Описание
Тозилазид (п-толуолсульфонилазид, TsN3) — сульфонилазид, азид п-толуолсульфоновой кислоты. Основное назначение — перенос диазогруппы. Реагент такого типа применяют в реакции Регица: диазоперенос на активированное метиленовое соединение остаётся самым распространённым способом получения сложных диазосоединений, содержащих хотя бы одну электроноакцепторную группу. Вещество чувствительно к нагреву и удару и относится к потенциально взрывоопасным.
Основные атрибуты
- CAS №: 941-55-9
- Химическая формула: C7H7N3O2S
- Молекулярный вес: 197,21
- Точная масса: 197,025894
- Номер ЕС: 213-381-5
- UNII: 97F7BLE97S
- Номер NSC: 138649
- Идентификатор DSSTox: DTXSID4061333
- Код ТН ВЭД (HS code): 2929909090
- Характеристики PSA: 71,7
- XLogP3: 2,52756
Физико-химические характеристики
- Плотность: около 0,90 г/мл при 20 °C
- Температура плавления: 22 °C
- Температура вспышки: 4 °C
- Показатель преломления: n20/D 1,548
- Условия хранения: 2–8 °C
Область применения
- диазоперенос по Регицу на активированные метиленовые соединения — малонаты, бета-кетоэфиры, бета-дикетоны
- получение альфа-диазокарбонильных соединений — предшественников карбенов и илидов
- синтез субстратов для реакций циклопропанирования и внедрения по связям C–H, катализируемых родиевыми и медными комплексами
- перенос азидной группы в синтезе гетероциклов и триазолов
Обращение с учётом взрывоопасности
Сульфонилазиды потенциально взрывоопасны и требуют обращения за защитным экраном; нагрева и трения избегают. Тозилазид чувствителен к нагреву и удару. Для снижения риска приняты два подхода. В малом масштабе реагент получают «в одном сосуде» из устойчивых при хранении доступных исходных веществ и сразу пускают в дело. В крупном масштабе применяют проточную схему: тозилазид нарабатывают и расходуют в сопряжённом непрерывном процессе, не накапливая его. Для такой схемы разработан поточный гашитель — жертвенная молекула-акцептор обеспечивает полное расходование остаточного реагента на выходе. Существуют и альтернативные методики без сульфонилазидов вовсе: протокол SAFE проводит диазоперенос по Регицу в водной фазе, минуя опасный реагент.
Информация по технике безопасности
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 5-67-65-48/20-38-28-11-63
- Инструкции по технике безопасности: 16-35-45-36/37-28-9
- Метки: F; T+
- Указания по опасности: H225 — легковоспламеняющаяся жидкость и пары; H300 — смертельно при проглатывании; H304 — может быть смертельно при проглатывании и попадании в дыхательные пути; H315 — вызывает раздражение кожи; H336 — может вызывать сонливость или головокружение; H361d — предполагается, что наносит ущерб плоду; H373 — может нанести вред органам при длительном или многократном воздействии
- Меры предосторожности: P210, P261, P264, P281, P301+P310, P331
- Классификация СГС: сигнальное слово «Опасность», H242 (97,44 %) — нагревание может вызвать пожар; раздел самореактивных веществ и смесей, органических пероксидов
- Меры по СГС: P210, P220, P234
Хранение и обращение
Карточка предписывает хранение при 2–8 °C. Температура плавления 22 °C означает, что при комнатной температуре продукт находится на границе фазового перехода. Температура вспышки 4 °C переводит его в разряд легковоспламеняющихся. Указание H242 требует хранения вдали от источников тепла, искр, открытого огня и горячих поверхностей (P210), недопущения контакта с восстановителями и кислотами, сохранения оригинальной тары (P234) и разбавляющего инертного вещества, если оно предусмотрено рецептурой (P220). Работа за защитным экраном, в перчатках, очках и щитке, только под вытяжкой. Не нагревать, не подвергать трению, не растирать в ступке, металлическим шпателем не работать. Полный набор указаний H300, H304, H361d и H373 требует исключить любой контакт с продуктом и его парами.
Description
Tosyl azide (p-toluenesulfonyl azide, TsN3) is a sulfonyl azide, p-toluene sulfonic acid azide. The main purpose is the transfer of a diazo group. This type of reagent is used in the Regitz reaction: diazo transfer to an activated methylene compound remains the most common method for preparing complex diazo compounds containing at least one electron-withdrawing group. The substance is sensitive to heat and impact and is classified as potentially explosive.
Basic Attributes
- CAS No.: 941-55-9
- Chemical formula: C7H7N3O2S
- Molecular weight: 197.21
- Exact weight: 197.025894
- EU number: 213-381-5
- UNII: 97F7BLE97S
- NSC Number: 138649
- DSSTox ID: DTXSID4061333
- HS code: 2929909090
- PSA specifications: 71.7
- XLogP3: 2.52756
Physico-chemical characteristics
- Density: about 0.90 g/ml at 20 °C
- Melting point: 22°C
- Flash point: 4 °C
- Refractive index: n20/D 1.548
- Storage conditions: 2–8 °C
Scope of application
- diazotransfer by Regitz to activated methylene compounds - malonates, beta-ketoesters, beta-diketones
- preparation of alpha-diazocarbonyl compounds - precursors of carbenes and ylides
- synthesis of substrates for cyclopropanation and insertion reactions at C–H bonds catalyzed by rhodium and copper complexes
- transfer of azide group in the synthesis of heterocycles and triazoles
Explosion hazard handling
Sulfonyl azides are potentially explosive and require protective shielding; heat and friction are avoided. Tosylazide is sensitive to heat and shock. Two approaches have been adopted to reduce risk. On a small scale, the reagent is prepared “in one vessel” from storage-stable, available starting materials and immediately put into use. On a large scale, a flow scheme is used: tosyl azide is produced and consumed in a conjugate continuous process, without accumulating it. For such a scheme, an in-line quencher has been developed - a sacrificial acceptor molecule ensures complete consumption of the residual reagent at the output. There are also alternative methods without sulfonyl azides at all: the SAFE protocol carries out Regitz diazotransfer in the aqueous phase, bypassing a dangerous reagent.
Safety Information
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 5-67-65-48/20-38-28-11-63
- Safety instructions: 16-35-45-36/37-28-9
- Tags: F; T+
- Hazard Statements: H225 - Highly flammable liquid and vapour; H300 - fatal if swallowed; H304 - may be fatal if swallowed and enters airways; H315 - causes skin irritation; H336 - may cause drowsiness or dizziness; H361d - Suspected of causing harm to the fetus; H373 - may cause damage to organs through prolonged or repeated exposure
- Precautions: P210, P261, P264, P281, P301+P310, P331
- GHS classification: signal word "Danger", H242 (97.44%) - heating may cause fire; section of self-reactive substances and mixtures, organic peroxides
- GHS measures: P210, P220, P234
Storage and handling
The card specifies storage at 2–8 °C. A melting point of 22 °C means that at room temperature the product is at the boundary of a phase transition. A flash point of 4 °C makes it flammable. H242 requires storage away from heat, sparks, open flames and hot surfaces (P210), avoiding contact with reducing agents and acids, retaining original container (P234) and diluting inert if specified (P220). Work behind a protective screen, wearing gloves, goggles and a shield, only under a hood. Do not heat, do not rub, do not grind in a mortar, do not use a metal spatula. The full set of H300, H304, H361d and H373 require that all contact with the product and its vapors be avoided.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Тозилазид от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |

