Описание
Дибромтрифенилфосфоран (трифенилфосфиндибромид) — реагент бромирования на основе трифенилфосфина, используемый в органическом синтезе для замещения гидроксильных групп на бром без перегруппировки скелета молекулы.
Основные атрибуты
- CAS №: 1034-39-5
- Химическая формула: C18H15Br2P
- Английское название: Dibromotriphenylphosphorane
- Молекулярный вес: 422,09
- Точная масса: 422,09
- BRN: 917652
- Номер ЕС: 213-855-1
- UNII: 7Y0J6R63JD
- Номер NSC: 87871
- Идентификатор DSSTox: DTXSID3061423
- Код ТН ВЭД (HS code): 29319019
- Характеристики PSA: 0
- XLogP3: 5,13600
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: кристаллический порошок от светло-жёлтого до светло-розового цвета
- Температура плавления: 235 °C (с разложением, литературное значение)
- Растворимость: растворим в воде, дихлорметане, ацетонитриле, фенилцианиде, диметилформамиде, эфире, хлороформе, спирте, четырёххлористом углероде, уксусной кислоте и сероуглероде; слабо растворим в хлорбензоле, трифенилфосфине и бензоле; нерастворим в водном растворе брома
- Условия хранения: 2–8 °C
Применение
Реагент для бромирования спиртов, фенолов и енолов; расщепления простых эфиров и ацеталей до алкилбромидов; циклизации аминоспиртов в циклические амины; превращения производных карбоновых кислот в бромангидриды. Реагирует с аминами с образованием иминофосфоранов — промежуточных соединений в синтезе фармацевтических субстанций и агрохимикатов. Используется для превращения альдоксимов в нитрилы и получения алкил- и арилбромидов из спиртов и фенолов без перегруппировки скелета.
Информация по технике безопасности
- Уровень упаковки: II
- Категория опасности: 8
- Транспортные коды: № ООН 3261, 8/стр. 2
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 34
- Инструкции по технике безопасности: 26-36/37/39-45
- Метки: C (коррозионное)
- Меры предосторожности: P280, P305+P351+P338, P310
- Указания по опасности: H314
Классификация СГС
Опасность: H314 — вызывает сильные ожоги кожи и повреждение глаз (доля обозначения по уведомлениям ECHA — 100%, агрегированная информация предоставлена 47 компаниями из 5 уведомлений для инвентаризации C&L). Расширенный перечень мер предосторожности по СГС: P260, P264, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P321, P363, P405, P501.
Хранение и транспортировка
Хранить при температуре 2–8 °C, в герметичной таре, вдали от влаги — реагент гигроскопичен и должен использоваться в безводных условиях. Перевозка по ООН 3261, категория опасности 8, уровень упаковки II, WGK Германия 3.
Механизм действия как бромирующего агента
Реагент действует по механизму активации гидроксильной группы субстрата через промежуточное образование оксифосфониевой соли с последующей нуклеофильной атакой бромид-иона по механизму SN2, что обеспечивает инверсию конфигурации у стереоцентра и высокую селективность превращения без перегруппировки углеродного скелета исходной молекулы.
Выход целевого бромида в реакциях с участием дибромтрифенилфосфорана обычно превышает выход при использовании классических методов бромирования (например, PBr3), особенно для субстратов с чувствительными к кислотам функциональными группами.
Description
Dibromotriphenylphosphorane (triphenylphosphine dibromide) is a triphenylphosphine-based bromination reagent used in organic synthesis to replace hydroxyl groups with bromine without rearranging the molecular skeleton.
Basic Attributes
- CAS No.: 1034-39-5
- Chemical formula: C18H15Br2P
- English name: Dibromotriphenylphosphorane
- Molecular Weight: 422.09
- Exact weight: 422.09
- BRN: 917652
- EU number: 213-855-1
- UNII: 7Y0J6R63JD
- NSC Number: 87871
- DSSTox ID: DTXSID3061423
- HS code: 29319019
- PSA Features: 0
- XLogP3: 5.13600
Physico-chemical characteristics
- Appearance: crystalline powder from light yellow to light pink color
- Melting point: 235 °C (with decomposition, literature value)
- Solubility: soluble in water, dichloromethane, acetonitrile, phenyl cyanide, dimethylformamide, ether, chloroform, alcohol, carbon tetrachloride, acetic acid and carbon disulfide; slightly soluble in chlorobenzene, triphenylphosphine and benzene; insoluble in aqueous bromine solution
- Storage conditions: 2–8 °C
Application
Reagent for bromination of alcohols, phenols and enols; cleavage of ethers and acetals to alkyl bromides; cyclization of amino alcohols into cyclic amines; conversion of carboxylic acid derivatives into acid bromides. Reacts with amines to form iminophosphoranes - intermediate compounds in the synthesis of pharmaceutical substances and agrochemicals. Used to convert aldoximes into nitriles and obtain alkyl and aryl bromides from alcohols and phenols without skeletal rearrangement.
Safety Information
- Packing level: II
- Hazard category: 8
- Transport codes: UN No. 3261, 8/page. 2
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 34
- Safety instructions: 26-36/37/39-45
- Tags: C (corrosive)
- Precautions: P280, P305+P351+P338, P310
- Hazard Statements: H314
GHS classification
Hazard: H314 - causes severe skin burns and eye damage (100% ECHA notification designation share, aggregated information provided by 47 companies from 5 notifications for C&L inventory). Extended list of GHS precautions: P260, P264, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P321, P363, P405, P501.
Storage and transportation
Store at 2–8 °C, in an airtight container, away from moisture - the reagent is hygroscopic and should be used in anhydrous conditions. Transport according to UN 3261, hazard category 8, packing level II, WGK Germany 3.
Mechanism of action as a brominating agent
The reagent acts by the mechanism of activation of the hydroxyl group of the substrate through the intermediate formation of an oxyphosphonium salt followed by a nucleophilic attack of the bromide ion via the SN2 mechanism, which ensures inversion of the configuration at the stereocenter and high selectivity of the transformation without rearrangement of the carbon skeleton of the original molecule.
The yield of the target bromide in reactions involving dibromotriphenylphosphorane is usually higher than that using classical bromination methods (e.g. PBr3), especially for substrates with acid-sensitive functional groups.
![1,1',1"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России](/upload/iblock/c81/7wjh9gq9l8ik0esbl5eu4nue9nvqjqn9/1_1_1_Fosfinilidinetris-_pirrolidin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России")
![1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/f5f/fdk9ok5t4kds2oumwqx9x7kev55ma6nl/1_1_4S_5S_2_2_dimetil_1_3_dioksolan_4_5_diil_-bis_metilen_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
![1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/edc/b10zy41bb2401e29rmhrjvevm2g6qtzk/1_1_-_9_9_Dimetil_9N_ksanten_4_5_diil_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Дибромтрифенилфосфоран от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
