Описание
Ацетилсульфаметоксипиридазин (N4-ацетилсульфаметоксипиридазин) — N-ацетилированный метаболит длительно действующего антибактериального сульфаниламида сульфаметоксипиридазина. Формула C13H14N4O4S, CAS 127-75-3, номер ЕС 204-863-6, UNII D47T6W0FSQ, идентификатор DSSTox DTXSID60155363. Молекулярный вес 322,33966, точная масса 322,34. Характеристики PSA: 119; XLogP3: 0,2. Синонимы: N1-ацетил-N4-(6-метокси-3-пиридазинил)сульфаниламид, 3-(N1-ацетилсульфаниламидо)-6-метоксипиридазин.
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,3900 (приблизительная оценка)
- Температура плавления: 226-227 °C (растворитель: вода, этанол)
- Показатель преломления: 1,6270 (оценка)
- Растворимость в воде: 22,1 мкг/мл
Класс вещества и происхождение
Родительское соединение, сульфаметоксипиридазин (CAS 80-35-3), — сульфаниламид с пиридазиновым кольцом, замещённым метокси-группой в положении 6 и 4-аминобензолсульфонамидной группой в положении 3, длительного действия антибактериальный препарат для лечения стрептококковых, стафилококковых, кишечнопалочковых инфекций, особенно мочевыводящих путей. Действует через ингибирование фермента дигидроптероатсинтетазы (DHPS), необходимого для синтеза нуклеиновых кислот и роста микробных клеток. В организме сульфаметоксипиридазин подвергается конъюгации (в том числе ацетилированию) в печени: свободная активная форма выводится с мочой медленно, обеспечивая устойчивый уровень в плазме, тогда как конъюгированная (ацетилированная) форма выводится значительно быстрее.
Общий механизм сульфаниламидов
Сульфаниламиды как класс действуют как конкурентные ингибиторы дигидроптероатсинтетазы, структурно имитируя пара-аминобензойную кислоту (ПАБК) — субстрат, необходимый бактериям для синтеза фолиевой кислоты и, далее, нуклеиновых кислот. N4-ацетилирование аминогруппы, дающее ацетилсульфаметоксипиридазин, устраняет структурное сходство с ПАБК и инактивирует антибактериальную активность молекулы.
Область применения
Соединение имеет значение как аналитический маркер метаболизма сульфаметоксипиридазина — используется в фармакокинетических и токсикологических исследованиях длительно действующих сульфаниламидов для определения соотношения свободной и ацетилированной форм препарата в биологических жидкостях.
Генетика ацетилирования
Как и у других сульфаниламидов, реакцию N4-ацетилирования сульфаметоксипиридазина катализирует полиморфный печёночный фермент N-ацетилтрансфераза 2 (NAT2, около 108 известных аллельных вариантов). По фенотипу выделяют быстрых, промежуточных и медленных ацетиляторов; у медленных ацетиляторов чаще регистрируются побочные реакции на сульфаниламидные препараты, включая гепатотоксичность, из-за более медленного клиренса действующего вещества и его конъюгатов.
Условия хранения
Данные о специальных условиях хранения в дампе отсутствуют; как и родственные ацетилированные сульфаниламиды, рекомендуется хранить в сухом, защищённом от света месте, при пониженной температуре.
Description
Acetylsulfamethoxypyridazine (N4-acetylsulfamethoxypyridazine) is an N-acetylated metabolite of the long-acting antibacterial sulfonamide sulfamethoxypyridazine. Formula C13H14N4O4S, CAS 127-75-3, EC number 204-863-6, UNII D47T6W0FSQ, DSSTox ID DTXSID60155363. Molecular weight 322.33966, exact mass 322.34. PSA specifications: 119; XLogP3: 0.2. Synonyms: N1-acetyl-N4-(6-methoxy-3-pyridazinyl)sulfonamide, 3-(N1-acetylsulfonamido)-6-methoxypyridazine.
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.3900 (estimated)
- Melting point: 226-227 °C (solvent: water, ethanol)
- Refractive index: 1.6270 (estimate)
- Solubility in water: 22.1 µg/ml
Substance class and origin
The parent compound, sulfamethoxypyridazine (CAS 80-35-3), is a sulfonamide with a pyridazine ring substituted with a methoxy group at position 6 and a 4-aminobenzenesulfonamide group at position 3, a long-acting antibacterial drug for the treatment of streptococcal, staphylococcal, and E. coli infections, especially urinary tract infections. It acts through inhibition of the enzyme dihydropteroate synthetase (DHPS), necessary for the synthesis of nucleic acids and growth of microbial cells. In the body, sulfamethoxypyridazine undergoes conjugation (including acetylation) in the liver: the free active form is excreted in the urine slowly, ensuring a stable plasma level, while the conjugated (acetylated) form is excreted much more quickly.
General mechanism of sulfonamides
Sulfonamides as a class act as competitive inhibitors of dihydropteroate synthetase by structurally mimicking para-aminobenzoic acid (PABA), a substrate required by bacteria for the synthesis of folic acid and, subsequently, nucleic acids. N4-acetylation of the amino group, yielding acetylsulfamethoxypyridazine, eliminates the structural similarity to PABA and inactivates the antibacterial activity of the molecule.
Scope of application
The compound is important as an analytical marker of sulfamethoxypyridazine metabolism - it is used in pharmacokinetic and toxicological studies of long-acting sulfonamides to determine the ratio of free and acetylated forms of the drug in biological fluids.
Genetics of acetylation
As with other sulfonamides, the N4-acetylation reaction of sulfamethoxypyridazine is catalyzed by the polymorphic liver enzyme N-acetyltransferase 2 (NAT2, about 108 known allelic variants). According to phenotype, fast, intermediate and slow acetylators are distinguished; Slow acetylators are more likely to experience adverse reactions to sulfonamide drugs, including hepatotoxicity, due to slower clearance of the active substance and its conjugates.
Storage conditions
There are no data on special storage conditions in the dump; like related acetylated sulfonamides, it is recommended to store them in a dry place, protected from light, at low temperatures.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Ацетилсульфаметоксипиридазин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
