Описание
Наратриптан — твёрдая фармацевтическая субстанция, сульфонамид из группы триптанов. По структуре молекула сочетает триптаминовый фрагмент и гетероарилпиперидин: N-метил-3-(1-метил-4-пиперидинил)-1H-индол-5-этансульфонамид. Фармакологическая роль — серотонинергический агонист и сосудосуживающее средство. Класс препаратов: средства от мигрени. Код АТХ N02CC02, группа N — нервная система.
Основные атрибуты
- CAS №: 121679-13-8
- Химическая формула: C17H25N3O2S
- Молекулярная масса: 335,464 (по данным PubChem — 335,5)
- Точная масса: 335,46; уточнённое значение 335,16674822
- Моноизотопная масса: 335,16674822
- Номер ЕС: 601-800-8
- UNII: QX3KXL1ZA2
- Идентификатор DSSTox: DTXSID7023354
- Код АТХ: N02CC02
- Код ТН ВЭД (HS code): 2935009090
- PSA: 73,58; площадь топологической полярной поверхности по PubChem — 73,6
- XLogP3: 3,4784; по данным PubChem — 2
- Доноров водородных связей: 2; акцепторов: 4
- Вращающихся связей: 5; тяжёлых атомов: 23; сложность: 483
- Ковалентно связанных единиц: 1; соединение канонизировано
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,227 г/см³
- Температура плавления: 170–171 °C
- Температура кипения: 541,3 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 281,2 °C
- Показатель преломления: 1,605
- Растворимость в воде: 1,14 × 10⁻¹ г/л
- Давление пара: 8,81 × 10⁻¹² мм рт. ст. при 25 °C
- Поперечное сечение столкновения: 174,3 Ų для [M + H]⁺; тип CCS — TW, метод — набор для калибровки основных смесей IMS/TOF (вода)
Показания и фармакологическая группа
Острое лечение приступов мигрени с аурой или без неё у взрослых (по этикетке FDA). Классификация использования: лекарства для человека → одобренные FDA лекарственные препараты с оценкой терапевтической эквивалентности (Оранжевая книга) → активные ингредиенты, фармацевтические препараты. По рубрикатору MeSH — эндогенные соединения и лекарственные средства, специфически стимулирующие серотониновые рецепторы 5-HT1, и препараты, вызывающие сужение кровеносных сосудов. Наименование для ввода в MeSH: 1H-индол-5-этансульфонамид, N-метил-3-(1-метил-4-пиперидинил)-, моногидрохлорид.
Фармакология
Наратриптан — селективный агонист серотониновых рецепторов 5-гидрокситриптаминового ряда подтипов 1B и 1D. Структурно и фармакологически он связан с другими селективными агонистами 5-HT1B/1D. Сродство к 5-HT1A, 5-HT5A и 5-HT7 слабое. Значимого сродства и фармакологической активности к подтипам 5-HT2, 5-HT3, 5-HT4, а также к альфа1-, альфа2- и бета-адренергическим, дофаминовым D1 и D2, мускариновым и бензодиазепиновым рецепторам не выявлено. Помимо сужения сосудов, по экспериментальным данным на животных препарат активирует 5-HT1 рецепторы на периферических окончаниях тройничного нерва, иннервирующих сосуды черепа, что также вносит вклад в противомигренозный эффект у человека.
Механизм действия
Противомигренозное действие триптанов складывается из трёх фармакологических составляющих:
- стимуляция пресинаптических 5-HT1D рецепторов, подавляющая расширение сосудов твёрдой мозговой оболочки и воспаление
- прямое снижение возбудимости клеток ядра тройничного нерва в стволе головного мозга через агонизм 5-HT1B/1D
- сужение менингеальных, дуральных, церебральных и пиальных сосудов за счёт агонизма сосудистых 5-HT1B рецепторов
Фармакокинетика
- Всасывание: хорошее, биодоступность при приёме внутрь 74 %; всасывание быстрое, максимальная концентрация в плазме достигается через 2–5 часов; во время приступа мигрени скорость всасывания снижается
- Объём распределения: 170 л
- Клиренс: 6,6 мл/мин/кг
- Связывание с белками: 28–31 % в диапазоне концентраций от 50 до 1000 нг/мл
- Метаболизм: преимущественно печёночный; in vitro метаболизируется широким спектром изоферментов цитохрома P450 с образованием ряда неактивных метаболитов
- Период полувыведения: 5–8 часов
Безопасность
Симптомы передозировки: головокружение, потеря координации, напряжение в шее, усталость.
Гепатотоксичность. Триптаны — группа агонистов серотониновых рецепторов, применяемая при сосудистых головных болях и мигрени; их назначают в низких дозах на ограниченный срок. В крупных проспективных контролируемых исследованиях повышения уровня сывороточных ферментов или гепатотоксичности для триптанов не зафиксировано, однако частота мониторинга в большинстве исследований была ограниченной и о частоте повышения АЛТ не сообщалось. Имеются редкие индивидуальные сообщения о холестатическом гепатите после применения триптанов, в основном связанные с золмитриптаном: поражение начиналось в течение 1–2 недель после приёма нескольких доз при затяжном и тяжёлом приступе мигрени. Описан случай рецидивирующей желтухи на фоне прерывистой терапии. Характер повышения сывороточных ферментов был смешанным или холестатическим, полное выздоровление наступало в течение 1–2 месяцев. Аллергических проявлений — сыпи, лихорадки, эозинофилии — не наблюдалось, аутоантитела не вырабатывались.
Условия хранения и транспортировки
Субстанция хранится в плотно закрытой таре, в сухом помещении, защищённом от света, при температуре, указанной производителем для конкретной партии. Обращение — как с активной фармацевтической субстанцией: изолированная зона взвешивания, средства защиты кожи и органов дыхания, контроль перекрёстного загрязнения.
Description
Naratriptan is a solid pharmaceutical substance, a sulfonamide from the group of triptans. The structure of the molecule combines a tryptamine fragment and heteroarylpiperidine: N-methyl-3-(1-methyl-4-piperidinyl)-1H-indole-5-ethanesulfonamide. Pharmacological role: serotonergic agonist and vasoconstrictor. Drug class: migraine medications. ATC code N02CC02, group N - nervous system.
Basic Attributes
- CAS No: 121679-13-8
- Chemical formula: C17H25N3O2S
- Molecular weight: 335.464 (according to PubChem - 335.5)
- Exact weight: 335.46; adjusted value 335.16674822
- Monoisotopic mass: 335.16674822
- EU number: 601-800-8
- UNII:QX3KXL1ZA2
- DSSTox ID: DTXSID7023354
- ATX code: N02CC02
- HS code: 2935009090
- PSA: 73.58; topological polar surface area according to PubChem - 73.6
- XLogP3: 3.4784; according to PubChem - 2
- Hydrogen bond donors: 2; acceptors: 4
- Rotating links: 5; heavy atoms: 23; difficulty: 483
- Covalently bound units: 1; connection canonized
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.227 g/cm³
- Melting point: 170–171 °C
- Boiling point: 541.3 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 281.2 °C
- Refractive index: 1.605
- Solubility in water: 1.14 × 10⁻¹ g/l
- Vapor pressure: 8.81 × 10⁻¹² mm Hg. Art. at 25 °C
- Collision cross section: 174.3 Ų for [M+H]⁺; type CCS - TW, method - set for calibration of basic mixtures IMS/TOF (water)
Indications and pharmacological group
Acute treatment of migraine attacks with or without aura in adults (FDA label). Use classification: human drugs → FDA-approved drugs with therapeutic equivalence assessment (Orange Book) → active ingredients, pharmaceuticals. According to the MeSH rubricator - endogenous compounds and drugs that specifically stimulate serotonin 5-HT1 receptors, and drugs that cause constriction of blood vessels. MeSH entry name: 1H-indole-5-ethanesulfonamide, N-methyl-3-(1-methyl-4-piperidinyl)-, monohydrochloride.
Pharmacology
Naratriptan is a selective agonist of serotonin receptors of the 5-hydroxytryptamine series, subtypes 1B and 1D. It is structurally and pharmacologically related to other selective 5-HT1B/1D agonists. The affinity for 5-HT1A, 5-HT5A and 5-HT7 is weak. Significant affinity and pharmacological activity for the 5-HT2, 5-HT3, 5-HT4 subtypes, as well as for alpha1-, alpha2- and beta-adrenergic, dopamine D1 and D2, muscarinic and benzodiazepine receptors have not been identified. In addition to vasoconstriction, according to experimental data in animals, the drug activates 5-HT1 receptors on the peripheral endings of the trigeminal nerve innervating the vessels of the skull, which also contributes to the anti-migraine effect in humans.
Mechanism of action
The antimigraine effect of triptans consists of three pharmacological components:
- stimulation of presynaptic 5-HT1D receptors, suppressing dural vasodilatation and inflammation
- direct reduction in the excitability of trigeminal nucleus cells in the brainstem through 5-HT1B/1D agonism
- constriction of meningeal, dural, cerebral and pial vessels due to agonism of vascular 5-HT1B receptors
Pharmacokinetics
- Absorption: good, bioavailability when taken orally 74%; absorption is rapid, maximum plasma concentration is reached after 2–5 hours; During a migraine attack, the rate of absorption decreases
- Distribution volume: 170 l
- Clearance: 6.6 ml/min/kg
- Protein binding: 28-31% in the concentration range from 50 to 1000 ng/ml
- Metabolism: predominantly hepatic; in vitro metabolized by a wide range of cytochrome P450 isoenzymes to form a number of inactive metabolites
- Half-life: 5–8 hours
Safety
Symptoms of overdose: dizziness, loss of coordination, neck tension, fatigue.
Hepatotoxicity. Triptans are a group of serotonin receptor agonists used for vascular headaches and migraines; they are prescribed in low doses for a limited period. Large prospective controlled studies have not reported increased serum enzyme levels or hepatotoxicity for triptans, but the frequency of monitoring in most studies was limited and the incidence of ALT elevations was not reported. There are rare individual reports of cholestatic hepatitis after the use of triptans, mainly associated with zolmitriptan: the lesion began within 1-2 weeks after taking several doses of a prolonged and severe migraine attack. A case of recurrent jaundice during intermittent therapy is described. The nature of the increase in serum enzymes was mixed or cholestatic, complete recovery occurred within 1–2 months. Allergic manifestations—rash, fever, eosinophilia—were not observed, and no autoantibodies were produced.
Storage and transportation conditions
The substance is stored in a tightly closed container, in a dry room, protected from light, at the temperature specified by the manufacturer for a specific batch. Handling as with an active pharmaceutical substance: isolated weighing area, skin and respiratory protection, cross-contamination control.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Наратриптан от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
