Описание
Фантофарон (SR 33557) — блокатор кальциевых каналов сульфон-индолизиновой структуры, химически отличной от других классов антагонистов кальция (дигидропиридинов, фенилалкиламинов, бензотиазепинов). Селективно ингибирует потенциал-зависимые кальциевые каналы L-типа с высокой активностью и связывается с самостоятельным сайтом на канале, оказывая сильное отрицательное аллостерическое влияние на классические сайты связывания дигидропиридинов, фенилалкиламинов и бензотиазепинов.
Основные атрибуты
- CAS №: 114432-13-2
- Химическая формула: C31H38N2O5S
- Молекулярный вес: 550,709
- Точная масса: 550,71
- UNII: KU213XYO69
- Идентификатор DSSTox: DTXSID30150729
- Характеристики PSA: 77,86
- XLogP3: 6,9369
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,21 г/см3
- Температура плавления: 82–83 °C
- Показатель преломления: 1,573
Механизм действия и фармакология
IC50 составляет 0,61 нМ на изолированной аорте крысы и 1,4 нМ по ингибированию пикового кальциевого тока в деполяризованных каналах. Действует как мощный периферический и коронарный вазодилататор, преимущественно влияя на синусовый узел сердца при минимальном воздействии на систолическое артериальное давление в терапевтических дозах; способен значимо изменять сердечную функцию и снижать потребление кислорода миокардом в периоды повышенной частоты сердечных сокращений.
Область применения
Исследовалось в 1990-х годах как потенциальный сердечно-сосудистый препарат, изучалось влияние на функциональное восстановление сердца после ишемии в перфузируемых сердцах крыс, а также синергидное действие с верапамилом в отношении реверсии хлорохин-резистентности у Plasmodium falciparum. В клиническую практику не внедрено, применение развития не получило; в настоящее время доступно только для научно-исследовательских целей.
Синонимы
SR 33557, Фантофарон, 3,4-Диметокси-N-метил-N-[3-[4-[[2-(1-метилэтил)-1-индолизинил]сульфонил]фенокси]пропил]бензолэтанамин.
Отличие от классических блокаторов кальциевых каналов
В отличие от дигидропиридинов (нифедипин и аналоги), фенилалкиламинов (верапамил) и бензотиазепинов (дилтиазем) — трёх устоявшихся химических классов антагонистов кальция — фантофарон представляет структурно самостоятельный четвёртый тип соединений, связывающийся с отдельным аллостерическим сайтом кальциевого канала L-типа. Именно поэтому вещество представляет самостоятельный интерес как фармакологический инструмент для изучения структуры и регуляции кальциевых каналов, помимо статуса потенциального лекарственного кандидата.
Клиническая история
Кардиоваскулярные эффекты вещества изучались в клинических испытаниях 1990-х годов, однако регистрации в качестве лекарственного препарата фантофарон не получил, и разработка была прекращена; в настоящее время соединение доступно исключительно как лабораторный реактив для фундаментальных исследований физиологии кальциевых каналов.
Хранение и транспортировка
Хранить в оригинальной герметичной таре, в сухом прохладном, защищённом от света месте, как исследовательский реактив фармакологического класса. Не предназначено для клинического применения.
Description
Fantofaron (SR 33557) is a calcium channel blocker with a sulfone-indolizine structure, chemically different from other classes of calcium antagonists (dihydropyridines, phenylalkylamines, benzothiazepines). Selectively inhibits voltage-gated L-type calcium channels with high activity and binds to an independent site on the channel, exerting a strong negative allosteric effect on the classical binding sites of dihydropyridines, phenylalkylamines and benzothiazepines.
Basic Attributes
- CAS No: 114432-13-2
- Chemical Formula: C31H38N2O5S
- Molecular Weight: 550.709
- Exact weight: 550.71
- UNII: KU213XYO69
- DSSTox ID: DTXSID30150729
- PSA Specifications: 77.86
- XLogP3: 6.9369
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.21 g/cm3
- Melting point: 82–83 °C
- Refractive index: 1.573
Mechanism of action and pharmacology
The IC50 is 0.61 nM in isolated rat aorta and 1.4 nM for inhibition of peak calcium current in depolarized channels. Acts as a powerful peripheral and coronary vasodilator, predominantly affecting the sinus node of the heart with minimal effects on systolic blood pressure in therapeutic doses; is able to significantly change cardiac function and reduce myocardial oxygen consumption during periods of increased heart rate.
Scope of application
Investigated in the 1990s as a potential cardiovascular drug, the effect on cardiac functional recovery after ischemia in perfused rat hearts was studied, as well as its synergistic effect with verapamil in reversing chloroquine resistance in Plasmodium falciparum. It has not been introduced into clinical practice and has not been developed; currently available for research purposes only.
Synonyms
SR 33557, Fantofaron, 3,4-Dimethoxy-N-methyl-N-[3-[4-[[2-(1-methylethyl)-1-indolizinyl]sulfonyl]phenoxy]propyl]benzenethanamine.
Difference from classical calcium channel blockers
Unlike dihydropyridines (nifedipine and analogues), phenylalkylamines (verapamil) and benzothiazepines (diltiazem) - three well-established chemical classes of calcium antagonists - fantofarone represents a structurally independent fourth type of compound that binds to a separate allosteric site of the L-type calcium channel. That is why the substance is of independent interest as a pharmacological tool for studying the structure and regulation of calcium channels, in addition to its status as a potential drug candidate.
Clinical history
The cardiovascular effects of the substance were studied in clinical trials in the 1990s, but fantofaron did not receive registration as a drug and development was discontinued; the compound is currently available exclusively as a laboratory reagent for basic studies of calcium channel physiology.
Storage and transportation
Store in the original sealed container, in a cool, dry place, protected from light, as a pharmacological grade research reagent. Not intended for clinical use.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Фантофароне от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |

