Описание
Циклогексилтрифенилфосфония бромид — фосфониевая соль, продукт кватернизации трифенилфосфина циклогексилбромидом. Английское название Cyclohexyltriphenylphosphonium bromide. Относится к классу алкилтрифенилфосфониевых солей — стандартных предшественников фосфониевых илидов для реакции Виттига.
Основные атрибуты
- CAS №: 7333-51-9
- Химическая формула: C24H26P, Br
- Молекулярная масса: 425,34
- Точная масса: 424,09600
- BRN: 3581012
- Номер ЕС: 230-834-2
- Код ТН ВЭД (HS code): 29310099
- Характеристики PSA: 0
- XLogP3: 2,31720
Синонимы
Фосфоний, циклогексилтрифенил-, бромид (1:1); Фосфоний, циклогексилтрифенил-, бромид; Бром(циклогексил)трифенилфосфоран; вторичный CAS 59725-02-9.
Физико-химические характеристики
- Температура плавления: 255–259 °C, растворитель для перекристаллизации: хлороформ, этилацетат
Область применения
Основное применение — генерация фосфониевого илида для реакции Виттига: депротонирование соли сильным основанием даёт циклогексилидентрифенилфосфоран, который взаимодействует с альдегидами и кетонами с образованием алкенов, содержащих циклогексилиденовый фрагмент. Соль используется как стабильный, легко хранимый предшественник илида в лабораторном органическом синтезе, в том числе при построении экзоциклических двойных связей в терпеноидных и стероидных каркасах.
Механизм действия
При обработке основанием (н-бутиллитий, гидрид натрия, алкоксиды) кислый протон при фосфониевом атоме углерода отщепляется, образуя стабилизированный фосфорным атомом карбанион-илид. Илид атакует карбонильный углерод электрофила, формируя оксафосфетан, который распадается с выделением алкена и оксида трифенилфосфина — классическая последовательность реакции Виттига.
Информация по технике безопасности
- Категория опасности: раздражающий, гигроскопичный
- Код класса опасности: 36/37/38
- Инструкции по технике безопасности: 37/39-26
- Метки: Xi
- Указания по опасности: H315
Меры предосторожности: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501.
Условия хранения и транспортировки
Гигроскопичное вещество: хранить в плотно закрытой таре, в сухом месте, вдали от влаги, вызывает раздражение кожи (H315). Работать в перчатках, защитных очках, избегать вдыхания пыли; при попадании на кожу — обильно промыть водой (P302+P352).
Преимущества как реагента
В отличие от свободного илида, неустойчивого на воздухе, фосфониевая соль представляет собой кристаллическое твёрдое вещество, стабильное при комнатной температуре и стандартном хранении, что делает её удобной формой поставки реагента для лабораторий, где генерация илида проводится непосредственно перед реакцией Виттига. Высокая температура плавления (255–259 °C) и хорошая кристалличность облегчают контроль чистоты продукта методом перекристаллизации из хлороформа или этилацетата.
Область синтетического применения
Циклогексилиденовый фрагмент, вводимый данным реагентом, востребован при синтезе природных соединений и их аналогов, где циклогексановое кольцо связано с остальной молекулой экзоциклической двойной связью — в частности, в синтезе терпеноидов, стероидных гормонов и их структурных аналогов, а также в разработке лигандов и биологически активных молекул на основе алициклических каркасов.
Description
Cyclohexyltriphenylphosphonium bromide is a phosphonium salt, a product of the quaternization of triphenylphosphine with cyclohexylbromide. English name Cyclohexyltriphenylphosphonium bromide. Belongs to the class of alkyltriphenylphosphonium salts - standard precursors of phosphonium ylides for the Wittig reaction.
Basic Attributes
- CAS No.: 7333-51-9
- Chemical formula: C24H26P, Br
- Molecular weight: 425.34
- Exact weight: 424.09600
- BRN: 3581012
- EU number: 230-834-2
- HS code: 29310099
- PSA Features: 0
- XLogP3: 2.31720
Synonyms
Phosphonium, cyclohexyltriphenyl-, bromide (1:1); Phosphonium, cyclohexyltriphenyl-, bromide; Bromo(cyclohexyl)triphenylphosphorane; secondary CAS 59725-02-9.
Physico-chemical characteristics
- Melting point: 255–259 °C, recrystallization solvent: chloroform, ethyl acetate
Scope of application
The main application is the generation of phosphonium ylide for the Wittig reaction: deprotonation of the salt with a strong base produces cyclohexylidenetriphenylphosphorane, which reacts with aldehydes and ketones to form alkenes containing a cyclohexylidene moiety. The salt is used as a stable, easily stored ylide precursor in laboratory organic synthesis, including the construction of exocyclic double bonds in terpenoid and steroid frameworks.
Mechanism of action
When treated with a base (n-butyllithium, sodium hydride, alkoxides), the acidic proton at the phosphonium carbon atom is eliminated, forming a carbanion ylide stabilized by a phosphorus atom. The ylide attacks the carbonyl carbon of the electrophile, forming oxaphosphetane, which decomposes to release an alkene and triphenylphosphine oxide—the classic Wittig reaction sequence.
Safety Information
- Hazard category: irritant, hygroscopic
- Hazard class code: 36/37/38
- Safety instructions: 37/39-26
- Tags: Xi
- Hazard Statements: H315
Precautions: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501.
Storage and transportation conditions
Hygroscopic: Store in a tightly closed container, in a dry place, away from moisture, causes skin irritation (H315). Wear gloves and safety glasses, avoid inhaling dust; In case of contact with skin, rinse with plenty of water (P302+P352).
Advantages as a reagent
Unlike the free ylide, which is unstable in air, the phosphonium salt is a crystalline solid that is stable at room temperature and standard storage, making it a convenient reagent supply form for laboratories where ylide generation is carried out immediately prior to the Wittig reaction. The high melting point (255–259 °C) and good crystallinity make it easy to control the purity of the product by recrystallization from chloroform or ethyl acetate.
Area of synthetic application
The cyclohexylidene fragment introduced by this reagent is in demand in the synthesis of natural compounds and their analogues, where the cyclohexane ring is connected to the rest of the molecule by an exocyclic double bond - in particular, in the synthesis of terpenoids, steroid hormones and their structural analogues, as well as in the development of ligands and biologically active molecules based on alicyclic frameworks.
![1,1',1"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России](/upload/iblock/c81/7wjh9gq9l8ik0esbl5eu4nue9nvqjqn9/1_1_1_Fosfinilidinetris-_pirrolidin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России")
![1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/f5f/fdk9ok5t4kds2oumwqx9x7kev55ma6nl/1_1_4S_5S_2_2_dimetil_1_3_dioksolan_4_5_diil_-bis_metilen_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
![1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/edc/b10zy41bb2401e29rmhrjvevm2g6qtzk/1_1_-_9_9_Dimetil_9N_ksanten_4_5_diil_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Циклогексилтрифенилфосфония бромид от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
