Описание
Бензолсульфонилхлорид (фенилсульфонилхлорид) — хлорангидрид бензолсульфоновой кислоты, относится к классу сульфонилхлоридов. Один из базовых реагентов органического синтеза, применяемый для введения сульфонильной группы в спирты и амины при получении сульфонатов и сульфонамидов.
Основные атрибуты
- CAS №: 98-09-9
- Химическая формула: C6H5ClO2S
- Молекулярный вес: 176,62
- Точная масса: 176,62
- BRN: 606926
- Номер ЕС: 202-636-6
- UNII: OI9V0QJV9N
- Номер NSC: 2864
- Номер ООН: 2225
- Идентификатор DSSTox: DTXSID1026619
- Код ТН ВЭД (HS code): 2904909090
- Характеристики PSA: 42,5
- XLogP3: 1,99
Физико-химические характеристики
- Цвет/форма: бесцветная маслянистая жидкость
- Внешний вид: прозрачная жидкость
- Плотность: 1,3842 г/см3 при 15 °C
- Температура плавления: 14,5 °C
- Температура кипения: 120 °C при давлении 10 Торр
- Температура вспышки: >230 °F (>110 °C)
- Показатель преломления: 1,554
- Растворимость в воде: может разлагаться (гидролизуется); в спирте растворим
Реакционная способность
Хлорсульфонильная группа делает вещество высокореакционноспособным электрофилом: при контакте с водой хлорангидрид гидролизуется до бензолсульфоновой кислоты и хлороводорода, поэтому реагент хранят и используют в безводных условиях. Реакция со спиртами и первичными или вторичными аминами протекает с выделением HCl и образованием сульфоэфиров и сульфонамидов соответственно.
Область применения
Бензолсульфонилхлорид — базовый сульфонилирующий агент в фармацевтическом и агрохимическом синтезе: используется для получения сульфонамидных фрагментов лекарственных субстанций, сульфонатных сложных эфиров, применяемых как алкилирующие агенты и защитные группы в многостадийном синтезе, а также в производстве сахарина и родственных подсластителей. Реагент востребован в лабораторной практике для сульфонилирования спиртов при активации гидроксильной группы под последующее нуклеофильное замещение.
Транспортировка и хранение
Транспортный номер ООН 2225. Хранить в герметичной таре в сухом, прохладном, вентилируемом помещении, изолированно от воды, влаги воздуха, спиртов и аминов, с которыми вещество реагирует. При работе учитывать, что температура плавления (14,5 °C) близка к комнатной, поэтому реагент может кристаллизоваться при пониженных складских температурах.
Практика применения в синтезе
В типовой лабораторной и производственной практике бензолсульфонилхлорид вводят в реакцию с охлаждаемым раствором амина или спирта в присутствии основания-акцептора HCl (пиридин, триэтиламин, водный гидроксид натрия по методу Хинсберга), что позволяет селективно получать сульфонамиды первичных и вторичных аминов и одновременно использовать эту реакцию как аналитический тест на тип амина. Такой же принцип активации гидроксильной группы лежит в основе получения тозилат-подобных сульфоэфиров, применяемых как промежуточные соединения при построении сложных молекул.
Description
Benzenesulfonyl chloride (phenylsulfonyl chloride) is an acid chloride of benzenesulfonic acid and belongs to the class of sulfonyl chlorides. One of the basic reagents in organic synthesis, used to introduce a sulfonyl group into alcohols and amines in the preparation of sulfonates and sulfonamides.
Basic Attributes
- CAS No.: 98-09-9
- Chemical formula: C6H5ClO2S
- Molecular weight: 176.62
- Exact weight: 176.62
- BRN: 606926
- EU number: 202-636-6
- UNII: OI9V0QJV9N
- NSC Number: 2864
- UN number: 2225
- DSSTox ID: DTXSID1026619
- HS code: 2904909090
- PSA Specifications: 42.5
- XLogP3: 1.99
Physico-chemical characteristics
- Color/form: colorless oily liquid
- Appearance: clear liquid
- Density: 1.3842 g/cm3 at 15 °C
- Melting point: 14.5 °C
- Boiling point: 120 °C at 10 Torr pressure
- Flash point: >230°F (>110°C)
- Refractive index: 1.554
- Solubility in water: may decompose (hydrolyze); soluble in alcohol
Reactivity
The chlorosulfonyl group makes the substance a highly reactive electrophile: upon contact with water, the acid chloride hydrolyzes to benzenesulfonic acid and hydrogen chloride, so the reagent is stored and used under anhydrous conditions. Reactions with alcohols and primary or secondary amines release HCl and form sulfonates and sulfonamides, respectively.
Scope of application
Benzenesulfonyl chloride is a basic sulfonylating agent in pharmaceutical and agrochemical synthesis: it is used to obtain sulfonamide fragments of medicinal substances, sulfonate esters used as alkylating agents and protecting groups in multi-stage synthesis, as well as in the production of saccharin and related sweeteners. The reagent is in demand in laboratory practice for the sulfonylation of alcohols upon activation of the hydroxyl group for subsequent nucleophilic substitution.
Transportation and storage
UN transport number 2225. Store in sealed containers in a dry, cool, ventilated area, away from water, air moisture, alcohols and amines with which the substance reacts. When working, take into account that the melting point (14.5 °C) is close to room temperature, so the reagent can crystallize at low storage temperatures.
Practical application in synthesis
In typical laboratory and industrial practice, benzenesulfonyl chloride is reacted with a cooled solution of an amine or alcohol in the presence of an acceptor base HCl (pyridine, triethylamine, aqueous sodium hydroxide according to the Hinsberg method), which allows the selective preparation of sulfonamides of primary and secondary amines and at the same time using this reaction as an analytical test for the type of amine. The same principle of activation of the hydroxyl group underlies the preparation of tosylate-like sulfoesters, used as intermediates in the construction of complex molecules.
![1,1',1",1"'-(1,3- Циклопентадиен-1,2,3,4-тетраил)тетракис[бензол] в России](/upload/iblock/960/zp1r1nx13lq4n1lkdujt89o57p5dx5c4/1_1_1_1_1_3_-TSiklopentadien_1_2_3_4_tetrail_tetrakis_benzol_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\",1\"'-(1,3- Циклопентадиен-1,2,3,4-тетраил)тетракис[бензол] в России")
![1-[1,1'-дифенил]-4-ил-2-бромэтанон в России](/upload/iblock/250/utuex85wtm1s4by243t37ywley9eomye/1_1_1_difenil_4_il_2_brometanon-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[1,1'-дифенил]-4-ил-2-бромэтанон в России")
![1,11-Бис[2-(2-бутоксиэтокси)этил] ундекандиоат в России](/upload/iblock/a37/yo03nugm08jqihquz3ehbmejvsti9zeq/1_11_Bis_2_2_butoksietoksi_etil_-undekandioat-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,11-Бис[2-(2-бутоксиэтокси)этил] ундекандиоат в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Бензолсульфонилхлорид от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
