Анилофос

Описание

Анилофос — фосфорорганический гербицид класса фосфородитиоатов, по химическому строению представляет собой анилид. Внешне — бесцветные кристаллы.

Основные атрибуты

• CAS №: 64249-01-0
• Химическая формула: C13H19ClNO3PS2
• Молекулярный вес: 367,85; по альтернативным данным 367,9
• Точная масса: 367,85; по уточнённым данным 367,0232505
• Номер ЕС: 264-756-5
• UNII: 71W48U40S6
• Идентификатор DSSTox: DTXSID5058149
• PSA (площадь топологической полярной поверхности): 96,2
• XLogP3: 4,98250; по альтернативным данным 3,8
• Количество акцепторов водородных связей: 5
• Количество вращающихся связей: 7
• Моноизотопная масса: 367,0232505
• Площадь топологической полярной поверхности (уточнённая): 96,2
• Количество тяжёлых атомов: 21
• Сложность: 382
• Количество ковалентно связанных единиц: 1
• Соединение канонизировано: да

Физико-химические характеристики

• Внешний вид: бесцветный кристалл
• Плотность: 1,322 г/см3
• Температура плавления: 51 °C
• Температура кипения: 443,6 °C при 760 мм рт. ст.
• Температура вспышки: >100 °C
• Показатель преломления: 1,561 при 24 °C
• Растворимость в воде: 3,70×10⁻⁵ моль/л
• Условия хранения: 0–6 °C

Способ производства

Синтез идёт в три стадии. На стадии алкилирования 0,376 моль п-хлоранилина смешивают с 2-бромпропаном, нагревают и выдерживают несколько часов при заданной температуре, охлаждают, добавляют раствор гидроксида натрия, промывают масляный слой до нейтральной реакции, экстрагируют водный слой растворителем, объединяют масляные слои и обессоливают — получают 64 г фиолетовой жидкости, 4-хлор-N-изопропиланилин с выходом 95–98%. Альтернативно применяют реакцию п-нитрохлорбензола с ацетоном и водородом либо взаимодействие п-хлоранилина с изопропанолом на твёрдом катализаторе при 135–140 °C и 0,67–0,7 МПа в течение 5 часов. На стадии хлорацетилирования 0,48 моль продукта предыдущей стадии смешивают с растворителем и хлорацетилхлоридом, нагревают, добавляют воду, промывают масляный слой водой, извлекают водный слой, объединяют масляные слои — после десольвентизации получают 119 г светло-красного N-хлорацетил-N-изопропил-п-хлоранилина с выходом 98% (в качестве связывающего кислоту агента может применяться пиридин при более низкой температуре). На стадии конденсации смешивают 0,17 моль N-хлорацетил-N-изопропил-п-хлоранилина, кислотный связующий агент, растворитель и O,O-диметилдитиофосфорную кислоту, перемешивают несколько часов при заданной температуре и после элюирования водой получают 63 г продукта с выходом 88–90%.

Область применения и механизм действия

Системный фосфорорганический гербицид. Действующее вещество всасывается корневой системой и передаётся побегам и листьям, тормозя рост растения и меняя его окраску на тёмно-зелёную; впоследствии сорняк обесцвечивается, прекращает рост и отмирает. Применяется для борьбы с однодольными сорняками на рисовых полях: травой скотного двора, осокой, измельчённой рисовой осокой, рододендроном, бычьей травой, спорышом, трепещущей травой и другими. Общая дозировка составляет 4,5 г активного ингредиента на 100 м2. Обработку проводят на стадии 2,5 листа у травы скотного двора (через 4–8 дней после пересадки рассады), опрыскивая эмульгируемым концентратом из расчёта 3 г активного ингредиента на 100 м2, эффект сохраняется 20–30 суток; на сухой почве также эффективна дозировка 3–6 г активного ингредиента на 100 м2. Эффект от раннего применения хороший, при позднем внесении полный контроль сорняков невозможен.

Токсичность

• LD50 orl-крыса: 472 мг/кг (источник PEMNDP 9,36,1991)

Информация по технике безопасности

• Транспортные коды: ООН 3077
• WGK Германия: 2
• Код класса опасности: 22-51/53
• Инструкции по технике безопасности: 60-61
• Номер RTECS: TD5185000
• Отметки: Xn; N, N, Xn
• Меры предосторожности: P264, P270, P301+P312, P330, P501
• Указания по опасности: H302

Классификация СГС

Предупреждение: H302 (100%) — вреден при проглатывании (предупреждение об острой токсичности перорально), меры предосторожности P264, P270, P301+P312, P330 и P501. Совокупная информация о СГС предоставлена 38 компаниями из 1 уведомления в Реестр классификаций и маркировки ECHA. По тезаурусу MeSH относится к гербицидам, используемым для уничтожения нежелательной растительности, в первую очередь злаковых (Poaceae) и сорных видов; отмечается развитие устойчивости к гербицидам у некоторых растений.

Хранение и транспортировка

Рекомендованный температурный режим хранения 0–6 °C, тара плотно закрытая, в сухом прохладном помещении. Транспортируется под номером ООН 3077, WGK Германия 2.