552-1,554
• Растворимость в воде: вступает в реакцию (гидролиз)
• Условия хранения: 0-5 °C
• Давление пара: 1 мм рт. ст. при 32 °C
• Плотность пара: 4,88 (по отношению к воздуху)
• Запах: проникающий
• Дипольный момент: 3,28 дебая
• Температура самовоспламенения: 197,2 °C
• Постоянная скорости реакции с гидроксильными радикалами: 1,78 × 10⁻¹² см3/моль·с при 25 °C

Область применения

Ключевой ацилирующий реагент промышленного и лабораторного синтеза: используется для получения дибензоилпероксида — инициатора радикальной полимеризации, бензилбензоата и других сложных эфиров бензойной кислоты для парфюмерии и косметики, промежуточных продуктов фармацевтического синтеза, красителей и УФ-стабилизаторов. Служит реагентом ацилирования по Фриделю-Крафтсу в присутствии кислот Льюиса (AlCl3).

Реакционная способность и стабильность

Реактивная группа — ацилгалогениды, сульфонилгалогениды и хлороформиаты. Бурно реагирует с протонными растворителями (спиртами), аминами и амидами (например, диметилформамидом), с неорганическими основаниями, вызывает сильное разложение диметилсульфоксида. Может реагировать энергично или взрывоопасно с диизопропиловым эфиром и другими простыми эфирами в присутствии следов солей металлов. Ацилирование нафталина по Фриделю-Крафтсу с AlCl3 нужно проводить выше температуры плавления смеси во избежание бурной реакции. Пары экзотермически разлагаются в воде с образованием бензойной и соляной кислот, хотя отдельные экспериментальные данные (отчёт Аргоннской национальной лаборатории) указывают на кинетическую инертность вещества по отношению к воде в обычных условиях.

Токсичность

• LD50 перорально, кролик: 2460 мг/кг
• LD50 кожно, кролик: 790 мг/кг

Пожаро- и взрывоопасность

• Нижний предел воспламеняемости: 1,1% по объёму
• Верхний предел воспламеняемости: 7,1% по объёму
• Предел взрывоопасности: 2,57 об% в воздухе

Условия хранения и транспортировки

Хранить при 0-5 °C в герметичной таре, изолированной от влаги, спиртов, аминов и оснований — контакт вызывает бурную экзотермическую реакцию. Тара из материалов, устойчивых к коррозии продуктами гидролиза. Транспортировка под кодом ООН 1736, номер КМГС 1015.