Описание
Хлориодометан — галогенированный метан, несущий одновременно атом хлора и атом йода на одном атоме углерода. Такое сочетание двух галогенов разной реакционной способности делает соединение удобным карбеноидным реагентом: под действием цинк-медной пары или диэтилцинка вещество генерирует галокарбеноид, который переносит метиленовый фрагмент на алкены по механизму, родственному классической реакции Симмонса-Смита, давая циклопропановые производные.
Основные атрибуты
- CAS №: 593-71-5
- Химическая формула: CH2ClI
- Английское название: Chloroiodomethane
- Молекулярная масса: 176,38
- Точная масса: 176,38
- BRN: 1730802
- Номер ЕС: 209-804-8
- Идентификатор DSSTox: DTXSID50208034
- Код ТН ВЭД (HS code): 29034980
- Характеристики PSA: 0
- XLogP3: 1,6
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: прозрачная жидкость от бледно-жёлтого до розово-красноватого цвета
- Плотность: 2,3±0,1 г/см3
- Температура кипения: 109 °C
- Температура вспышки: 108–109 °C
- Показатель преломления: 1,565
- Растворимость: смешивается с ацетоном, бензолом, диэтиловым эфиром и спиртом
- Условия хранения: 0–6 °C
- Константа закона Генри: 8,71e-04 атм·м3/моль
Область применения
- карбеноидный реагент циклопропанирования алкенов по методу, родственному реакции Симмонса-Смита
- алкилирующий и галометилирующий реагент тонкого органического синтеза
- источник метиленового фрагмента для построения напряжённых карбоциклов в синтезе природных соединений и фармацевтических интермедиатов
Информация по технике безопасности
- Уровень упаковки: III
- Категория опасности: 6.1
- Транспортные коды: ООН 2810
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 36/37/38-20/21/22
- Инструкции по технике безопасности: 26-36-24/25-23-36/37
- Метки: Xi (раздражающее)
- Меры предосторожности: P261, P305+P351+P338
- Указания по опасности: H315, H319, H335
- Классификация СГС: |Предупреждение| H315 (100%): Вызывает раздражение кожи
- Меры предосторожности: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
Агрегированная информация о СГС предоставлена 50 компаниями из 8 уведомлений в Реестр C&L ECHA. Каждое уведомление может быть связано с несколькими компаниями.
Хранение и транспортировка
Вещество хранят при температуре 0–6 °C, в герметичной таре из тёмного стекла, поскольку соединения углерода с йодом склонны к постепенному фотохимическому разложению с выделением свободного йода — это проявляется характерным розово-красноватым оттенком жидкости. Тару защищают от прямого света и держат отдельно от восстановителей и активных металлов, способных вступать в реакцию с галогенированным метаном.
Практические особенности работы
Реакцию циклопропанирования по типу Симмонса-Смита с хлориодометаном обычно проводят при пониженной температуре, активируя цинк-медную пару или используя диэтилцинк, что позволяет получить карбеноид непосредственно перед добавлением алкена, минуя необходимость выделения нестабильного промежуточного соединения. Наличие двух разных галогенов на одном атоме углерода — важное практическое преимущество: связь углерод-йод активируется избирательно, а атом хлора остаётся спектатором до следующей стадии синтеза, что расширяет синтетическую гибкость по сравнению с симметричным дигалогенметаном.
Родственные соединения
Хлориодометан рассматривается в одном ряду с дийодметаном и бромхлорметаном как источник карбеноида для реакции Симмонса-Смита; выбор конкретного дигалогенметана определяется балансом реакционной способности, доступности и стоимости реагента. Смешанные галогенметаны часто предпочтительнее симметричных аналогов именно за счёт возможности селективной активации более слабой связи.
Description
Chloriodomethane is a halogenated methane that carries both a chlorine atom and an iodine atom on one carbon atom. This combination of two halogens of different reactivity makes the compound a convenient carbenoid reagent: under the action of a zinc-copper pair or diethylzinc, the substance generates a halocarbenoid, which transfers a methylene moiety to alkenes by a mechanism akin to the classical Simmons-Smith reaction, giving cyclopropane derivatives.
Basic Attributes
- CAS No.: 593-71-5
- Chemical formula: CH2ClI
- English name: Chloroiodomethane
- Molecular weight: 176.38
- Exact weight: 176.38
- BRN: 1730802
- EU number: 209-804-8
- DSSTox ID: DTXSID50208034
- HS code: 29034980
- PSA Features: 0
- XLogP3: 1.6
Physico-chemical characteristics
- Appearance: transparent liquid from pale yellow to pink-reddish color
- Density: 2.3±0.1 g/cm3
- Boiling point: 109 °C
- Flash point: 108–109 °C
- Refractive index: 1.565
- Solubility: miscible with acetone, benzene, diethyl ether and alcohol
- Storage conditions: 0–6 °C
- Henry's law constant: 8.71e-04 atm m3/mol
Scope of application
- carbenoid reagent for the cyclopropanation of alkenes by a method related to the Simmons-Smith reaction
- alkylating and halomethylating reagent for fine organic synthesis
- source of methylene fragment for the construction of strained carbocycles in the synthesis of natural compounds and pharmaceutical intermediates
Safety Information
- Packing level: III
- Hazard category: 6.1
- Transport codes: UN 2810
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 36/37/38-20/21/22
- Safety instructions: 26-36-24/25-23-36/37
- Tags: Xi (annoying)
- Precautions: P261, P305+P351+P338
- Hazard statements: H315, H319, H335
- GHS classification: |Warning| H315 (100%): Causes skin irritation
- Precautions: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
Aggregated GHS information provided by 50 companies from 8 notifications to the ECHA C&L Register. Each notification can be associated with multiple companies.
Storage and transportation
The substance is stored at a temperature of 0–6 °C, in an airtight container made of dark glass, since carbon compounds with iodine are prone to gradual photochemical decomposition with the release of free iodine - this is manifested by a characteristic pink-reddish tint of the liquid. The container is protected from direct light and kept away from reducing agents and active metals that can react with halogenated methane.
Practical features of work
The Simmons-Smith cyclopropanation reaction with chloriodomethane is usually carried out at reduced temperature by activating the zinc-copper couple or using diethylzinc, which allows the carbenoid to be prepared immediately before the addition of the alkene, avoiding the need to isolate the unstable intermediate. The presence of two different halogens on one carbon atom is an important practical advantage: the carbon-iodine bond is selectively activated, and the chlorine atom remains a spectator until the next stage of the synthesis, which increases synthetic flexibility compared to symmetrical dihalomethane.
Related compounds
Chlorodomethane is considered on a par with diiodomethane and bromochloromethane as a source of carbenoid for the Simmons-Smith reaction; the choice of a particular dihalomethane is determined by a balance of reactivity, availability and cost of the reagent. Mixed halomethanes are often preferable to their symmetrical analogues precisely due to the possibility of selective activation of a weaker bond.
![1,1',1",1"'-(1,3- Циклопентадиен-1,2,3,4-тетраил)тетракис[бензол] в России](/upload/iblock/960/zp1r1nx13lq4n1lkdujt89o57p5dx5c4/1_1_1_1_1_3_-TSiklopentadien_1_2_3_4_tetrail_tetrakis_benzol_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\",1\"'-(1,3- Циклопентадиен-1,2,3,4-тетраил)тетракис[бензол] в России")
![1-[1,1'-дифенил]-4-ил-2-бромэтанон в России](/upload/iblock/250/utuex85wtm1s4by243t37ywley9eomye/1_1_1_difenil_4_il_2_brometanon-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[1,1'-дифенил]-4-ил-2-бромэтанон в России")
![1,11-Бис[2-(2-бутоксиэтокси)этил] ундекандиоат в России](/upload/iblock/a37/yo03nugm08jqihquz3ehbmejvsti9zeq/1_11_Bis_2_2_butoksietoksi_etil_-undekandioat-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,11-Бис[2-(2-бутоксиэтокси)этил] ундекандиоат в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Хлориодометан от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
