Описание
BADAN (6-бромацетил-2-диметиламинонафталин) — тиол-реактивный флуоресцентный краситель, ковалентно связывающийся с сульфгидрильными группами цистеиновых остатков белков. Относится к классу нафталиновых флуорофоров, чувствительных к полярности локального окружения, что делает их удобным инструментом изучения конформационных изменений белков.
Основные атрибуты
- CAS №: 210832-86-3
- Химическая формула: C14H14BrNO
- Молекулярный вес: 292,17
- Точная масса: 292,17
- Идентификатор DSSTox: DTXSID30376326
- Характеристики PSA: 20,3
- XLogP3: 3,4834
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,416 г/см3
- Температура плавления: 117–120 °C
- Температура кипения: 415,4 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 205 °C
- Показатель преломления: 1,66
- Условия хранения: морозильная камера при температуре -20 °C
- Давление пара: 4,13×10⁻⁷ мм рт. ст. при 25 °C (4,13E-07)
Механизм действия и применение
Бромацетильная группа BADAN алкилирует тиоловую группу цистеина белка с образованием стабильной ковалентной связи, а диметиламинонафталиновый флуорофор становится чувствительным зондом локального микроокружения. Интенсивность и спектральное положение флуоресценции BADAN изменяются в зависимости от полярности окружения метки, что позволяет отслеживать конформационные перестройки белка, взаимодействия белок-белок и белок-лиганд в режиме реального времени. Реагент широко применяют в биофизических и биохимических исследованиях фолдинга белков и в разработке флуоресцентных биосенсоров на основе цистеин-специфичного мечения.
Физико-химическая интерпретация
Значение XLogP3 3,4834 указывает на выраженную липофильность молекулы, характерную для ароматических флуорофоров, что облегчает проникновение реагента в гидрофобные участки белковой глобулы. Низкое значение площади полярной поверхности PSA 20,3 Å2 согласуется с преимущественно неполярной нафталиновой структурой соединения.
Хранение и обращение
Данные о классификации опасности, транспортных кодах и GHS-фразах для BADAN в открытых источниках и в исходном дампе отсутствуют. Хранить в морозильной камере при температуре -20 °C, в защищённой от света герметичной таре — краситель светочувствителен и подвержен деградации при комнатной температуре. Рабочие растворы готовят непосредственно перед экспериментом в безводном органическом растворителе (обычно ацетонитриле или диметилформамиде), поскольку бромацетильная группа гидролитически нестабильна в водной среде. При работе использовать перчатки и защитные очки.
Практические аспекты применения
Стехиометрия мечения обычно контролируется небольшим молярным избытком красителя относительно белка при слабощелочном pH, обеспечивающем нуклеофильность тиоловой группы цистеина. После завершения реакции избыток непрореагировавшего красителя удаляют гель-фильтрацией или диализом, чтобы исключить фоновую флуоресценцию несвязанного зонда при последующих измерениях.
Description
BADAN (6-bromoacetyl-2-dimethylaminonaphthalene) is a thiol-reactive fluorescent dye that binds covalently to the sulfhydryl groups of cysteine residues in proteins. It belongs to the class of naphthalene fluorophores that are sensitive to the polarity of the local environment, which makes them a convenient tool for studying protein conformational changes.
Basic Attributes
- CAS No.: 210832-86-3
- Chemical formula: C14H14BrNO
- Molecular Weight: 292.17
- Exact weight: 292.17
- DSSTox ID: DTXSID30376326
- PSA specifications: 20.3
- XLogP3: 3.4834
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.416 g/cm3
- Melting point: 117–120 °C
- Boiling point: 415.4 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 205 °C
- Refractive index: 1.66
- Storage conditions: freezer at -20 °C
- Steam pressure: 4.13×10⁻⁷ mm Hg. Art. at 25 °C (4.13E-07)
Mechanism of action and application
The bromoacetyl group of BADAN alkylates the thiol group of the protein cysteine to form a stable covalent bond, and the dimethylaminonaphthalene fluorophore becomes a sensitive probe of the local microenvironment. The intensity and spectral position of BADAN fluorescence changes depending on the polarity of the label's environment, which makes it possible to monitor protein conformational rearrangements, protein-protein and protein-ligand interactions in real time. The reagent is widely used in biophysical and biochemical studies of protein folding and in the development of fluorescent biosensors based on cysteine-specific labeling.
Physico-chemical interpretation
The XLogP3 value of 3.4834 indicates the pronounced lipophilicity of the molecule, characteristic of aromatic fluorophores, which facilitates the penetration of the reagent into the hydrophobic regions of the protein globule. PSA's low polar surface area value of 20.3 Å2 is consistent with the predominantly nonpolar naphthalene structure of the compound.
Storage and handling
There is no data on hazard classification, transport codes and GHS phrases for BADAN in open sources and in the original dump. Store in a freezer at -20 °C, in an airtight container protected from light - the dye is photosensitive and subject to degradation at room temperature. Working solutions are prepared immediately before the experiment in an anhydrous organic solvent (usually acetonitrile or dimethylformamide), since the bromoacetyl group is hydrolytically unstable in an aqueous environment. When working, use gloves and safety glasses.
Practical aspects of application
Labeling stoichiometry is usually controlled by a small molar excess of the dye relative to the protein at a slightly alkaline pH, ensuring the nucleophilicity of the cysteine thiol group. After completion of the reaction, excess unreacted dye is removed by gel filtration or dialysis to eliminate background fluorescence from the unbound probe in subsequent measurements.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. BADAN от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
