Идентификация вещества
Бутопамин — симпатомиметическое соединение фенэтиламинового ряда, агонист бета-адренорецепторов и положительный инотроп, (R,R)-энантиомер рактопамина, структурный аналог добутамина. Формула C18H23NO3, CAS 66734-12-1, UNII ZX7907IE2H, идентификатор DSSTox DTXSID50216876. Синоним: ЛИ 131126.
Основные атрибуты
- Молекулярный вес: 301,386
- Точная масса: 301,38
- Характеристики PSA: 72,7
- XLogP3: 3,13300
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,189 г/см3
- Температура кипения: 520,5 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 165,3 °C
- Показатель преломления: 1,608
Фармакологическое действие
Бутопамин — аналог добутамина, изучавшийся как кардиотонический (усиливающий сердечные сокращения) препарат для лечения сердечной недостаточности. В отличие от катехоламинов, бутопамин устойчив к метаболизму катехол-О-метилтрансферазой (КОМТ) и, в отличие от добутамина, обладает пероральной биодоступностью. Соединение действует как положительный инотроп, повышая силу сердечных сокращений, что представляло интерес для терапии сердечной недостаточности, однако несмотря на многообещающие свойства препарат так и не был выведен на рынок.
Область применения
Как экспериментальный кардиотонический агент, бутопамин применялся исключительно в доклинических и клинических исследованиях терапии сердечной недостаточности; в качестве действующего вещества зарегистрированного лекарственного препарата вещество не используется. Представляет интерес как объект сравнительного фармакологического изучения бета-адреномиметиков и как структурный аналог добутамина и рактопамина при разработке новых кардиотонических агентов с пероральной биодоступностью.
Полнота данных
Развёрнутых сведений о транспортных кодах, GHS-классификации и острой токсичности соединения в открытых базах не найдено; приведённые физико-химические показатели — молекулярная и точная масса, PSA, XLogP3, плотность, температуры кипения и вспышки, показатель преломления — исчерпывающий набор доступных данных.
Дополнительные структурные особенности
Замена катехолового фрагмента, характерного для природных катехоламинов, на резорциновый (мета-замещённый по гидроксильным группам ароматический фрагмент) — ключевое структурное решение, применённое также в добутамине и рактопамине, для снижения субстратной специфичности молекулы к катехол-О-метилтрансферазе (КОМТ), ферменту, быстро инактивирующему природные катехоламины и добутамин при системном введении. Это структурное изменение в сочетании с особенностями боковой цепи и обеспечило бутопамину устойчивость к метаболизму и способность действовать при пероральном приёме, в отличие от добутамина.
Хранение и обращение
Как исследовательский фармакологический реагент, вещество следует хранить в герметичной таре, в сухом прохладном помещении, защищённом от света. При работе использовать перчатки и защитные очки.
Сравнение с добутамином и рактопамином
Добутамин, широко применяемый в клинике как внутривенный кардиотонический препарат при острой сердечной недостаточности, требует непрерывной инфузии из-за быстрого метаболического разрушения и невозможности перорального приёма. Бутопамин разрабатывался как решение именно этой проблемы: замена катехолового фрагмента на резорциновый снижает чувствительность молекулы к катехол-О-метилтрансферазе, а структурные особенности обеспечивают всасывание при пероральном приёме. Как (R,R)-энантиомер рактопамина — вещества, применяемого в ветеринарии как кормовая добавка, стимулирующая рост мышечной массы у сельскохозяйственных животных, — бутопамин представляет интерес и для сравнительной фармакологии стереоизомеров фенэтиламинового ряда, поскольку разные энантиомеры рактопамина существенно различаются по активности на бета-1- и бета-2-рецепторах.
Substance identification
Butopamine is a sympathomimetic compound of the phenethylamine series, a beta-adrenergic receptor agonist and positive inotrope, (R,R)-enantiomer of ractopamine, a structural analogue of dobutamine. Formula C18H23NO3, CAS 66734-12-1, UNII ZX7907IE2H, DSSTox ID DTXSID50216876. Synonym: LI 131126.
Basic Attributes
- Molecular Weight: 301.386
- Exact weight: 301.38
- PSA specifications: 72.7
- XLogP3: 3.13300
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.189 g/cm3
- Boiling point: 520.5 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 165.3 °C
- Refractive index: 1.608
Pharmacological action
Butopamine is a dobutamine analogue that has been studied as a cardiotonic (heart rate-enhancing) drug for the treatment of heart failure. Unlike catecholamines, butopamine is resistant to metabolism by catechol-O-methyltransferase (COMT) and, unlike dobutamine, has oral bioavailability. The compound acts as a positive inotrope, increasing the strength of heart contractions, which was of interest for the treatment of heart failure, but despite its promising properties, the drug was never brought to market.
Scope of application
As an experimental cardiotonic agent, butopamine has been used exclusively in preclinical and clinical studies for the treatment of heart failure; the substance is not used as an active ingredient of a registered medicinal product. It is of interest as an object of comparative pharmacological study of beta-agonists and as a structural analogue of dobutamine and ractopamine in the development of new cardiotonic agents with oral bioavailability.
Data completeness
Detailed information about transport codes, GHS classification and acute toxicity of the compound was not found in open databases; the given physicochemical indicators - molecular and exact mass, PSA, XLogP3, density, boiling and flash points, refractive index - a comprehensive set of available data.
Additional structural features
Replacing the catechol fragment, characteristic of natural catecholamines, with a resorcinol fragment (meta-substituted at the hydroxyl groups of the aromatic fragment) is a key structural solution, also used in dobutamine and ractopamine, to reduce the substrate specificity of the molecule to catechol-O-methyltransferase (COMT), an enzyme that quickly inactivates natural catecholamines and dobutamine when administered systemically. This structural change, combined with the characteristics of the side chain, provided butopamine with stability in metabolism and the ability to act when taken orally, unlike dobutamine.
Storage and handling
As a research pharmacological reagent, the substance should be stored in an airtight container in a cool, dry room, protected from light. When working, use gloves and safety glasses.
Comparison with dobutamine and ractopamine
Dobutamine, widely used clinically as an intravenous cardiotonic drug for acute heart failure, requires continuous infusion due to rapid metabolic destruction and the impossibility of oral administration. Butopamine was developed as a solution to precisely this problem: replacing the catechol fragment with a resorcinol fragment reduces the sensitivity of the molecule to catechol-O-methyltransferase, and its structural features ensure absorption when taken orally. As an (R,R)-enantiomer of ractopamine, a substance used in veterinary medicine as a feed additive that stimulates muscle growth in farm animals, butopamine is also of interest for the comparative pharmacology of stereoisomers of the phenethylamine series, since different enantiomers of ractopamine differ significantly in activity at beta-1 and beta-2 receptors.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Бутопамин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
