Описание
Бромистый бензал (α,α-дибромтолуол, бензилиденбромид) — геминальный дибромид, продукт бромирования боковой цепи толуола по метильной группе. Относится к классу бензильных галогенидов, применяется как реагент органического синтеза для получения бензальдегида и его производных.
Основные атрибуты
- CAS №: 618-31-5
- Химическая формула: C7H6Br2
- Молекулярный вес: 249,93
- Точная масса: 249,93
- Номер ЕС: 210-543-7
- Код ТН ВЭД (HS code): 2903999090
- Характеристики PSA: 0
- XLogP3: 3,475
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,8555 г/см3 при температуре 234 °C
- Температура плавления: 111 °C
- Температура кипения: 116 °C при давлении 12 Торр
- Температура вспышки: >230 °F (>110 °C)
- Показатель преломления: n20/D 1,614 (лит.)
Информация по технике безопасности
- Уровень упаковки: II
- Категория опасности: 6.1(a)
- Транспортные коды: ООН 2927, класс 6.1, группа упаковки II (стр. 2)
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 23/24/25-34
- Инструкции по технике безопасности: 23-26-36/37/39-45
- Метки: T (токсично)
- Указания по опасности: H301+H311+H331 (токсично при проглатывании, попадании на кожу и вдыхании, 100% по СГС), H314
- Меры предосторожности: P261, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P310
- Меры предосторожности (по классификации СГС): P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P311, P312, P321, P322, P330, P361, P363, P403+P233, P405, P501
Область применения
Бромистый бензал используется как реагент органического синтеза: гидролиз геминального дибромида даёт бензальдегид, что делает соединение одним из путей получения альдегида из толуола через бромирование боковой цепи. Также вещество применяется как алкилирующий и бензилиденовый агент в синтезе гетероциклов и других функционализированных ароматических соединений, где бромметиновый фрагмент выступает электрофильным центром для нуклеофильного замещения.
Хранение и транспортировка
Хранить в герметичной таре в сухом, прохладном, вентилируемом помещении, отдельно от воды и нуклеофильных реагентов. Транспортный код ООН 2927, категория опасности 6.1(a), группа упаковки II. При работе использовать полный комплект средств индивидуальной защиты ввиду высокой токсичности при всех путях воздействия.
Механизм превращения в бензальдегид
Гидролиз геминального дибромида протекает ступенчато: первая молекула воды замещает один атом брома с образованием нестабильного бромгидрина, который далее теряет второй бром и молекулу HBr, давая карбонильную группу бензальдегида. Этот маршрут исторически использовался как альтернатива прямому каталитическому окислению толуола и остаётся востребованным в лабораторной практике при необходимости получить альдегид без контакта с сильными окислителями, способными затронуть другие функциональные группы в молекуле субстрата. Помимо гидролитического превращения в альдегид, бромистый бензал реагирует с разнообразными нуклеофилами — аминами, тиолами, карбанионами — по обоим атомам брома, что открывает доступ к бис-функционализированным производным и делает реагент удобным связующим звеном при построении более сложных молекул из простых ароматических блоков.
Description
Benzal bromide (α,α-dibromotoluene, benzylidene bromide) is a geminal dibromide, a product of bromination of the toluene side chain at the methyl group. Belongs to the class of benzyl halides and is used as a reagent in organic synthesis for the production of benzaldehyde and its derivatives.
Basic Attributes
- CAS No.: 618-31-5
- Chemical Formula: C7H6Br2
- Molecular Weight: 249.93
- Exact weight: 249.93
- EU number: 210-543-7
- HS code: 2903999090
- PSA Features: 0
- XLogP3: 3.475
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.8555 g/cm3 at 234 °C
- Melting point: 111 °C
- Boiling point: 116 °C at 12 Torr pressure
- Flash point: >230°F (>110°C)
- Refractive index: n20/D 1.614 (lit.)
Safety Information
- Packing level: II
- Hazard category: 6.1(a)
- Transport codes: UN 2927, class 6.1, packing group II (page 2)
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 23/24/25-34
- Safety instructions: 23-26-36/37/39-45
- Tags: T (toxic)
- Hazard statements: H301+H311+H331 (toxic if swallowed, in contact with skin and inhaled, 100% GHS), H314
- Precautions: P261, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P310
- Precautionary statements (GHS classification): P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P311, P312, P321, P322, P330, P361, P363, P403+P233, P405, P501
Scope of application
Benzal bromide is used as a reagent in organic synthesis: hydrolysis of the geminal dibromide produces benzaldehyde, making the compound one of the routes to obtain the aldehyde from toluene via side chain bromination. The substance is also used as an alkylating and benzylidene agent in the synthesis of heterocycles and other functionalized aromatic compounds, where the bromomethine fragment acts as an electrophilic center for nucleophilic substitution.
Storage and transportation
Store in an airtight container in a dry, cool, ventilated area, away from water and nucleophilic reagents. UN Transport Code 2927, Hazard Category 6.1(a), Packing Group II. When working, use a full set of personal protective equipment due to high toxicity through all routes of exposure.
Mechanism of conversion to benzaldehyde
Hydrolysis of geminal dibromide proceeds in a stepwise manner: the first water molecule replaces one bromine atom to form the unstable bromohydrin, which then loses a second bromine and an HBr molecule, yielding the carbonyl group of benzaldehyde. This route has historically been used as an alternative to the direct catalytic oxidation of toluene and remains popular in laboratory practice when it is necessary to obtain an aldehyde without contact with strong oxidizing agents that can affect other functional groups in the substrate molecule. In addition to the hydrolytic transformation into an aldehyde, benzal bromide reacts with a variety of nucleophiles - amines, thiols, carbanions - on both bromine atoms, which opens up access to bis-functionalized derivatives and makes the reagent a convenient link in the construction of more complex molecules from simple aromatic blocks.
![1,1',1",1"'-(1,3- Циклопентадиен-1,2,3,4-тетраил)тетракис[бензол] в России](/upload/iblock/960/zp1r1nx13lq4n1lkdujt89o57p5dx5c4/1_1_1_1_1_3_-TSiklopentadien_1_2_3_4_tetrail_tetrakis_benzol_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\",1\"'-(1,3- Циклопентадиен-1,2,3,4-тетраил)тетракис[бензол] в России")
![1-[1,1'-дифенил]-4-ил-2-бромэтанон в России](/upload/iblock/250/utuex85wtm1s4by243t37ywley9eomye/1_1_1_difenil_4_il_2_brometanon-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[1,1'-дифенил]-4-ил-2-бромэтанон в России")
![1,11-Бис[2-(2-бутоксиэтокси)этил] ундекандиоат в России](/upload/iblock/a37/yo03nugm08jqihquz3ehbmejvsti9zeq/1_11_Bis_2_2_butoksietoksi_etil_-undekandioat-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,11-Бис[2-(2-бутоксиэтокси)этил] ундекандиоат в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Бромистый бензал от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
