Описание
Циннамилтрифенилфосфония бромид — четвертичная фосфониевая соль, реагент-предшественник илида Виттига. CAS 7310-74-9, химическая формула C27H24BrP. Синонимы: трифенил(3-фенил-2-пропенил)фосфония бромид, (3-фенил-2-пропенил)трифенилфосфония бромид, 3-фенил-2-пропен-1-илтрифенилфосфония бромид.
Основные атрибуты
- CAS №: 7310-74-9
- Химическая формула: C27H24BrP
- Молекулярный вес: 459,36
- Точная масса: 458,079895
- Регистрационный номер BRN: 4172462
- Характеристики PSA: 13,59
- XLogP3: 2,6979
Физико-химические характеристики
- Температура плавления: 254–258 °C
Класс вещества
Четвертичная фосфониевая соль — циннамильный (аллильный) заместитель, связанный с трифенилфосфониевым катионом и бромид-анионом. Гигроскопичен, с очень слабой мутностью в метаноле.
Область применения
Прекурсор реагента Виттига для синтеза удлинённых сопряжённых диенов и полиенов: при депротонировании образует стабилизированный аллильный илид фосфора, который реагирует с альдегидами или кетонами с образованием алкенов, обеспечивая прямую установку фенилаллильного фрагмента за одну стадию. Бромидная соль предпочтительнее хлоридного аналога благодаря лучшим характеристикам обращения — меньшей гигроскопичности и оптимизированной растворимости в полярных органических растворителях.
Информация по технике безопасности
- Код класса опасности: 36/37/38
- Инструкции по технике безопасности: 37/39-26
- Метки: Xi (раздражающее)
Условия хранения и транспортировки
Хранить в оригинальной герметичной таре, в сухом месте, защищённом от влаги — вещество гигроскопично. Плавится при 254–258 °C. Работать с использованием перчаток и защитных очков ввиду раздражающего действия (метка Xi).
Значение реакции Виттига
Реакция Виттига — один из фундаментальных методов образования двойной углерод-углеродной связи в органическом синтезе, позволяющий превращать альдегиды и кетоны в алкены заданной конфигурации с высокой стереоселективностью. Аллильные фосфониевые соли, включая циннамилтрифенилфосфония бромид, применяются в её модифицированных вариантах для построения протяжённых сопряжённых полиеновых систем, востребованных при синтезе каротиноидов, витамина А и родственных природных изопреноидов, а также ряда фармацевтических интермедиатов.
Технология получения илида
Депротонирование циннамилтрифенилфосфония бромида сильным основанием (например, бутиллитием или гидридом натрия) даёт стабилизированный аллильный фосфорный илид, реакционная способность которого позволяет вести олефинирование альдегидов и кетонов при контролируемых условиях без образования побочных продуктов, типичных для менее селективных методов построения двойных связей.
Роль трифенилфосфиноксида как побочного продукта
Как и в классическом варианте реакции Виттига, по завершении олефинирования выделяется трифенилфосфиноксид — термодинамически стабильный побочный продукт, образование которого служит движущей силой всей реакции; его последующее отделение от целевого алкена методами хроматографии или кристаллизации — стандартная заключительная стадия при работе с фосфониевыми илидами такого типа в препаративном органическом синтезе.
Description
Cinnamyltriphenylphosphonium bromide is a quaternary phosphonium salt, a Wittig ylide precursor reagent. CAS 7310-74-9, chemical formula C27H24BrP. Synonyms: triphenyl(3-phenyl-2-propenyl)phosphonium bromide, (3-phenyl-2-propenyl)triphenylphosphonium bromide, 3-phenyl-2-propen-1-yltriphenylphosphonium bromide.
Basic Attributes
- CAS No.: 7310-74-9
- Chemical formula: C27H24BrP
- Molecular weight: 459.36
- Exact weight: 458.079895
- Registration number BRN: 4172462
- PSA Specifications: 13.59
- XLogP3: 2.6979
Physico-chemical characteristics
- Melting point: 254–258 °C
Substance class
A quaternary phosphonium salt is a cinnamyl (allylic) substituent bound to a triphenylphosphonium cation and a bromide anion. Hygroscopic, with very low turbidity in methanol.
Scope of application
Wittig's reagent precursor for the synthesis of extended conjugated dienes and polyenes: upon deprotonation, forms a stabilized allylic phosphorus ylide that reacts with aldehydes or ketones to form alkenes, allowing direct installation of a phenyl allyl moiety in a single step. The bromide salt is preferred over its chloride counterpart due to better handling characteristics - less hygroscopicity and optimized solubility in polar organic solvents.
Safety Information
- Hazard class code: 36/37/38
- Safety instructions: 37/39-26
- Tags: Xi (annoying)
Storage and transportation conditions
Store in original sealed containers, in a dry place, protected from moisture - the substance is hygroscopic. Melts at 254–258 °C. Work with gloves and safety glasses due to irritant effects (label Xi).
Meaning of the Wittig reaction
The Wittig reaction is one of the fundamental methods for the formation of a carbon-carbon double bond in organic synthesis, allowing the conversion of aldehydes and ketones into alkenes of a given configuration with high stereoselectivity. Allyl phosphonium salts, including cinnamyltriphenylphosphonium bromide, are used in its modified versions to construct extended conjugated polyene systems, which are in demand in the synthesis of carotenoids, vitamin A and related natural isoprenoids, as well as a number of pharmaceutical intermediates.
Ilide production technology
Deprotonation of cinnamyltriphenylphosphonium bromide with a strong base (such as butyllithium or sodium hydride) produces a stabilized allylic phosphorus ylide whose reactivity allows the olefination of aldehydes and ketones under controlled conditions without the formation of byproducts typical of less selective double bond construction methods.
The role of triphenylphosphine oxide as a by-product
As in the classic version of the Wittig reaction, upon completion of olefination, triphenylphosphine oxide is released, a thermodynamically stable by-product, the formation of which serves as the driving force for the entire reaction; its subsequent separation from the target alkene by chromatography or crystallization is a standard final step when working with phosphonium ylides of this type in preparative organic synthesis.
![1,1',1"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России](/upload/iblock/c81/7wjh9gq9l8ik0esbl5eu4nue9nvqjqn9/1_1_1_Fosfinilidinetris-_pirrolidin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России")
![1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/f5f/fdk9ok5t4kds2oumwqx9x7kev55ma6nl/1_1_4S_5S_2_2_dimetil_1_3_dioksolan_4_5_diil_-bis_metilen_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
![1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/edc/b10zy41bb2401e29rmhrjvevm2g6qtzk/1_1_-_9_9_Dimetil_9N_ksanten_4_5_diil_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. ЦИННАМИЛТРИФЕНИЛФОСФОНИУМБРОМИД от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
