Описание
DL-ДОПА (DL-3,4-дигидроксифенилаланин, рацемический дигидроксифенилаланин) — рацемическая форма аминокислоты ДОФА, непосредственного предшественника дофамина в биосинтезе катехоламинов и меланина, CAS 63-84-3, формула C9H11NO4.
Основные атрибуты
- CAS №: 63-84-3 (альтернативные CAS: 587-45-1, 33377-81-0)
- Химическая формула: C9H11NO4
- Молекулярный вес: 197,19
- Точная масса: 197,19
- Номер ЕС: 200-566-0
- Номер NSC: 118368/16940
- Идентификатор DSSTox: DTXSID8020549
- Характеристики PSA: 104
- XLogP3: −2,39
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: твёрдое тело
- Плотность: 1,468 г/см3
- Температура плавления: 270 °C (с разложением)
- Температура кипения: 448,39 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 224,978 °C
- Растворимость в воде: растворим в воде, 0,5 М разбавленной соляной и муравьиной кислотах; нерастворим в этаноле, бензоле, хлороформе и этилацетате
Стабильность
В присутствии влаги быстро окисляется кислородом воздуха и темнеет.
Область применения
3,4-Дигидроксифенилаланин — непосредственный предшественник дофамина, продукт реакции тирозингидроксилазы, и ключевое промежуточное соединение биосинтеза меланина. L-форма (леводопа) клинически применяется для лечения болезни Паркинсона и других двигательных расстройств, повышая уровень дофамина в мозге. Рацемическая DL-форма используется преимущественно в исследовательских целях и органическом синтезе: как реагент для получения L-ДОФА и родственных соединений, в биохимических исследованиях метаболизма катехоламинов и меланогенеза, а также как исходное вещество в производстве меланиновых пигментов и изучении окислительной полимеризации катехолов.
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: NONH для всех видов транспорта
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: R36/37/38
- Инструкции по технике безопасности: S26-S36
- Номер RTECS: AY5250000
- Метки: Xi
- Меры предосторожности: P261, P305+P351+P338
- Указания по опасности: H315, H319, H335
Классификация СГС
H302 (17,02%): вреден при проглатывании [предупреждение об острой токсичности, перорально], расширенный набор мер предосторожности по агрегированным уведомлениям: P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501; агрегированная информация о СГС предоставлена 47 компаниями из 4 уведомлений в Реестр C&L ECHA.
Синонимы
DL-Дигидроксифенилаланин, 3-Гидрокситирозин, DL-3,4-дигидроксифенилаланин, гидрокафеиновая кислота α-амино-, NSC 16940.
Почему используется именно рацемат
В клинической практике применяется только чистый L-энантиомер (леводопа), поскольку декарбоксилаза ароматических L-аминокислот, превращающая ДОФА в дофамин, стереоспецифична и не действует на D-форму. Рацемическую DL-смесь получают более простыми и дешёвыми методами химического синтеза без стадии асимметрического разделения энантиомеров, поэтому её используют там, где стереохимическая чистота не требуется — в исследованиях механизма меланогенеза, где тирозиназа окисляет катехольное кольцо независимо от конфигурации аминокислотного центра, и в качестве модельного субстрата для изучения окислительной полимеризации катехоламинов.
Description
DL-DOPA (DL-3,4-dihydroxyphenylalanine, racemic dihydroxyphenylalanine) is the racemic form of the amino acid DOPA, the immediate precursor of dopamine in the biosynthesis of catecholamines and melanin, CAS 63-84-3, formula C9H11NO4.
Basic Attributes
- CAS No.: 63-84-3 (alternative CAS: 587-45-1, 33377-81-0)
- Chemical formula: C9H11NO4
- Molecular Weight: 197.19
- Exact weight: 197.19
- EU number: 200-566-0
- NSC Number: 118368/16940
- DSSTox ID: DTXSID8020549
- PSA Specifications: 104
- XLogP3: −2.39
Physico-chemical characteristics
- Appearance: Solid
- Density: 1.468 g/cm3
- Melting point: 270 °C (with decomposition)
- Boiling point: 448.39 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 224.978 °C
- Solubility in water: soluble in water, 0.5 M dilute hydrochloric and formic acids; insoluble in ethanol, benzene, chloroform and ethyl acetate
Stability
In the presence of moisture, it quickly oxidizes with air oxygen and darkens.
Scope of application
3,4-Dihydroxyphenylalanine is the immediate precursor of dopamine, a product of the tyrosine hydroxylase reaction, and a key intermediate in melanin biosynthesis. The L-form (levodopa) is used clinically to treat Parkinson's disease and other movement disorders by increasing dopamine levels in the brain. The racemic DL form is used primarily for research purposes and organic synthesis: as a reagent for the production of L-DOPA and related compounds, in biochemical studies of catecholamine metabolism and melanogenesis, and as a starting material in the production of melanin pigments and the study of oxidative polymerization of catechols.
Safety Information
- Transport codes: NONH for all modes of transport
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: R36/37/38
- Safety instructions: S26-S36
- RTECS number: AY5250000
- Tags: Xi
- Precautions: P261, P305+P351+P338
- Hazard statements: H315, H319, H335
GHS classification
H302 (17.02%): Harmful if swallowed [Acute Toxicity Warning, Oral], Enhanced Aggregate Precautionary Statements: P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501; Aggregated GHS information provided by 47 companies from 4 notifications to the ECHA C&L Register.
Synonyms
DL-Dihydroxyphenylalanine, 3-Hydroxytyrosine, DL-3,4-dihydroxyphenylalanine, α-amino hydrocaffeic acid, NSC 16940.
Why is racemate used?
In clinical practice, only the pure L-enantiomer (levodopa) is used, since aromatic L-amino acid decarboxylase, which converts DOPA to dopamine, is stereospecific and does not affect the D-form. The racemic DL mixture is obtained by simpler and cheaper methods of chemical synthesis without the stage of asymmetric separation of enantiomers, so it is used where stereochemical purity is not required - in studies of the mechanism of melanogenesis, where tyrosinase oxidizes the catechol ring regardless of the configuration of the amino acid center, and as a model substrate for studying the oxidative polymerization of catecholamines.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. DL-ДОПА от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |

