Описание
Дезацетилпрактолол — основной метаболит практолола, кардиоселективного бета1-адреноблокатора, применявшегося в 1970-х годах для лечения аритмий и стенокардии. Метаболит образуется при деацетилировании амидной группы практолола и обнаруживается в моче: на его долю приходится свыше 30% выводимой с мочой радиоактивности при исследованиях меченого препарата. Интенсивность деацетилирования сильно различается между видами — у игрунковых обезьян этим путём метаболизируется около 57% дозы практолола, тогда как у крыс, мышей, морских свинок и кроликов деацетилирование составляет порядка 5%, у мышей — 8–14%.
Основные атрибуты
- CAS №: 27684-79-3
- Химическая формула: C12H20N2O2
- Молекулярный вес: 224,2994
- Точная масса: 224,15200
- Код ТН ВЭД (HS code): 2922509090
- Характеристики PSA: 67,5
- XLogP3: 1,97860
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,092 г/см3
- Температура кипения: 407,2 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 200 °C
- Показатель преломления: 1,549
- Давление пара: 2,32×10⁻⁷ мм рт. ст. при 25 °C
Родительский препарат и его судьба
Практолол — селективный антагонист бета1-адренорецепторов, один из первых кардиоселективных бета-блокаторов. Он был снят с перорального применения после выявления так называемого окулокожно-слизистого синдрома (синдром практолола) — тяжёлого осложнения с псориазоподобными высыпаниями, сухостью и поражением глаз, склерозирующим перитонитом. Дезацетилпрактолол в этом контексте изучался как один из ключевых метаболитов, потенциально связанных с механизмом токсичности родительского препарата.
Область применения
- референс-стандарт для исследований метаболизма бета-адреноблокаторов
- изучение видоспецифичности реакций деацетилирования в фармакокинетике
- ретроспективные токсикологические исследования синдрома практолола
- аналитический маркер при биоаналитических методах ВЭЖХ-МС
Синонимы
десацетилпрактолол; десацетилпрактолол, (+-)-изомер; 2-пропанол, 1-(4-aminophenoxy)-3-[(1-methylethyl)amino]-; 1-(4-aminophenoxy)-3-(propan-2-ylamino)propan-2-ol; 2-Propanol,1-(4-aminophenoxy)-3-[(1-methylethyl)amino]-; 1-(4-Aminophenoxy)-3-((1-methylethyl)amino)-2-propanol; SCHEMBL5390387; CTK4G0078; DTXSID10950345.
Структурные особенности
Молекула сохраняет пропаноламиновую боковую цепь с изопропиламиногруппой, характерную для всего класса бета-адреноблокаторов и определяющую связывание с бета1-адренорецепторами. Ключевое отличие от практолола — свободная аминогруппа в пара-положении фенольного кольца вместо ацетамидной группы, что меняет полярность и метаболическую стабильность соединения.
Условия хранения и транспортировки
Хранить в сухом, защищённом от света помещении при комнатной температуре, в герметичной таре. Учитывая относительно высокую температуру вспышки (200 °C), вещество не требует специальных мер пожарной безопасности при стандартном лабораторном хранении.
Description
Desacetylpractolol is the main metabolite of practolol, a cardioselective beta1-blocker used in the 1970s to treat arrhythmias and angina. The metabolite is formed by deacetylation of the amide group of practolol and is found in urine: it accounts for over 30% of radioactivity excreted in urine in studies of the labeled drug. The intensity of deacetylation varies greatly between species - in marmoset monkeys, about 57% of a dose of practolol is metabolized by this route, while in rats, mice, guinea pigs and rabbits deacetylation is about 5%, and in mice - 8-14%.
Basic Attributes
- CAS No: 27684-79-3
- Chemical formula: C12H20N2O2
- Molecular Weight: 224.2994
- Exact weight: 224.15200
- HS code: 2922509090
- PSA specifications: 67.5
- XLogP3: 1.97860
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.092 g/cm3
- Boiling point: 407.2 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 200 °C
- Refractive index: 1.549
- Steam pressure: 2.32×10⁻⁷ mm Hg. Art. at 25 °C
Parent drug and its fate
Practolol is a selective beta1-adrenergic receptor antagonist, one of the first cardioselective beta blockers. It was withdrawn from oral use after the discovery of the so-called oculocutaneous-mucosal syndrome (practolol syndrome), a severe complication with psoriasis-like rashes, dryness and eye damage, and sclerosing peritonitis. Desacetylpractolol has been studied in this context as one of the key metabolites potentially related to the mechanism of toxicity of the parent drug.
Scope of application
- reference standard for studies of beta-blocker metabolism
- studying the species-specificity of deacetylation reactions in pharmacokinetics
- retrospective toxicological studies of practolol syndrome
- analytical marker for bioanalytical HPLC-MS methods
Synonyms
desacetyl practolol; desacetylpractolol, (+-)-isomer; 2-propanol, 1-(4-aminophenoxy)-3-[(1-methylethyl)amino]-; 1-(4-aminophenoxy)-3-(propan-2-ylamino)propan-2-ol; 2-Propanol,1-(4-aminophenoxy)-3-[(1-methylethyl)amino]-; 1-(4-Aminophenoxy)-3-((1-methylethyl)amino)-2-propanol; SCHEMBL5390387; CTK4G0078; DTXSID10950345.
Structural features
The molecule retains a propanolamine side chain with an isopropylamino group, which is characteristic of the entire class of beta-blockers and determines binding to beta1-adrenergic receptors. The key difference from practolol is the free amino group in the para position of the phenolic ring instead of the acetamide group, which changes the polarity and metabolic stability of the compound.
Storage and transportation conditions
Store in a dry place, protected from light, at room temperature, in an airtight container. Given the relatively high flash point (200 °C), the substance does not require special fire safety measures during standard laboratory storage.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Дезацетилпрактолол от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
