Размер шрифта

Цвет фона и шрифта

Изображения

Озвучивание текста

Обычная версия сайта

info@rtholding.ru

8 800 302 57 67 Приём заявок
г. Нижний Новгород, ул. Мануфактурная, 14А (офис 410)
info@rtholding.ru
Пн. – Пт.: с 8:30 до 17:30

Аминомалононитрилметансульфонат

Характеристики

Химическая формула

—

C4H7N3O3S

CAS номер

—

121040-00-4

Синонимы вещества

—

Аминомалононитрилметансульфонат

Страна производства

—

Китай

Цена продукции указана с НДС

«Русский Торговый Холдинг» обеспечивает бесперебойные поставки типовых, опасных и дефицитных химических продуктов. Оставьте заявку, и мы подготовим предложение с лучшими условиями.

Описание

Аминомалононитрилметансульфонат — стабильная соль аминомалононитрила (H2NCH(CN)2) с метансульфоновой кислотой. Свободное основание аминомалононитрила малостойко и обычно используется в виде солей — метансульфонатной или п-толуолсульфонатной, — которые легко выделяются и хранятся. Аминомалононитрил — классический продукт олигомеризации цианистого водорода (HCN), известный по работам Хуана Оро и Хорхе Оргеля как модельная реакция пребиотического синтеза пуринов, и одновременно рабочий реагент современного гетероциклического синтеза: из него получают 4-амино-5-цианоимидазол (AICN) — ключевой строительный блок для синтеза имидазолов, пуринов и родственных азотистых гетероциклов, используемых при получении нуклеозидных аналогов и фармацевтических субстанций. Метансульфонатная соль применяется как более удобная в обращении альтернатива свободному основанию именно для этих превращений.

Основные атрибуты

Физико-химические характеристики

Молекула состоит из катиона аминомалононитрила (H2NCH(CN)2, формульная часть C3H3N3) и аниона метансульфоновой кислоты (CH4O3S), что даёт суммарную формулу C4H7N3O3S. Высокое значение полярной поверхности (PSA 136) отражает наличие двух нитрильных групп, аминогруппы и сульфонатного остатка — соль хорошо сольватируется в полярных растворителях и устойчива к разложению при хранении в отличие от свободного основания.

Область применения

исходный реагент для синтеза 4-амино-5-цианоимидазола и родственных 1-замещённых 5-амино-4-циано-2-гидроксиимидазолов
строительный блок в синтезе пуриновых и имидазольных гетероциклов для нуклеозидных аналогов и фармацевтических субстанций
модельный реагент в исследованиях пребиотической химии — олигомеризация HCN и абиогенный синтез пуринов
стабильная замена свободного основания аминомалононитрила в лабораторных синтезах

Дальнейшие превращения

В типичной синтетической схеме аминомалононитрил реагирует с производными муравьиной кислоты (формамидином, ортоэфирами) с замыканием имидазольного цикла в 4-амино-5-цианоимидазол; последующий частичный гидролиз нитрильной группы даёт 5-аминоимидазол-4-карбоксамид (AICA) — интермедиат биосинтеза пуринов, который используют как исходное вещество для рибонуклеозидных аналогов, включая ациадезин. Таким образом метансульфонатная соль служит удобной входной точкой в эту цепочку превращений на лабораторном масштабе.

Хранение

Как соль сильной сульфокислоты вещество более стабильно, чем свободное основание, но остаётся химически активным нитрилом с реакционноспособной аминогруппой. Хранить в сухом виде, в плотно закрытой таре, вдали от источников тепла и открытого огня, беречь от влаги и контакта с окислителями. Работать в вытяжном шкафу, использовать перчатки и защиту глаз — нитрильные соединения раздражают кожу и слизистые.

Description

Aminomalononitrile methanesulfonate is a stable salt of aminomalononitrile (H2NCH(CN)2) with methanesulfonic acid. The free base of aminomalononitrile is not stable and is usually used in the form of salts, methanesulfonate or p-toluenesulfonate, which are easily isolated and stored. Aminomalononitrile is a classic product of oligomerization of hydrogen cyanide (HCN), known from the works of Juan Oro and Jorge Orgel as a model reaction of prebiotic synthesis of purines, and at the same time a working reagent of modern heterocyclic synthesis: from it 4-amino-5-cyanoimidazole (AICN) is obtained - a key building block for the synthesis of imidazoles, purines and related nitrogenous heterocycles used in the preparation nucleoside analogues and pharmaceutical substances. The methanesulfonate salt is used as a more convenient alternative to the free base specifically for these transformations.

Basic Attributes

Physico-chemical characteristics

The molecule consists of an aminomalononitrile cation (H2NCH(CN)2, formula part C3H3N3) and a methanesulfonic acid anion (CH4O3S), giving the overall formula C4H7N3O3S. The high polar surface area (PSA 136) reflects the presence of two nitrile groups, an amino group and a sulfonate residue - the salt is well solvated in polar solvents and is resistant to decomposition during storage, unlike the free base.

Scope of application

starting reagent for the synthesis of 4-amino-5-cyanoimidazole and related 1-substituted 5-amino-4-cyano-2-hydroxyimidazoles
building block in the synthesis of purine and imidazole heterocycles for nucleoside analogues and pharmaceutical substances
model reagent in prebiotic chemistry studies - HCN oligomerization and abiogenic purine synthesis
stable replacement of aminomalononitrile free base in laboratory syntheses

Further transformations

In a typical synthetic scheme, aminomalononitrile reacts with formic acid derivatives (formamidine, orthoesters) to close the imidazole ring to 4-amino-5-cyanoimidazole; subsequent partial hydrolysis of the nitrile group gives 5-aminoimidazole-4-carboxamide (AICA), an intermediate in purine biosynthesis, which is used as a starting material for ribonucleoside analogues, including acyadesine. Thus, the methanesulfonate salt serves as a convenient entry point into this chain of transformations on a laboratory scale.

Storage

As a salt of a strong sulfonic acid, the substance is more stable than the free base, but remains a reactive nitrile with a reactive amino group. Store dry, in tightly closed containers, away from heat sources and open flames, away from moisture and contact with oxidizing agents. Work in a fume hood, use gloves and eye protection - nitrile compounds irritate the skin and mucous membranes.

Похожие продукты

Амиды

Амиды

Амиды

Амиды

Амиды

Амиды

Почему мы

Мы заботимся о вашем времени, развитии и ресурсах, поэтому развиваем себя

Предоставляем всю информацию, которую запросите. Развиваем систему постоплаты.

Тщательная проверка продукции и поставщиков

Обеспечиваем полное оснащение предприятий химией, расширяя товарную линейку

Доставка продукции в регионы

Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.

Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.

О компании

"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Аминомалононитрилметансульфонат от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.

Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.

Вопросы и ответы

Вопросы по продуктам

Какие особенности важно учитывать при использовании амидов в производственном процессе?

При работе с амидами следует учитывать их химическую активность в реакциях ацетилирования, амидирования и поликонденсации, а также их способность поглощать влагу из воздуха. Производственные процессы должны проходить в герметичных реакторах или системах с инертной атмосферой (азот, аргон) для предотвращения загрязнения и окисления продукта. Некоторые амиды (в частности, диметилформамид) обладают токсичностью при вдыхании паров или попадании на кожу, поэтому необходим контроль воздушной среды и применение средств индивидуальной защиты. Соблюдение технологических параметров и мер безопасности обеспечивает стабильность реакции, высокое качество конечного продукта и безопасную эксплуатацию оборудования.

Каковы оптимальные условия хранения и транспортировки амидов?

Амиды следует хранить в герметично закрытой таре из коррозионностойких материалов (нержавеющая сталь, алюминий, полимеры), в сухом, прохладном и хорошо вентилируемом помещении при температуре от +5 °C до +30 °C. Прямое солнечное излучение и контакт с влагой нежелательны, так как возможно разложение или изменение состава. Для некоторых амидов (например, ДМФА) требуется защита от контакта с сильными окислителями и кислотами. При транспортировке необходимо соблюдать требования ADR для органических жидкостей средней опасности, исключая перегрев и механические повреждения тары. Все операции с веществом должны проводиться с использованием индивидуальных средств защиты и систем локальной вентиляции.

В каких областях промышленности применяются амиды?

Амиды применяются в нефтехимии, фармацевтике, текстильной, лакокрасочной, пластмассовой и целлюлозно-бумажной промышленности. Диметилформамид используется как универсальный растворитель для полиуретанов, эпоксидных смол, красителей и пигментов. Капролактам является ключевым мономером в производстве полиамидов (например, нейлона-6). Ацетамид и формамид применяются в синтезе фармацевтических соединений и как компоненты электролитов в аккумуляторах. В производстве ПАВ и эмульгаторов амиды жирных кислот используются для регулирования вязкости и стабилизации пены. Их универсальные свойства позволяют оптимизировать технологические процессы и повысить качество готовой продукции в различных отраслях.

Какие преимущества имеют амиды в промышленном применении?

Амиды обладают рядом свойств, обеспечивающих их востребованность в производстве: высокой термической и химической стабильностью, способностью растворять широкий спектр органических и неорганических веществ, а также совместимостью с различными системами. Они проявляют низкую летучесть, что повышает безопасность при эксплуатации, и обеспечивают равномерное течение реакций при участии катализаторов. Например, диметилформамид эффективно используется как растворитель в синтезе полимеров и при производстве искусственных волокон, а капролактам служит основой для получения полиамидов, отличающихся высокой механической прочностью. Эти качества делают амиды незаменимыми компонентами для стабильных и энергоэффективных технологических процессов.

Что представляют собой амиды?

Амиды — это органические соединения, содержащие функциональную группу –CONH₂ (или её производные), образующуюся при взаимодействии кислот с аминами или аммиаком. В промышленной химии амиды рассматриваются как устойчивые и технологичные соединения, используемые в качестве промежуточных продуктов, стабилизаторов и модификаторов свойств различных материалов. К наиболее распространённым представителям относятся формамид, диметилформамид (ДМФА), ацетамид, капролактам. Благодаря устойчивой структуре и способности образовывать водородные связи, амиды находят применение в процессах синтеза полимеров, растворителей, реагентов и поверхностно-активных веществ.

Если не нашли ответа на свой вопрос, задайте его через форму и мы оперативно дадим на него ответ.

Задать свой вопрос

Доставка и оплата

Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.

Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.

ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.

Виды оплаты, с которыми мы работаем:

Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
Оплата по факту отгрузки продукции.
Отсрочка оплат для действующих клиентов.

В чём перевозим

	Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов
	Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров
	Пластиковые и металлические бочки 227 л.
	Еврокубы 1000 л.
	Автоцистерны различного объёма
	Железнодорожные цистерны стандартного объёма