Описание
Протонная губка (Proton sponge, 1,8-бис(диметиламино)нафталин) — одно из сильнейших нейтральных аминных оснований: pKa сопряжённой кислоты в воде составляет 12,34. Две диметиламиногруппы в пери-положениях нафталина сближены и создают внутримолекулярную водородную связь у протонированной формы; та же геометрия экранирует азот и делает соединение почти ненуклеофильным, а присоединение протона — кинетически медленным. Отсюда торговое название. Формула C14H18N2, CAS 20734-58-1 (встречается также 60934-62-5).
Основные атрибуты
- CAS №: 20734-58-1
- Химическая формула: C14H18N2
- Молекулярный вес: 214,31
- Точная масса: 214,31
- Номер Beilstein (BRN): 396782
- Номер ЕС: 244-001-6
- UNII: 6S79D2P9H8
- Идентификатор DSSTox: DTXSID10174807
- Код ТН ВЭД (HS code): 2921590090
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: бледный коричневато-розовый кристаллический порошок
- PSA (площадь полярной поверхности): 6,5
- XLogP3: 3,4
- Плотность: 1,1 ± 0,1 г/см³
- Температура плавления: 185 °C (по карточке, растворитель — ацетон)
- Температура кипения: 144–145 °C при 4 Торр
- Температура вспышки: выше 230 °F
- Показатель преломления: 1,649
- Растворимость: в воде нерастворим, растворим в органических растворителях
- Давление пара: 0,000879 мм рт. ст. при 25 °C
- Основность: pKa сопряжённой кислоты 12,34 (водный раствор)
Области применения
Стерически затруднённое сильное основание для реакций, где нужно связать протон, но недопустима нуклеофильная атака реагента по субстрату:
- акцептор HCl и других кислот в чувствительных синтезах
- алкоксикарбонилирование
- дегидрофторирование
- реакции арилирования
- внутримолекулярная циклизация
- матрица для MALDI-масс-спектрометрии липидов и жирных кислот
Хранение и транспортировка
Хранить при 2–8 °C в плотно закрытой таре, беречь от кислот и влаги. Категория опасности: 8. Транспортный код: 3259. Класс опасности для водной среды WGK Германия: 3.
Информация по технике безопасности
- Указания по опасности: H302 — вреден при проглатывании; H315 — вызывает раздражение кожи; H319 — вызывает серьёзное раздражение глаз; H335 — может вызывать раздражение дыхательных путей
- Меры предосторожности: P261, P305+P351+P338
- Классификация СГС (сигнальное слово «Опасность»): H301 (27,34 %) — токсичен при проглатывании, острая пероральная токсичность. Полный перечень предписаний: P261, P264, P270, P271, P280, P301+P310, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501. Данные агрегированы по 128 компаниям из 8 уведомлений в перечень C&L ECHA
- Код класса опасности: 22-36/37/38-34; инструкции по технике безопасности: 26-45-36/37/39; метки: Xn, C
- Работать в вытяжном шкафу, в перчатках и защитных очках, избегать вдыхания пыли
Description
Proton sponge (1,8-bis(dimethylamino)naphthalene) is one of the strongest neutral amine bases: the pKa of the conjugate acid in water is 12.34. The two dimethylamino groups in the peri-positions of naphthalene are close together and create an intramolecular hydrogen bond in the protonated form; the same geometry shields the nitrogen and makes the compound almost nonnucleophilic and proton addition kinetically slow. Hence the trade name. Formula C14H18N2, CAS 20734-58-1 (also found 60934-62-5).
Basic Attributes
- CAS No.: 20734-58-1
- Chemical formula: C14H18N2
- Molecular Weight: 214.31
- Exact weight: 214.31
- Beilstein Number (BRN): 396782
- EU number: 244-001-6
- UNII: 6S79D2P9H8
- DSSTox ID: DTXSID10174807
- HS code: 2921590090
Physico-chemical characteristics
- Appearance: pale brownish-pink crystalline powder
- PSA (Polar Surface Area): 6.5
- XLogP3: 3.4
- Density: 1.1 ± 0.1 g/cm³
- Melting point: 185 °C (according to the card, solvent - acetone)
- Boiling point: 144–145 °C at 4 Torr
- Flash point: above 230°F
- Refractive index: 1.649
- Solubility: insoluble in water, soluble in organic solvents
- Steam pressure: 0.000879 mm Hg. Art. at 25 °C
- Basicity: pKa of conjugate acid 12.34 (aqueous solution)
Applications
A sterically hindered strong base for reactions where it is necessary to bind a proton, but the nucleophilic attack of the reagent on the substrate is unacceptable:
- acceptor of HCl and other acids in sensitive syntheses
- alkoxycarbonylation
- dehydrofluorination
- arylation reactions
- intramolecular cyclization
- matrix for MALDI mass spectrometry of lipids and fatty acids
Storage and transportation
Store at 2–8 °C in a tightly closed container, protect from acids and moisture. Hazard category: 8. Transport code: 3259. Aquatic hazard class WGK Germany: 3.
Safety Information
- Hazard Statements: H302 - Harmful if swallowed; H315 - causes skin irritation; H319 - Causes serious eye irritation; H335 - may cause respiratory irritation
- Precautions: P261, P305+P351+P338
- GHS classification (signal word "Hazard"): H301 (27.34%) - toxic if swallowed, acute oral toxicity. Full list of prescriptions: P261, P264, P270, P271, P280, P301+P310, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501. Data aggregated for 128 companies from 8 notifications to the ECHA C&L list
- Hazard class code: 22-36/37/38-34; safety instructions: 26-45-36/37/39; tags: Xn, C
- Work in a fume hood, wear gloves and safety glasses, avoid inhaling dust
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Протонная губка от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |

