Описание
Бензилдиметилфосфоноацетат — бензиловый эфир диметилфосфоноуксусной кислоты, реагент реакции Хорнера-Вадсворта-Эммонса (HWE) для олефинирования альдегидов и кетонов. Формула C11H15O5P, CAS-номер 57443-18-2, синонимы диметил(Cbz-метил)фосфонат, диметил(бензилоксикарбонил)метилфосфонат.
Основные атрибуты
- Химическая формула: C11H15O5P
- Молекулярный вес: 258.21
- Точная масса: 258.065704
- Идентификатор DSSTox: DTXSID60378691
- Код ТН ВЭД (HS code): 29310099
- Характеристики PSA: 61.8
- XLogP3: 1.17
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: прозрачная жидкость от бесцветного до светло-коричневого цвета
- Плотность: 1,2±0,1 г/см3
- Температура кипения: 148-150 °C при 0,1 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 184,8±43,5 °C
- Показатель преломления: 1,495
Область применения
Реагент относится к классу диалкилфосфоноацетатов, используемых в реакции Хорнера-Вадсворта-Эммонса: депротонирование метиленовой группы между фосфонатом и сложноэфирным карбонилом основанием даёт стабилизированный карбанион, который реагирует с альдегидами и кетонами с образованием α,β-непредельных сложных эфиров и отщеплением диметилфосфата. Ключевое отличие от более распространённого метилового или этилового аналога — бензиловая эфирная группа, которую можно селективно удалить гидрогенолизом, не затрагивая другие функциональные группы молекулы. Это делает реагент востребованным в многостадийном синтезе природных соединений и фармацевтических субстанций, где требуется ортогональная защита карбоксильной функции.
Информация по технике безопасности
- Код класса опасности: 36/37/38-22
- Инструкции по технике безопасности: 37/39-26
- Метки: Xn
- Указание по опасности: H315 (вызывает раздражение кожи), классификация СГС H315 (100 %)
- Меры предосторожности: P264, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P313, P337+P313, P362
Условия хранения
Хранить в плотно закрытой таре, в сухом, прохладном, хорошо проветриваемом помещении, вдали от источников влаги — фосфонатная группа гидролитически устойчива, но продолжительный контакт с водой и сильными основаниями снижает срок годности реагента. При работе используют защитные перчатки и очки ввиду раздражающего действия на кожу.
Практическое значение ортогональной защиты
В синтезе сложных многофункциональных молекул — например, простагландинов и других природных соединений с несколькими карбоксильными и гидроксильными группами — критично уметь снимать защиту с одной функциональной группы, не затрагивая остальные. Бензиловый эфир снимается гидрогенолизом в мягких нейтральных условиях, тогда как метиловые и этиловые эфиры для омыления обычно требуют кислотного или щелочного гидролиза, способного повредить другие чувствительные фрагменты молекулы. Поэтому именно бензиловый вариант фосфоноацетата выбирают, когда в схеме синтеза уже присутствуют кислотно- или щёлочно-лабильные группы.
Description
Benzyldimethylphosphonoacetate is a benzyl ester of dimethylphosphonoacetic acid, a Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reagent for the olefination of aldehydes and ketones. Formula C11H15O5P, CAS number 57443-18-2, synonyms dimethyl(Cbz-methyl)phosphonate, dimethyl(benzyloxycarbonyl)methylphosphonate.
Basic Attributes
- Chemical formula: C11H15O5P
- Molecular Weight: 258.21
- Exact weight: 258.065704
- DSSTox ID: DTXSID60378691
- HS code: 29310099
- PSA Specifications: 61.8
- XLogP3: 1.17
Physico-chemical characteristics
- Appearance: transparent liquid from colorless to light brown
- Density: 1.2±0.1 g/cm3
- Boiling point: 148-150 °C at 0.1 mm Hg. Art.
- Flash point: 184.8±43.5°C
- Refractive index: 1.495
Scope of application
The reagent belongs to the class of dialkylphosphonoacetates used in the Horner-Wadsworth-Emmons reaction: deprotonation of the methylene group between the phosphonate and the ester carbonyl base produces a stabilized carbanion, which reacts with aldehydes and ketones to form α,β-unsaturated esters and eliminate dimethyl phosphate. The key difference from the more common methyl or ethyl analogue is the benzyl ether group, which can be selectively removed by hydrogenolysis without affecting other functional groups of the molecule. This makes the reagent popular in multi-stage synthesis of natural compounds and pharmaceutical substances, where orthogonal protection of the carboxyl function is required.
Safety Information
- Hazard class code: 36/37/38-22
- Safety instructions: 37/39-26
- Tags: Xn
- Hazard Statement: H315 (causes skin irritation), GHS classification H315 (100%)
- Precautions: P264, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P313, P337+P313, P362
Storage conditions
Store in a tightly closed container, in a dry, cool, well-ventilated area, away from sources of moisture - the phosphonate group is hydrolytically stable, but prolonged contact with water and strong bases reduces the shelf life of the reagent. When working, use protective gloves and goggles due to the irritating effect on the skin.
Practical significance of orthogonal protection
In the synthesis of complex multifunctional molecules—for example, prostaglandins and other natural compounds with multiple carboxyl and hydroxyl groups—it is critical to be able to deprotect one functional group without affecting the others. Benzyl ester is removed by hydrogenolysis under mild neutral conditions, while methyl and ethyl esters for saponification usually require acid or alkaline hydrolysis, which can damage other sensitive parts of the molecule. Therefore, it is the benzyl version of phosphonoacetate that is chosen when acid- or alkali-labile groups are already present in the synthesis scheme.
![1,1',1"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России](/upload/iblock/c81/7wjh9gq9l8ik0esbl5eu4nue9nvqjqn9/1_1_1_Fosfinilidinetris-_pirrolidin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России")
![1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/f5f/fdk9ok5t4kds2oumwqx9x7kev55ma6nl/1_1_4S_5S_2_2_dimetil_1_3_dioksolan_4_5_diil_-bis_metilen_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
![1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/edc/b10zy41bb2401e29rmhrjvevm2g6qtzk/1_1_-_9_9_Dimetil_9N_ksanten_4_5_diil_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. БЕНЗИЛДИМЕТИЛФОСФОНОАЦЕТАТ от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
