Описание
Ацетилтиохолин — тиоаналог нейромедиатора ацетилхолина, основание (не соль), в котором атом кислорода сложноэфирной группы заменён серой. Формула C7H16NOS, CAS 938072, идентификатор DSSTox DTXSID90196269. Молекулярный вес 162,27304, точная масса 162,095. Характеристики PSA: 42,4; XLogP3: 0,7. Синонимы: этанаминий, 2-(ацетилтио)-N,N,N-триметил-, холин ацетилтио-.
Физико-химические характеристики
В дампе указаны только базовые расчётные параметры: молекулярный вес 162,27304, точная масса 162,095, PSA 42,4, XLogP3 0,7. Прочие физико-химические характеристики (температуры плавления и кипения, плотность, растворимость) в дампе отсутствуют и не найдены в открытых источниках для данной свободной формы — на практике вещество используется исключительно в виде солей (хлорид, йодид, бромид).
Класс вещества и назначение
Ацетилтиохолин — четвертичное аммониевое соединение, структурный аналог ацетилхолина с заменой сложноэфирного кислорода на серу. В свободном виде малостабилен и коммерчески почти не используется; в практике применяются его соли — прежде всего йодид (CAS 1866-15-5) и хлорид (CAS 6050-81-3). Замена кислорода на серу выбрана не случайно: продукт ферментативного гидролиза тиоэфира — тиохолин — содержит реакционноспособную тиогруппу, удобную для последующего колориметрического или электрохимического детектирования, тогда как холин, образующийся при гидролизе природного ацетилхолина, для прямого спектрофотометрического анализа непригоден.
Механизм действия и применение
Как и его соли, ацетилтиохолин служит субстратом ферментов ацетилхолинэстеразы и бутирилхолинэстеразы. Фермент гидролизует вещество, высвобождая тиохолин, который в присутствии хромогенного реактива ДТНБ (5,5'-дитиобис-2-нитробензойная кислота, реактив Эллмана) образует окрашенный продукт — жёлтый анион 2-нитро-5-тиобензойной кислоты с максимумом поглощения около 412 нм. На этой реакции строится метод Эллмана — основной способ спектрофотометрического определения активности холинэстераз, применяемый в биохимической диагностике и токсикологии фосфорорганических соединений.
Типовые условия реакции Эллмана
Стандартная реакционная смесь метода Эллмана содержит около 0,5 мМ ацетилтиохолина (в виде соли) и 1 мМ ДТНБ в 50 мМ натрий-фосфатном буфере при pH 8,0; образующийся жёлтый продукт поглощает свет при длине волны около 412 нм (по некоторым данным — 405 нм). Метод остаётся стандартом биохимической диагностики активности холинэстераз.
Применение в биосенсорах
Наряду с колориметрическим методом, ацетилтиохолин и его соли используются как субстрат в амперометрических биосенсорах на основе иммобилизованной ацетилхолинэстеразы для полевого определения фосфорорганических пестицидов: измеряется анодный ток окисления образующегося тиохолина, обратно пропорциональный концентрации пестицида-ингибитора в пробе.
Хранение
Как нестабильное в свободной форме соединение, хранится в виде соответствующих солей (хлорида, йодида) при пониженной температуре, в защищённой от влаги и света таре.
Description
Acetylthiocholine is a thioanalogue of the neurotransmitter acetylcholine, a base (not a salt) in which the oxygen atom of the ester group is replaced by sulfur. Formula C7H16NOS, CAS 938072, DSSTox ID DTXSID90196269. Molecular weight 162.27304, exact mass 162.095. PSA characteristics: 42.4; XLogP3: 0.7. Synonyms: ethanamine, 2-(acetylthio)-N,N,N-trimethyl-, choline acetylthio-.
Physico-chemical characteristics
The dump contains only basic calculated parameters: molecular weight 162.27304, exact mass 162.095, PSA 42.4, XLogP3 0.7. Other physicochemical characteristics (melting and boiling points, density, solubility) are absent in the dump and have not been found in open sources for this free form - in practice, the substance is used exclusively in the form of salts (chloride, iodide, bromide).
Substance class and purpose
Acetylthiocholine is a quaternary ammonium compound, a structural analogue of acetylcholine with the ester oxygen replaced by sulfur. In its free form it is unstable and is almost never used commercially; Its salts are used in practice - primarily iodide (CAS 1866-15-5) and chloride (CAS 6050-81-3). The replacement of oxygen with sulfur was not chosen by chance: the product of the enzymatic hydrolysis of thioester, thiocholine, contains a reactive thio group, convenient for subsequent colorimetric or electrochemical detection, while choline, formed during the hydrolysis of natural acetylcholine, is unsuitable for direct spectrophotometric analysis.
Mechanism of action and application
Like its salts, acetylthiocholine serves as a substrate for the enzymes acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase. The enzyme hydrolyzes the substance, releasing thiocholine, which, in the presence of the chromogenic reagent DTNB (5,5'-dithiobis-2-nitrobenzoic acid, Ellman's reagent), forms a colored product - the yellow anion of 2-nitro-5-thiobenzoic acid with an absorption maximum of about 412 nm. This reaction is the basis of the Ellman method, the main method for spectrophotometric determination of cholinesterase activity, used in biochemical diagnostics and toxicology of organophosphorus compounds.
Typical Ellman Reaction Conditions
The standard Ellman reaction mixture contains about 0.5 mM acetylthiocholine (as salt) and 1 mM DTNB in 50 mM sodium phosphate buffer at pH 8.0; the resulting yellow product absorbs light at a wavelength of about 412 nm (according to some sources - 405 nm). The method remains the standard for biochemical diagnostics of cholinesterase activity.
Application in biosensors
Along with the colorimetric method, acetylthiocholine and its salts are used as a substrate in amperometric biosensors based on immobilized acetylcholinesterase for the field determination of organophosphorus pesticides: the anodic oxidation current of the resulting thiocholine, inversely proportional to the concentration of the pesticide inhibitor in the sample, is measured.
Storage
As a compound that is unstable in free form, it is stored in the form of the corresponding salts (chloride, iodide) at low temperatures, in containers protected from moisture and light.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Ацетилтиохолин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
