Описание
Ацетилсульфаниламид (N4-ацетилсульфаниламид, 4-ацетамидобензолсульфонамид) — N-ацетилированный метаболит сульфаниламида и гербицида-предшественника асулама. Формула C8H10N2O3S, CAS 121-61-9, номер ЕС 204-486-7, UNII 340484WZ3L, номер NSC 406839/217, идентификатор DSSTox DTXSID4041529, HS code 2935009090. Молекулярный вес 214,24, точная масса 214,24. Характеристики PSA: 97,6; XLogP3: 2,1465. Синонимы: п-сульфамилацетанилид, Neotherapol, Erytrin, п-ацетамидобензолсульфонамид.
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,3844 (приблизительная оценка)
- Температура плавления: 219,5 °C
- Показатель преломления: 1,5690 (оценка)
- Растворимость в воде: слаборастворим
Класс вещества и происхождение
Ацетилсульфаниламид — производное сульфаниламидного класса, образующееся двумя путями: как метаболит сульфаниламида при прямом N4-ацетилировании в печени, и как метаболит гербицида асулам — кишечная микрофлора превращает асулам в сульфаниламид, который затем подвергается N4-ацетилированию в печени с образованием ацетилсульфаниламида.
Механизм действия
Проявляет потенциальную противоинфекционную активность, применяется местно при кожных инфекциях и перорально при инфекциях мочевыводящих путей. Является ингибитором карбоангидразы: связывается с активным центром фермента и блокирует превращение углекислого газа в бикарбонат и протоны. Родительский сульфаниламид, впервые описанный как антибактериальное средство в 1930-х годах, действует как конкурентный ингибитор фермента дигидроптероатсинтетазы, структурно имитируя пара-аминобензойную кислоту (ПАБК) — субстрат, необходимый бактериям для синтеза фолиевой кислоты; N4-ацетилирование этой аминогруппы инактивирует антибактериальную активность молекулы.
Генетика ацетилирования
Скорость превращения сульфаниламида в ацетилсульфаниламид определяется полиморфным ферментом печени N-ацетилтрансферазой 2 (NAT2), для которого описано около 108 аллельных вариантов. По фенотипу выделяют быстрых, промежуточных и медленных ацетиляторов; медленное ацетилирование — установленный фактор риска повышенной токсичности сульфаниламидных препаратов, включая более выраженные гепатотоксические реакции.
Область применения
Использовался как антибактериальное средство сульфаниламидного ряда для местного и перорального применения; в современной практике значим прежде всего как аналитический маркер метаболизма гербицида асулама и сульфаниламида в токсикологических и экологических исследованиях.
Информация по технике безопасности
- Инструкции по технике безопасности: 24/25
- Номер RTECS: AE7015000
- Метки: Xi
- Примечание об опасности: раздражитель
- Указания по опасности: H302 (вреден при проглатывании)
- Меры предосторожности: P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P312, P322, P330, P363, P501
- Классификация СГС: предупреждение, H302 (100%) — вреден при проглатывании. Агрегированный перечень мер предосторожности: P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P403+P233, P405, P501. Информация предоставлена 6 компаниями из 3 уведомлений для инвентаризации C&L ECHA
Условия хранения
Хранить в сухом, хорошо проветриваемом помещении, в плотно закрытой таре, вдали от источников влаги.
Description
Acetylsulfonamide (N4-acetylsulfonamide, 4-acetamidobenzenesulfonamide) is an N-acetylated metabolite of sulfonamide and the herbicide precursor of asulam. Formula C8H10N2O3S, CAS 121-61-9, EC number 204-486-7, UNII 340484WZ3L, NSC number 406839/217, DSSTox ID DTXSID4041529, HS code 2935009090. Molecular weight 214.24, exact mass 214.24. PSA specifications: 97.6; XLogP3: 2.1465. Synonyms: p-sulfamylacetanilide, Neotherapol, Erytrin, p-acetamidobenzenesulfonamide.
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.3844 (estimated)
- Melting point: 219.5 °C
- Refractive index: 1.5690 (estimate)
- Solubility in water: slightly soluble
Substance class and origin
Acetylsulfanilamide is a derivative of the sulfanilamide class, formed in two ways: as a metabolite of sulfanilamide by direct N4-acetylation in the liver, and as a metabolite of the herbicide asulam - intestinal microflora converts asulam into sulfanilamide, which then undergoes N4-acetylation in the liver to form acetylsulfanilamide.
Mechanism of action
Shows potential anti-infective activity and is used topically for skin infections and orally for urinary tract infections. It is a carbonic anhydrase inhibitor: it binds to the active site of the enzyme and blocks the conversion of carbon dioxide into bicarbonate and protons. The parent sulfonamide, first described as an antibacterial agent in the 1930s, acts as a competitive inhibitor of the enzyme dihydropteroate synthetase by structurally mimicking para-aminobenzoic acid (PABA), a substrate required by bacteria to synthesize folate; N4-acetylation of this amino group inactivates the antibacterial activity of the molecule.
Genetics of acetylation
The rate of conversion of sulfonamide to acetylsulfonamide is determined by the polymorphic liver enzyme N-acetyltransferase 2 (NAT2), for which about 108 allelic variants have been described. According to phenotype, fast, intermediate and slow acetylators are distinguished; slow acetylation is an established risk factor for increased toxicity of sulfonamide drugs, including more severe hepatotoxic reactions.
Scope of application
Used as a sulfonamide antibacterial agent for local and oral use; in modern practice, it is significant primarily as an analytical marker of the metabolism of the herbicide asulam and sulfonamide in toxicological and environmental studies.
Safety Information
- Safety instructions: 24/25
- RTECS number: AE7015000
- Tags: Xi
- Hazard Note: Irritant
- Hazard statements: H302 (harmful if swallowed)
- Precautions: P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P312, P322, P330, P363, P501
- GHS classification: warning, H302 (100%) - harmful if swallowed. Aggregated list of precautions: P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P403+P233, P405, P501. Information provided by 6 companies from 3 notifications for C&L ECHA inventory
Storage conditions
Store in a dry, well-ventilated area, in tightly closed containers, away from sources of moisture.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Ацетилсульфаниламид от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |

