Описание
Метопрололовая кислота — 4-[2-гидрокси-3-[(1-метилэтил)амино]пропокси]бензолуксусная кислота, главный кислый метаболит метопролола. Образуется при окислительном превращении метоксиэтильной боковой цепи исходного β-адреноблокатора в карбоксиметильную группу. Исследовательские коды H 117/04 и SL 77-010; в каталогах встречается также под названиями метопрололкарбоновая кислота, 4-(2-гидрокси-3-изопропиламинопропокси)фенилуксусная кислота и атенололовая кислота.
Основные атрибуты
- CAS №: 56392-14-4; дополнительная регистрация 97716-19-3
- Химическая формула: C14H21NO4
- Молекулярная масса: 267,321
- Точная масса: 267,32
- Код АТХ (в карточке — код УВД): C07AB03
- Характеристики PSA: 78,79
- XLogP3: 1,4423
Физико-химические свойства
- Плотность: 1,159 г/см³
- Температура плавления: 174–176 °C
- Температура кипения: 477,1 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 242,3 °C
- Показатель преломления: 1,539
- Гигроскопичность: выражена, вещество притягивает влагу из воздуха
Строение и происхождение
Молекула сохраняет арилоксипропаноламиновый каркас, характерный для β-адреноблокаторов: ароматическое кольцо, простая эфирная связь, вторичный спиртовой гидроксил и изопропиламиногруппа. Отличие от исходного метопролола — в пара-заместителе кольца: вместо 2-метоксиэтильного фрагмента стоит карбоксиметильный. Молекулярная масса при этом падает с 267,4 у метопролола-основания до 267,321 у кислоты за счёт замены метоксигруппы на карбоксил при одновременной потере двух атомов водорода. Наличие свободной карбоксильной группы вместе с вторичным амином делает вещество амфотерным: величина PSA 78,79 заметно выше, чем у липофильного предшественника, а способность проникать через биологические мембраны, наоборот, ниже.
Область применения
- Стандартный образец для количественного определения метаболита метопролола в плазме и моче методами ВЭЖХ и ВЭЖХ-МС/МС
- Фармакокинетические исследования и работы по биоэквивалентности препаратов метопролола
- Контроль примесей и продуктов деградации в субстанциях и готовых лекарственных формах
- Изучение полиморфизма CYP2D6 и его влияния на метаболический профиль пациента
- Синтетический интермедиат в исследовательских работах по ряду арилоксипропаноламинов
Хранение и обращение
Вещество гигроскопично. Хранение — в морозильной камере при −20 °C, под инертной атмосферой, в плотно укупоренной таре. Перед вскрытием ёмкость выдерживают до комнатной температуры, чтобы на холодном веществе не сконденсировалась влага и не изменилась навеска. Отбор аликвот ведут быстро, ёмкость повторно заполняют сухим азотом или аргоном. Отдельных транспортных ограничений в карточке не приведено, работу проводят по общим правилам для фармацевтических стандартов: перчатки, защитные очки, отсутствие пыления при развеске.
Description
Metoprololic acid is 4-[2-hydroxy-3-[(1-methylethyl)amino]propoxy]benzeneacetic acid, the main acid metabolite of metoprolol. It is formed during the oxidative transformation of the methoxyethyl side chain of the original β-blocker into a carboxymethyl group. Research codes H 117/04 and SL 77-010; in catalogs it is also found under the names metoprololcarboxylic acid, 4-(2-hydroxy-3-isopropylaminopropoxy)phenylacetic acid and atenololic acid.
Basic Attributes
- CAS No: 56392-14-4; additional registration 97716-19-3
- Chemical formula: C14H21NO4
- Molecular weight: 267.321
- Exact weight: 267.32
- ATX code (in the card - ATC code): C07AB03
- PSA Specifications: 78.79
- XLogP3: 1.4423
Physico-chemical properties
- Density: 1.159 g/cm³
- Melting point: 174–176 °C
- Boiling point: 477.1 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 242.3 °C
- Refractive index: 1.539
- Hygroscopicity: pronounced, the substance attracts moisture from the air
Structure and origin
The molecule retains the aryloxypropanolamine framework characteristic of β-blockers: an aromatic ring, an ether linkage, a secondary alcohol hydroxyl and an isopropylamino group. The difference from the original metoprolol is in the para-substituent of the ring: instead of the 2-methoxyethyl fragment there is a carboxymethyl one. In this case, the molecular weight drops from 267.4 for the metoprolol base to 267.321 for the acid due to the replacement of the methoxy group by carboxyl with the simultaneous loss of two hydrogen atoms. The presence of a free carboxyl group together with a secondary amine makes the substance amphoteric: the PSA value of 78.79 is noticeably higher than that of the lipophilic precursor, and the ability to penetrate biological membranes, on the contrary, is lower.
Scope of application
- Standard sample for quantitative determination of metoprolol metabolite in plasma and urine by HPLC and HPLC-MS/MS
- Pharmacokinetic studies and work on the bioequivalence of metoprolol drugs
- Control of impurities and degradation products in substances and finished dosage forms
- Study of CYP2D6 polymorphism and its effect on the patient’s metabolic profile
- Synthetic intermediate in research work on a number of aryloxypropanolamines
Storage and handling
The substance is hygroscopic. Storage - in a freezer at −20 °C, under an inert atmosphere, in a tightly sealed container. Before opening, the container is kept to room temperature so that moisture does not condense on the cold substance and the sample does not change. Aliquots are taken quickly, and the container is refilled with dry nitrogen or argon. There are no specific transport restrictions listed in the card; work is carried out according to the general rules for pharmaceutical standards: gloves, safety glasses, no dust when hanging.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Метопрололовая кислота от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
