Идентификация вещества
(Карбэтоксиэтилиден)трифенилфосфоран — стабилизированный илид фосфора, реагент Виттига для введения этоксикарбонильной группы в органический синтез. По номенклатуре ИЮПАК — этиловый эфир 2-(трифенилфосфоранилиден)пропионовой кислоты. Относится к классу фосфинов и является одним из наиболее востребованных стабилизированных илидов для синтеза α,β-непредельных сложных эфиров методом реакции Виттига.
Основные атрибуты
- CAS №: 5717-37-3
- Химическая формула: C23H23O2P
- Молекулярная масса: 362,4
- Точная масса: 362,40
- BRN: 757112
- Номер ЕС: 227-215-4
- Номер NSC: 76468
- Идентификатор DSSTox: DTXSID20205818
- Код ТН ВЭД (HS code): 2931900090
- Характеристики PSA: 26,3
- XLogP3: 4,3
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: жёлтый кристаллический порошок
- Плотность: 1,1 ± 0,1 г/см3
- Температура плавления: 156–157 °C
- Температура кипения: 497,2 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 267,6 ± 44,3 °C
- Показатель преломления: 1,593
- Растворимость в воде: растворим в воде
- Условия хранения: 0–6 °C
Химическая природа и применение
Молекула представляет собой стабилизированный илид фосфора: атом фосфора трифенилфосфина связан с карбанионным центром, дополнительно стабилизированным соседней сложноэфирной группой. Такие илиды медленнее реагируют с альдегидами и кетонами, чем неустойчивые алкилидентрифенилфосфораны, но избирательно дают преимущественно E-изомеры α,β-непредельных сложных эфиров в реакции Виттига — ключевом методе построения углерод-углеродной двойной связи в тонком органическом синтезе. Реагент применяется в лабораторном и препаративном синтезе природных соединений, фармацевтических интермедиатов и агрохимических действующих веществ, где требуется контролируемое наращивание углеродной цепи с одновременным введением сложноэфирной функции.
Информация по технике безопасности
- Категория опасности: 6.1
- Транспортные коды: 2811
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 36/37/38-25
- Инструкции по технике безопасности: 45-37/39-26
- Метки: T
- Меры предосторожности: P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P403+P233, P405, P501
- Указания по опасности: H302
- Классификация СГС: H302 (25 % уведомлений) — вреден при проглатывании; данные агрегированы по 4 компаниям из 4 уведомлений в реестр C&L ECHA
Условия хранения и транспортировки
Хранить при температуре 0–6 °C в плотно закрытой таре, в сухом прохладном помещении — соединение чувствительно к влаге и повышенной температуре, что может приводить к постепенному гидролизу илидной связи. Перевозится под кодом 2811 как токсичное вещество категории 6.1. При работе использовать перчатки, защитные очки и средства защиты органов дыхания, избегать вдыхания пыли и контакта с кожей.
Substance identification
(Carbethoxyethylidene)triphenylphosphorane is a stabilized phosphorus ylide, a Wittig reagent for introducing an ethoxycarbonyl group into organic synthesis. According to the IUPAC nomenclature, it is 2-(triphenylphosphoranylidene)propionic acid ethyl ester. It belongs to the class of phosphines and is one of the most popular stabilized ylides for the synthesis of α,β-unsaturated esters using the Wittig reaction.
Basic Attributes
- CAS No.: 5717-37-3
- Chemical formula: C23H23O2P
- Molecular weight: 362.4
- Exact weight: 362.40
- BRN: 757112
- EU number: 227-215-4
- NSC Number: 76468
- DSSTox ID: DTXSID20205818
- HS code: 2931900090
- PSA specifications: 26.3
- XLogP3: 4.3
Physico-chemical characteristics
- Appearance: yellow crystalline powder
- Density: 1.1 ± 0.1 g/cm3
- Melting point: 156–157 °C
- Boiling point: 497.2 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 267.6 ± 44.3 °C
- Refractive index: 1.593
- Solubility in water: soluble in water
- Storage conditions: 0–6 °C
Chemical nature and application
The molecule is a stabilized phosphorus ylide: the phosphorus atom of triphenylphosphine is bound to a carbanion center, further stabilized by an adjacent ester group. Such ylides react more slowly with aldehydes and ketones than unstable alkylidenetriphenylphosphoranes, but selectively produce predominantly E-isomers of α,β-unsaturated esters in the Wittig reaction, a key method for constructing carbon-carbon double bonds in fine organic synthesis. The reagent is used in the laboratory and preparative synthesis of natural compounds, pharmaceutical intermediates and agrochemical active ingredients, where a controlled increase in the carbon chain with the simultaneous introduction of an ester function is required.
Safety Information
- Hazard category: 6.1
- Transport codes: 2811
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 36/37/38-25
- Safety instructions: 45-37/39-26
- Tags: T
- Precautions: P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P403+P233, P405, P501
- Hazard Statements: H302
- GHS classification: H302 (25% of notifications) - harmful if swallowed; data aggregated for 4 companies from 4 notifications to the C&L ECHA register
Storage and transportation conditions
Store at a temperature of 0–6 °C in a tightly closed container, in a cool, dry place - the compound is sensitive to moisture and elevated temperature, which can lead to gradual hydrolysis of the ylide bond. Transported under code 2811 as a toxic substance of category 6.1. When working, use gloves, safety glasses and respiratory protection, avoid inhalation of dust and contact with skin.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. (Карбэтоксиэтилиден) трифенилфосфоран от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |

