Описание
Бензамидоксим (N-гидроксибензолкарбоксимидамид) — амидоксим бензойной кислоты, относится к классу N-гидроксиамидинов. Промежуточный продукт синтеза гетероциклических соединений, в первую очередь 1,2,4-оксадиазолов, и прекурсорный реагент фармацевтической химии.
Основные атрибуты
- CAS №: 613-92-3
- Химическая формула: C7H8N2O
- Молекулярная масса: 136,15
- Точная масса: 136,15
- Номер ЕС: 210-361-8
- Код ТН ВЭД (HS code): 2925290090
- Характеристики PSA: 58,6
- XLogP3: 1,1
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,2±0,1 г/см3
- Температура плавления: 80 °C
- Температура кипения: 244 °C
- Температура вспышки: 102 °C
- Показатель преломления: 1,574
Информация по технике безопасности
- Категория опасности: раздражитель
- Транспортные коды: 2811
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 23/24/25-36/37/38-25-20/21/22
- Инструкции по технике безопасности: 22-36/37/39-45-26
- Номер RTECS: CY6920000
- Метки: Xi, T
- Указания по опасности: H301, H315, H319, H335
- Меры предосторожности: P261, P301+P310, P305+P351+P338
Область применения
Амидоксимная группа бензамидоксима используется как ключевой строительный блок в синтезе 1,2,4-оксадиазолов — гетероциклов, широко применяемых в фармацевтической и агрохимической химии как фрагменты действующих субстанций (в том числе как биоизостеры сложноэфирной и амидной групп, повышающие метаболическую стабильность молекул). Циклизация амидоксимов с активированными карбоновыми кислотами или их производными — стандартный метод построения оксадиазольного цикла. Бензамидоксим также применяется как прекурсор в синтезе других N-содержащих гетероциклов и как реагент для получения производных бензамидина.
Хранение и транспортировка
Хранить в сухом, прохладном, вентилируемом помещении в герметичной таре, отдельно от кислот и окислителей. Транспортный код 2811.
Значение амидоксимной группы
Амидоксимный фрагмент сочетает нуклеофильность гидроксиламинового звена с основностью амидиновой группы, что делает бензамидоксим удобным двухфункциональным реагентом: O-ацилирование карбоновой кислотой или её активированным производным с последующей термической циклодегидратацией даёт 1,2,4-оксадиазольный цикл — устойчивый к гидролизу биоизостер сложноэфирной и амидной связей, часто применяемый в дизайне лекарственных субстанций и агрохимикатов для повышения их метаболической стабильности. Восстановление связи N-O в амидоксимной группе, в свою очередь, открывает путь к соответствующим амидинам, ещё одному востребованному классу фармакофоров.
Практика применения
Реакция бензамидоксима с хлорангидридами или сложными эфирами карбоновых кислот в присутствии основания даёт O-ацилированные промежуточные соединения, которые при нагревании циклизуются с отщеплением воды в целевые 3,5-дизамещённые 1,2,4-оксадиазолы. Такой двухстадийный маршрут — один из наиболее распространённых способов построения этого гетероцикла в лабораторной и промышленной практике синтеза фармацевтических субстанций.
Description
Benzamidoxime (N-hydroxybenzenecarboximidamide) is an amidoxime of benzoic acid, belongs to the class of N-hydroxyamidines. An intermediate product in the synthesis of heterocyclic compounds, primarily 1,2,4-oxadiazoles, and a precursor reagent in pharmaceutical chemistry.
Basic Attributes
- CAS No.: 613-92-3
- Chemical Formula: C7H8N2O
- Molecular weight: 136.15
- Exact weight: 136.15
- EU number: 210-361-8
- HS code: 2925290090
- PSA specifications: 58.6
- XLogP3: 1.1
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.2±0.1 g/cm3
- Melting point: 80°C
- Boiling point: 244 °C
- Flash point: 102 °C
- Refractive index: 1.574
Safety Information
- Hazard category: irritant
- Transport codes: 2811
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 23/24/25-36/37/38-25-20/21/22
- Safety instructions: 22-36/37/39-45-26
- RTECS number: CY6920000
- Tags: Xi, T
- Hazard statements: H301, H315, H319, H335
- Precautions: P261, P301+P310, P305+P351+P338
Scope of application
The amidoxime group of benzamidoxime is used as a key building block in the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles—heterocycles widely used in pharmaceutical and agrochemical chemistry as fragments of active substances (including as bioisosteres of ester and amide groups that increase the metabolic stability of molecules). Cyclization of amidoximes with activated carboxylic acids or their derivatives is a standard method for constructing the oxadiazole ring. Benzamidoxime is also used as a precursor in the synthesis of other N-containing heterocycles and as a reagent for the preparation of benzamidine derivatives.
Storage and transportation
Store in a dry, cool, ventilated area in sealed containers, away from acids and oxidizing agents. Transport code 2811.
Significance of amidoxime group
The amidoxime fragment combines the nucleophilicity of the hydroxylamine unit with the basicity of the amidine group, which makes benzamidoxime a convenient two-functional reagent: O-acylation with a carboxylic acid or its activated derivative followed by thermal cyclodehydration gives the 1,2,4-oxadiazole ring, a hydrolysis-resistant bioisostere of ester and amide bonds, often used in design of medicinal substances and agrochemicals to improve their metabolic stability. Reduction of the N-O bond in the amidoxime group, in turn, opens the way to the corresponding amidines, another sought-after class of pharmacophores.
Application practice
The reaction of benzamidoxime with acid chlorides or carboxylic acid esters in the presence of a base gives O-acylated intermediates, which, when heated, cyclize with the elimination of water to give the desired 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles. This two-step route is one of the most common methods for constructing this heterocycle in laboratory and industrial practice for the synthesis of pharmaceutical substances.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Бензамидоксим от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
