Описание
Ацетоацетамид — амид ацетоуксусной кислоты, бифункциональное соединение с кетонной и амидной группами в одной молекуле. Существует в кето-енольном таутомерном равновесии, характерном для β-кетоамидов. Служит промежуточным продуктом в органическом синтезе красителей, фармацевтических субстанций и гетероциклических соединений.
Основные атрибуты
- CAS №: 5977-14-0
- Химическая формула: C4H7NO2
- Молекулярный вес: 101,1
- Точная масса: 101,10
- Номер ЕС: 227-774-4
- UNII: 6O9U7CFY0T
- Номер NSC: 632231
- Идентификатор DSSTox: DTXSID1040164
- Код ТН ВЭД (HS code): 2924199090
- Характеристики PSA: 60,2
- XLogP3: -1,15
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: кристаллический порошок от белого до желтоватого цвета
- Плотность: 1,2±0,1 г/см3
- Температура плавления: 48 °C
- Температура кипения: 198,1±42,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: >230 °F
- Показатель преломления: 1,474
- Растворимость в воде: растворим, 1 г/10 мл, раствор прозрачный и бесцветный
Класс вещества
β-кетоамид — соединение с карбонильной группой в положении β относительно амидной. Как и родственная ему ацетоуксусная кислота и её эфиры, склонно к таутомерии между кето- и енольной формами и обладает выраженной активностью метиленовой группы между двумя карбонилами, что делает его удобным субстратом для реакций конденсации и алкилирования.
Область применения
Используется как промежуточный продукт в синтезе гетероциклических соединений — пиразолонов, пиримидинов, оксазолов, получаемых циклоконденсацией активной метиленовой группы с бифункциональными реагентами. Служит строительным блоком в синтезе фармацевтических субстанций и азокрасителей, где β-кетоамидный фрагмент выступает точкой сочленения ароматической и гетероциклической частей молекулы.
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: NONH — вещество не отнесено к опасным для всех видов транспорта
- WGK Германия: 1
- Номер RTECS: EJ3667188
Условия хранения и транспортировки
Хранить в сухом, хорошо проветриваемом помещении, в плотно закрытой таре, вдали от источников влаги — гигроскопичность и растворимость в воде требуют защиты от отсыревания. Класс опасности по WGK Германия 1 указывает на низкую опасность для водных объектов.
Место в ряду β-дикарбонильных соединений
Ацетоацетамид занимает промежуточное положение между ацетоуксусным эфиром и ацетоуксусной кислотой в семействе β-кетокарбонильных синтонов: амидная группа менее реакционноспособна к гидролизу, чем сложноэфирная, что делает вещество удобным строительным блоком там, где требуется сохранить карбонильную функциональность в ходе многостадийного синтеза без риска преждевременного омыления. Такая устойчивость особенно ценна при получении азотсодержащих гетероциклов, где промежуточные стадии проводят в водных или спиртовых средах.
Description
Acetoacetamide is an amide of acetoacetic acid, a bifunctional compound with ketone and amide groups in one molecule. Exists in keto-enol tautomeric equilibrium, characteristic of β-ketoamides. Serves as an intermediate product in the organic synthesis of dyes, pharmaceutical substances and heterocyclic compounds.
Basic Attributes
- CAS No: 5977-14-0
- Chemical formula: C4H7NO2
- Molecular weight: 101.1
- Accurate weight: 101.10
- EU number: 227-774-4
- UNII: 6O9U7CFY0T
- NSC number: 632231
- DSSTox ID: DTXSID1040164
- HS code: 2924199090
- PSA specifications: 60.2
- XLogP3: -1.15
Physico-chemical characteristics
- Appearance: White to yellowish crystalline powder
- Density: 1.2±0.1 g/cm3
- Melting point: 48°C
- Boiling point: 198.1±42.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: >230°F
- Refractive index: 1.474
- Solubility in water: soluble, 1 g/10 ml, clear and colorless solution
Substance class
β-ketoamide is a compound with a carbonyl group in position β relative to the amide. Like its related acetoacetic acid and its esters, it is prone to tautomerism between the keto and enol forms and has a pronounced activity of the methylene group between the two carbonyls, which makes it a convenient substrate for condensation and alkylation reactions.
Scope of application
It is used as an intermediate product in the synthesis of heterocyclic compounds - pyrazolones, pyrimidines, oxazoles, obtained by cyclocondensation of the active methylene group with bifunctional reagents. Serves as a building block in the synthesis of pharmaceutical substances and azo dyes, where the β-ketoamide fragment acts as the junction point of the aromatic and heterocyclic parts of the molecule.
Safety Information
- Transport codes: NONH - the substance is not classified as dangerous for all types of transport
- WGK Germany: 1
- RTECS number: EJ3667188
Storage and transportation conditions
Store in a dry, well-ventilated area, in a tightly closed container, away from sources of moisture - hygroscopicity and solubility in water require protection from dampness. Hazard class according to WGK Germany 1 indicates a low hazard for water bodies.
Place in the series of β-dicarbonyl compounds
Acetoacetamide occupies an intermediate position between acetoacetic ester and acetoacetic acid in the family of β-ketocarbonyl synthons: the amide group is less reactive to hydrolysis than the ester group, making the substance a convenient building block where it is necessary to maintain carbonyl functionality during multi-step synthesis without the risk of premature saponification. This stability is especially valuable in the preparation of nitrogen-containing heterocycles, where intermediate steps are carried out in aqueous or alcoholic media.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Ацетоацетамид от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
