Описание
BINAP (2,2'-бис(дифенилфосфино)-1,1'-бинафтил) — хиральный бидентатный фосфиновый лиганд на основе аксиально-хирального бинафтильного каркаса. Два атома фосфора координируют переходный металл (рутений, родий, палладий), образуя жёсткий хелатный комплекс, который передаёт хиральность каркаса продукту реакции. Лиганд лёг в основу асимметрического катализа гидрирования, разработанного Р. Нойори (Нобелевская премия по химии, 2001).
Основные атрибуты
- CAS №: 98327-87-8 (рацемическая форма; известны также энантиомеры (R)- и (S)-BINAP)
- Химическая формула: C44H32P2
- Молекулярный вес: 622,67
- Точная масса: 622,67
- Номер BRN: 5321443
- Номер ЕС: 1308068-626-2
- Код ТН ВЭД (HS code): 29319090
- Характеристики PSA: 0
- XLogP3: 11,4
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: пудра от белого до светло-бежевого цвета
- Температура плавления: 230–231 °C (с разложением)
- Температура кипения: 724,3 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 419,0±37,8 °C
- Растворимость: растворим в тетрагидрофуране, бензоле и дихлорметане; слабо растворим в эфире, метаноле и этаноле; нерастворим в воде
- Условия хранения: сухое прохладное место, тара герметично закрытая
- Стабильность/срок годности: стабилен при нормальных температурах и давлениях
Область применения
Лиганд для комплексов переходных металлов в асимметрическом катализе: гидрирование прохиральных кетонов, олефинов и β-кетоэфиров, реакции Хека и кросс-сочетания с получением энантиочистых продуктов. Применяется в фармацевтическом синтезе хиральных активных субстанций и в исследовательских лабораториях металлоорганической химии.
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: NONH для всех видов транспорта
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 36/37/38
- Инструкции по технике безопасности: 22-24/25-37/39-26
- Метки: Xi (раздражающее)
- Указания по опасности: H315 — вызывает раздражение кожи
- Меры предосторожности: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
Условия хранения и транспортировки
Хранить в сухом прохладном месте, в плотно закрытом контейнере, вдали от окислителей. При работе избегать контакта с кожей и глазами, использовать перчатки и защитные очки, в помещении с вентиляцией. Специальной маркировки опасного груза при перевозке не требуется (код NONH), однако соблюдается стандартная транспортная упаковка для реактивов.
Синонимы вещества
- 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl
- rac-BINAP, (±)-BINAP
- [1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diylbis[diphenylphosphine]
- 1,1'-Binaphthalene-2,2'-diylbis(diphenylphosphane)
- Дополнительный номер CAS для родственной формы: 76144-87-1
- Оптически чистые формы: (R)-BINAP, (S)-BINAP
Description
BINAP (2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl) is a chiral bidentate phosphine ligand based on an axially chiral binaphthyl framework. Two phosphorus atoms coordinate a transition metal (ruthenium, rhodium, palladium), forming a rigid chelate complex that transfers the chirality of the framework to the reaction product. The ligand formed the basis of asymmetric catalysis of hydrogenation, developed by R. Noyori (Nobel Prize in Chemistry, 2001).
Basic Attributes
- CAS No: 98327-87-8 (racemic form; (R)- and (S)-BINAP enantiomers are also known)
- Chemical formula: C44H32P2
- Molecular Weight: 622.67
- Exact weight: 622.67
- BRN number: 5321443
- EU number: 1308068-626-2
- HS code: 29319090
- PSA Features: 0
- XLogP3: 11.4
Physico-chemical characteristics
- Appearance: white to light beige powder
- Melting point: 230–231 °C (with decomposition)
- Boiling point: 724.3 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 419.0±37.8°C
- Solubility: soluble in tetrahydrofuran, benzene and dichloromethane; slightly soluble in ether, methanol and ethanol; insoluble in water
- Storage conditions: cool, dry place, hermetically sealed container
- Stability/Shelf Life: Stable at normal temperatures and pressures
Scope of application
Ligand for transition metal complexes in asymmetric catalysis: hydrogenation of prochiral ketones, olefins and β-ketoesters, Heck reactions and cross-couplings to produce enantiopure products. It is used in the pharmaceutical synthesis of chiral active substances and in research laboratories of organometallic chemistry.
Safety Information
- Transport codes: NONH for all modes of transport
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 36/37/38
- Safety instructions: 22-24/25-37/39-26
- Tags: Xi (annoying)
- Hazard Statements: H315 - Causes skin irritation
- Precautions: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
Storage and transportation conditions
Store in a cool, dry place, in a tightly closed container, away from oxidizing agents. When working, avoid contact with skin and eyes, use gloves and safety glasses, in a ventilated area. Special marking of dangerous goods during transportation is not required (code NONH), however, standard transport packaging for reagents is observed.
Synonyms of substance
- 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl
- rac-BINAP, (±)-BINAP
- [1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diylbis[diphenylphosphine]
- 1,1'-Binaphthalene-2,2'-diylbis(diphenylphosphane)
- Additional CAS number for related form: 76144-87-1
- Optically pure forms: (R)-BINAP, (S)-BINAP
![1,1',1"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России](/upload/iblock/c81/7wjh9gq9l8ik0esbl5eu4nue9nvqjqn9/1_1_1_Fosfinilidinetris-_pirrolidin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России")
![1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/f5f/fdk9ok5t4kds2oumwqx9x7kev55ma6nl/1_1_4S_5S_2_2_dimetil_1_3_dioksolan_4_5_diil_-bis_metilen_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
![1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/edc/b10zy41bb2401e29rmhrjvevm2g6qtzk/1_1_-_9_9_Dimetil_9N_ksanten_4_5_diil_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. BINAP от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
