Описание
Циклический HPMPC (cHPMPC, циклический цидофовир) — циклическая форма противовирусного нуклеотидного аналога цидофовира (HPMPC), в которой фосфонатная группа замкнута в шестичленный диоксафосфоринановый цикл. Пролекарственная форма: в клетках превращается в активный цидофовир под действием циклической цАМФ/цЦМФ-фосфодиэстеразы.
Основные атрибуты
- CAS №: 127757-45-3
- Химическая формула: C8H12N3O5P
- Молекулярный вес: 261,172
- Точная масса: 261,17
- UNII: BO8PRP86RH
- Идентификатор DSSTox: DTXSID00155660
- Характеристики PSA: 127,47
- XLogP3: -0,2738
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,83 г/см3
- Температура кипения: 495,6 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 253,5 °C
- Показатель преломления: 1,709
- Давление пара: 3,57×10⁻¹¹ мм рт. ст. при 25 °C
Фармакология и механизм действия
Циклический HPMPC демонстрирует противовирусную активность, аналогичную материнскому цидофовиру, но со сниженной токсичностью в моделях на животных. Внутриклеточная циклическая CMP-фосфодиэстераза гидролизует циклический фосфонатный цикл, высвобождая активный цидофовир — ингибитор вирусной ДНК-полимеразы. В исследованиях на морских свинках циклический цидофовир полностью предотвращал внутриутробную передачу цитомегаловируса; описана также эффективность против вируса осповакцины.
Область применения
Используется исключительно в доклинических и клинических исследованиях противовирусных препаратов — пролекарственная форма цидофовира для терапии цитомегаловирусной инфекции и ортопоксвирусных инфекций (включая вирус осповакцины), объект разработки пептидных фосфоэфирных пролекарств с улучшенной клеточной проницаемостью.
Информация по технике безопасности
Классификация опасности и транспортные коды в источнике не приведены. Как исследовательский фармацевтический реактив, вещество требует обращения по стандартам GLP/GMP-лабораторий: перчатки, защита органов дыхания при работе с порошком, исключение случайного контакта с кожей и слизистыми.
Условия хранения и транспортировки
Хранить в герметичной таре, в сухом, защищённом от света месте, при пониженной температуре (рекомендуется холодильное хранение), характерном для нуклеотидных пролекарственных субстанций.
Синонимы
В научной литературе фигурирует под лабораторным шифром GS 0930 и сокращением cHPMPC.
Дополнительно
Материнское соединение HPMPC (цидофовир) применяется в клинике внутривенно для лечения ЦМВ-ретинита при СПИДе, но обладает нефротоксичностью и низкой пероральной биодоступностью из-за отрицательного заряда фосфонатной группы; циклизация фосфонатного фрагмента в cHPMPC маскирует этот заряд, повышая проницаемость через клеточные мембраны и снижая нагрузку на почки при сопоставимой противовирусной активности.
Практическая рекомендация
При заказе для доклинических исследований стоит уточнять степень энантиомерной чистоты по фосфорному стереоцентру (S-конфигурация), поскольку биологическая активность циклического цидофовира существенно зависит от пространственной конфигурации фосфонатного цикла.
Description
Cyclic HPMPC (cHPMPC, cyclic cidofovir) is a cyclic form of the antiviral nucleotide analogue of cidofovir (HPMPC), in which the phosphonate group is locked into a six-membered dioxaphosphorinane ring. Prodrug form: in cells it is converted into active cidofovir by the action of cyclic cAMP/cCMP phosphodiesterase.
Basic Attributes
- CAS No: 127757-45-3
- Chemical Formula: C8H12N3O5P
- Molecular Weight: 261.172
- Exact weight: 261.17
- UNII: BO8PRP86RH
- DSSTox ID: DTXSID00155660
- PSA Specifications: 127.47
- XLogP3: -0.2738
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.83 g/cm3
- Boiling point: 495.6 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 253.5 °C
- Refractive index: 1.709
- Vapor pressure: 3.57×10⁻¹¹ mm Hg. Art. at 25 °C
Pharmacology and mechanism of action
Cyclic HPMPC exhibits antiviral activity similar to maternal cidofovir but with reduced toxicity in animal models. Intracellular cyclic CMP phosphodiesterase hydrolyzes the cyclic phosphonate cycle, releasing the active cidofovir, an inhibitor of viral DNA polymerase. In studies in guinea pigs, cyclic cidofovir completely prevented intrauterine transmission of cytomegalovirus; Efficacy against vaccinia virus has also been described.
Scope of application
Used exclusively in preclinical and clinical studies of antiviral drugs - a prodrug form of cidofovir for the treatment of cytomegalovirus infection and orthopoxvirus infections (including vaccinia virus), the subject of development of peptide phosphoester prodrugs with improved cellular permeability.
Safety Information
Hazard classification and transport codes are not given in the source. As a research pharmaceutical reagent, the substance requires handling according to the standards of GLP/GMP laboratories: gloves, respiratory protection when working with powder, avoiding accidental contact with skin and mucous membranes.
Storage and transportation conditions
Store in an airtight container, in a dry place, protected from light, at low temperatures (refrigerated storage is recommended), typical for nucleotide prodrug substances.
Synonyms
In the scientific literature it appears under the laboratory code GS 0930 and the abbreviation cHMPPC.
Additionally
The parent compound HPMPC (cidofovir) is used clinically intravenously to treat CMV retinitis in AIDS, but is nephrotoxic and has low oral bioavailability due to the negative charge of the phosphonate group; cyclization of the phosphonate moiety in cHPMPC masks this charge, increasing permeability across cell membranes and reducing kidney burden with comparable antiviral activity.
Practical recommendation
When ordering for preclinical studies, it is worth specifying the degree of enantiomeric purity at the phosphorus stereocenter (S-configuration), since the biological activity of cyclic cidofovir significantly depends on the spatial configuration of the phosphonate ring.
![1,1',1"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России](/upload/iblock/c81/7wjh9gq9l8ik0esbl5eu4nue9nvqjqn9/1_1_1_Fosfinilidinetris-_pirrolidin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России")
![1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/f5f/fdk9ok5t4kds2oumwqx9x7kev55ma6nl/1_1_4S_5S_2_2_dimetil_1_3_dioksolan_4_5_diil_-bis_metilen_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
![1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/edc/b10zy41bb2401e29rmhrjvevm2g6qtzk/1_1_-_9_9_Dimetil_9N_ksanten_4_5_diil_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Циклический HPMPC от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
