Описание
(Циклопропилметил)бензол ((Cyclopropylmethyl)benzene, бензилциклопропан, CAS 1667-00-1, формула C10H12) — ароматический углеводород, в котором циклопропильная группа соединена с бензольным кольцом через метиленовый мостик. Раздел каталога — «Углеводороды».
Основные атрибуты
- CAS №: 1667-00-1; формула C10H12
- Молекулярный вес: 132,2; точная масса: 132,20
- Номер ЕС: 216-782-3
- Идентификатор DSSTox: DTXSID60168155
- Код ТН ВЭД (HS code): 2902909090
- PSA: 0; XLogP3: 2,6391
Физико-химические характеристики
- Плотность: 0,928 г/см3 при 25 °C
- Температура плавления: 4,8 °C
- Температура кипения: 188 °C
- Температура вспышки: 62 °C
- Показатель преломления: 1,5131–1,5151
Класс вещества
Соединение относится к алкилбензолам с циклопропильным заместителем — структурный тип, часто используемый в органическом синтезе как источник бензильно-подобного, но геометрически напряжённого циклопропилметильного фрагмента. Наличие циклопропильного кольца, соседствующего с бензильным положением, делает такие молекулы удобными модельными объектами для изучения циклопропилкарбинильной перегруппировки — классической реакции, при которой циклопропилметильный катион легко раскрывается в гомоаллильный или циклобутильный катион.
Область применения
Используется как реагент и промежуточное соединение в органическом синтезе, в том числе в исследованиях механизмов сольволитических реакций циклопропилкарбинильных систем, а также как строительный блок для введения циклопропильного фрагмента в целевые молекулы.
Информация по технике безопасности
- Инструкции по технике безопасности: 24/25
Хранение и транспортировка
Развёрнутая GHS-классификация, значения токсичности и транспортные коды ООН для соединения в источнике не приведены. Температура вспышки 62 °C указывает на умеренную пожароопасность — хранить в герметичной таре, вдали от источников открытого огня и высоких температур, в сухом, хорошо проветриваемом помещении.
Значение циклопропилкарбинильной перегруппировки
Циклопропилметильный катион — один из классических объектов физической органической химии: скорость его сольволиза на несколько порядков превышает скорость сольволиза обычных вторичных алкильных субстратов, поскольку напряжённое циклопропановое кольцо стабилизирует соседний положительный заряд через делокализацию электронной плотности связей С–С. Полученный катион находится в динамическом равновесии с гомоаллильной и циклобутильной формами, а изучение продуктов такой перегруппировки на модельных субстратах, включая ароматические производные вроде (циклопропилметил)бензола, остаётся стандартным инструментом для проверки механистических гипотез в органической химии.
Получение
Соединение получают алкилированием бензола циклопропилметильными электрофилами по Фриделю — Крафтсу либо восстановлением соответствующего циклопропилфенилкетона или кросс-сочетанием ароматических галогенидов с циклопропилметильными металлоорганическими реагентами — подходы, стандартные для получения алкилбензолов с напряжёнными карбоциклическими заместителями.
Description
(Cyclopropylmethyl)benzene ((Cyclopropylmethyl)benzene, benzylcyclopropane, CAS 1667-00-1, formula C10H12) is an aromatic hydrocarbon in which the cyclopropyl group is connected to the benzene ring through a methylene bridge. Catalog section - “Hydrocarbons”.
Basic Attributes
- CAS No.: 1667-00-1; formula C10H12
- Molecular weight: 132.2; exact weight: 132.20
- EU number: 216-782-3
- DSSTox ID: DTXSID60168155
- HS code: 2902909090
- PSA: 0; XLogP3: 2.6391
Physico-chemical characteristics
- Density: 0.928 g/cm3 at 25 °C
- Melting point: 4.8 °C
- Boiling point: 188°C
- Flash point: 62°C
- Refractive index: 1.5131–1.5151
Substance class
The compound is an alkylbenzene with a cyclopropyl substituent, a structural type often used in organic synthesis as a source of a benzyl-like but geometrically strained cyclopropylmethyl moiety. The presence of a cyclopropyl ring adjacent to the benzyl position makes such molecules convenient model objects for studying the cyclopropylcarbinyl rearrangement, a classical reaction in which a cyclopropylmethyl cation readily opens into a homoallyl or cyclobutyl cation.
Scope of application
It is used as a reagent and intermediate in organic synthesis, including in studies of the mechanisms of solvolytic reactions of cyclopropylcarbinyl systems, and also as a building block for introducing a cyclopropyl moiety into target molecules.
Safety Information
- Safety instructions: 24/25
Storage and transportation
The detailed GHS classification, toxicity values and UN transport codes for the compound are not given in the source. A flash point of 62 °C indicates a moderate fire hazard - store in an airtight container, away from sources of open flame and high temperatures, in a dry, well-ventilated area.
Significance of the cyclopropylcarbinyl rearrangement
The cyclopropylmethyl cation is one of the classical objects of physical organic chemistry: the rate of its solvolysis is several orders of magnitude higher than the rate of solvolysis of conventional secondary alkyl substrates, since the strained cyclopropane ring stabilizes the adjacent positive charge through delocalization of the electron density of C–C bonds. The resulting cation is in dynamic equilibrium with the homoallylic and cyclobutyl forms, and the study of the products of such rearrangement on model substrates, including aromatic derivatives like (cyclopropylmethyl)benzene, remains a standard tool for testing mechanistic hypotheses in organic chemistry.
Receipt
The compound is prepared by alkylation of benzene with cyclopropylmethyl electrophiles according to Friedel-Crafts or reduction of the corresponding cyclopropylphenyl ketone or cross-coupling of aromatic halides with cyclopropylmethyl organometallic reagents - approaches standard for the preparation of alkylbenzenes with strained carbocyclic substituents.
![1,1',1",1"'-(1,3- Циклопентадиен-1,2,3,4-тетраил)тетракис[бензол] в России](/upload/iblock/960/zp1r1nx13lq4n1lkdujt89o57p5dx5c4/1_1_1_1_1_3_-TSiklopentadien_1_2_3_4_tetrail_tetrakis_benzol_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\",1\"'-(1,3- Циклопентадиен-1,2,3,4-тетраил)тетракис[бензол] в России")
![1-[1,1'-дифенил]-4-ил-2-бромэтанон в России](/upload/iblock/250/utuex85wtm1s4by243t37ywley9eomye/1_1_1_difenil_4_il_2_brometanon-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[1,1'-дифенил]-4-ил-2-бромэтанон в России")
![1,11-Бис[2-(2-бутоксиэтокси)этил] ундекандиоат в России](/upload/iblock/a37/yo03nugm08jqihquz3ehbmejvsti9zeq/1_11_Bis_2_2_butoksietoksi_etil_-undekandioat-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,11-Бис[2-(2-бутоксиэтокси)этил] ундекандиоат в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. (Циклопропилметил) бензол от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
