Оксид Додецилдиметиламина

Описание

Оксид додецилдиметиламина (LDAO, лауриламинооксид) — неионогенное, при определённом pH проявляющее катионные свойства, поверхностно-активное вещество. Широко применяется в биохимии для солюбилизации мембранных белков и в составе бытовых и промышленных моющих средств.

Основные атрибуты

• CAS №: 1643-20-5
• Химическая формула: C14H31NO
• Молекулярный вес: 229,4
• Точная масса: 229,40
• Номер BRN: 1769927
• Номер ЕС: 216-700-6
• UNII: 4F6FC4MI8W
• Номер ООН: 3249
• Идентификатор DSSTox: DTXSID1020514
• Код ТН ВЭД (HS code): 2921199090
• Характеристики PSA: 18,1
• XLogP3: 5,3

Синонимы

• 1-Додеканамин, N,N-диметил-, N-оксид
• Аммоникс АО, Аммоникс ЛО, DDNO
• N,N-Диметилдодециламинооксид, Диметилдодециламинооксид
• Лаурилдиметиламин N-оксид, Aromox DMCD
• LDAO, DDAO, AX

Физико-химические характеристики

• Цвет/форма: очень гигроскопичные иглы из сухого толуола
• Плотность: 0,996 г/мл при 20 °C
• Температура плавления: 132–133 °C
• Температура кипения: 100 °C
• Температура вспышки: 113 °C (закрытая чашка)
• Показатель преломления: n20/D 1,378
• Растворимость в воде: нерастворим в воде
• Условия хранения: 2–8 °C
• Давление пара: 6,2×10⁻⁸ мм рт. ст. при 25 °C (расчётное)
• Постоянная закона Генри: 6,6×10⁻¹¹ атм·м3/моль при 25 °C (расчётная)

Экспериментальные свойства

При нагревании до разложения выделяет токсичные пары оксидов азота (NOx). Постоянная скорости реакции с гидроксильными радикалами составляет 2,7×10⁻¹¹ см3/молекула·с при 25 °C (расчётная). Гигроскопичен. Менее основен, чем исходный третичный амин, но вступает в экзотермические реакции с сильными кислотами с образованием солей и воды.

Реактивная группа и совместимость

Относится к реактивной группе аминов, фосфинов и пиридинов. Может быть несовместим с изоцианатами, галогенированными органическими веществами, пероксидами, кислотными фенолами, эпоксидами, ангидридами и галогенидами кислот; в сочетании с сильными восстановителями, такими как гидриды, может выделяться легковоспламеняющийся газообразный водород.

Класс вещества

Оксид третичного амина — додецильная (лауриловая) липофильная цепь с полярной N-оксидной головной группой. При нейтральном и щелочном pH ведёт себя как неионогенное ПАВ, при кислом pH протонируется и приобретает катионные свойства, что делает его pH-переключаемым (pH-switchable) поверхностно-активным веществом.

Область применения

В биохимии и структурной биологии — один из наиболее распространённых мягких детергентов для солюбилизации и кристаллизации мембранных белков без их денатурации. В промышленности — компонент бытовых и промышленных моющих средств, шампуней (загуститель и стабилизатор пены), а также вспомогательное ПАВ в текстильной и нефтегазовой промышленности.

Информация по технике безопасности

• Уровень упаковки: III
• Категория опасности: 8
• Транспортные коды: № ООН 3259, 8/группа упаковки II
• WGK Германия: 2
• Код класса опасности: 34-52/53
• Инструкции по технике безопасности: 26-36/37/39-45-27
• Номер RTECS: JR6650000
• Метки: C
• Меры предосторожности: P264, P270, P273, P280, P301+P312, P305+P351+P338, P330, P337+P313, P391, P501
• Указания по опасности: H302 (у части поставщиков — 25,26% уведомлений в реестре ECHA)

Стабильность и утилизация

Стабилен при высоких концентрациях электролитов и в широком диапазоне pH в форме моногидрата. Способ утилизации — предпочтителен переход на альтернативный продукт с меньшей склонностью к воздействию на человека или окружающую среду; неиспользованный остаток утилизировать через разрешённые каналы или возвращать производителю/поставщику, учитывая влияние на качество воздуха и воды.

Хранение и транспортировка

Гигроскопичное кристаллическое вещество (иглы), хранить при 2–8 °C, в герметичной таре, защищённой от влаги воздуха. Транспортировка ООН 3259, класс опасности 8, группа упаковки II. Данных о температуре вспышки для товарной формы недостаточно, вещество предположительно негорючее.